1 . 化合物H是一种抗过敏药物，其合成路线如图：

已知：。
回答下列问题：
(1)C中含氧官能团的名称为___________。
(2)⑥的反应类型为___________。
(3)下列有关说法正确的是___________(填标号)。
a．A的名称为丙烯       b．反应③的原子利用率为100%
c．F能发生氧化反应、取代反应和加成反应       d．G易溶于水
(4)已知②为取代反应，则②的化学方程式为___________。
(5)写出Ｅ的结构简式，并用*标出其中的手性碳原子：___________。
(6)芳香族化合物M与H互为同分异构体，写出一种满足下列条件的M的结构简式：___________(任写一种)。
ⅰ.苯环上有三个取代基；
ⅱ.能与溶液发生显色反应；
ⅲ.核磁共振氢谱确定分子中有7种不同化学环境的氢原子。
ⅳ.该物质可催化氧化生成醛
(7)参照上述合成路线，设计以和为原料合成的路线(无机试剂任选)：___________。

2 . 间氨基苯乙炔(K)是新型抗肿瘤药物盐酸厄洛替尼的关键中间体。用苯为原料的合成路线之一如图所示：

(1)化合物B的化学名称为_______；化合物C的结构简式为_______。
(2)D→E的反应类型为_______，化合物K中所含官能团名称为_______。
(3)F→G反应的化学方程式为_______(注明反应的具体条件)。
(4)G的同分异构体中，满足下列条件的同分异构体有_______种。
①与G含有相同的官能团
②属于二取代芳香族化合物
写出其中核磁共振氢谱有4种峰，其峰值面积比为1∶2∶2∶2的所有结构简式：_______。
(5)设计由、乙醛、无水乙醚和本题合成路线中的无机试剂制备的合成路线：(合成需要四步)_______。

3 . 奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如下：

已知：①
②R³COOR⁴+R⁵COOR⁶R³COOR⁶+R⁵COOR⁴
③G、L和奥昔布宁的沸点均高于200%。
回答下列问题：
(1)A→B所需的反应试剂、反应条件分别为______、______。B→C的反应类型为______。
(2)F的结构简式为______。
(3)J→K的化学方程式是______。
(4)用G和L合成奥昔布宁时，通过在70℃左右蒸出______(填物质名称)来提高产率。
(5)E的同分异构体有多种，请写出其中一种符合下列条件的物质的结构简式：
①能发生银镜反应
②分子中仅含4种不同化学环境的氢原子
(6)结合题中信息，以为有机原料，设计合成的路线(无机试剂与溶剂任选，合成路线可表示为：AB……目标产物)______。

4 . 聚酰亚胺是重要的特种工程塑料，广泛应用在航空、纳米、激光等领域，被称为“解决问题的能手”。有机物M是合成聚酰亚胺的中间体。一种合成M的路线图如下：

已知：。

回答下列问题：
(1)X的结构简式为__________，D中官能团的名称是__________。
(2)E→F的反应类型是__________。
(3)下列方法或试剂不能用于区别E、W的是__________（填字母）。

A．酸性溶液	B．核磁共振氢谱仪
C．质谱仪	D．溴的溶液

(4)反应B→C的化学方程式为__________。
(5)C的同分异构体中苯环上含有3个取代基，其中2个为，能发生水解反应和银镜反应的有__________种（不含立体异构）。
(6)写出满足下列条件的G的芳香族同分异构体的结构简式：__________（任写一种）。
①能发生银镜反应；
②能发生水解反应，其水解产物之一能与溶液发生显色反应；
③1mol该物质最多能与8molNaOH反应。
(7)已知苯环上的和分别为邻、对位定位基和间位定位基。如氯代时，或；。参照上述合成路线设计以甲苯、、为原料制备的合成最佳路线：__________（其他无机试剂任选）。

5 . 加兰他敏是一种天然活性生物碱，临床上广泛应用于阿尔茨海默病及重症肌肉无力等疾病的治疗。其合成路线如图(Ph－表示苯基C₆H₅－)：
   
已知：CH₃COOH+SOCl₂→CH₃COCl+SO₂+HCl
回答下列问题：
(1)I(加兰他敏)中的含氧官能团名称为________；E→H的反应类型________。
(2)C的化学名称为________；1molC与浓溴水反应最多消耗________molBr₂。
(3)写出D→E的反应方程式________。
(4)G的结构简式是________。
(5)化合物D有多种同分异构体，写出1种同时符合下列条件的D的同分异构体的结构简式(不包括立体异构)________。
①分子中含有2个苯环且每个苯环上都只有2个互为对位的取代基；
②能发生银镜反应，且1molD与足量的Na₂CO₃溶液反应，消耗Na₂CO₃的物质的量为2mol。
(6)根据上述路线信息，设计由乙醇和苯胺为原料制备具有止痛、退热和防腐作用的乙酰苯胺(   )的合成路线(无机试剂任选)________。

6 . 药物M可用于治疗动脉硬化，其合成路线如下。
   
已知：i．   
ii.B的核磁共振氢谱只有一组峰
回答下列问题：
(1)M的官能团名称为___________。
(2)有机物A的名称为___________。
(3)C的分子式为___________。
(4)反应④的反应类型是___________。
(5)写出反应⑤的化学方程式为___________。
(6)写出满足下列条件的G的所有同分异构体的结构简式___________。
①结构中含有酚羟基                           ②苯环上只有两个取代基且位于间位
(7)已知：→ +H₂O ，以G为原料，选择必要的无机试剂合成I，设计合成路线___________(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。

7 . 化合物M是一种医药中间体，实验室中M的一种合成路线如下：
   
已知：①
   、   
②   
③一个碳原子连接两个―OH不稳定，易自动脱水
回答下列问题：
(1)A中官能团的名称为_______；B的化学名称为_______；C的分子式为_______；由C生成D的反应类型为_______。
(2)F的结构简式为_______。
(3)由G生成M的化学方程式为_______。
(4)Q为D的同分异构体，同时满足下列条件的Q的所有结构简式有_______种(不含立体异构)。
①苯环上连有2个取代基；
②既含，又能与银氨溶液发生银镜反应，且直接与苯环相连。
(5)参照上述合成路线和信息，以2-丙醇和苯为原料(无机试剂任选)，设计制备   的合成路线_______。

8 . 有机工业制备的重要的中间体F的合成工艺流程如图：

已知：R₁COR₂+RCH₂COR′

请回答：
(1)X的结构简式为______。E的结构简式为______。
(2)下列说法正确的是______。

A．－SH的性质类似于－OH，化合物X一定条件下可发生缩聚反应

B．化合物C中有一个手性C原子，所有原子可以在同一平面上

C．化合物F可发生还原反应、加聚反应、水解反应

D．的结构中，4个C和2个S的杂化方式均相同

(3)根据题中信息，写出Y在NaOH溶液中反应化学反应方程式______。
(4)写出所有符合下列条件的化合物C的同分异构体：______。
①结构中含有苯环，无其他环状结构；苯环上的一元取代物只有一种
②IR光谱显示结构中含“－CN”和“C=S”结构；
③¹H－NMR谱显示结构中有3种化学环境的氢原子，个数比为1：6：6。
(5)请以化合物CH₂=CH₂、为原料，设计化合物的合成路线：______(无机试剂任选)。

9 . 2-(2-咪唑基)-(4-正丁氧基)苯甲酰苯胺(M)具有潜在的抗肿瘤效应，其一种合成路线如下图所示：

已知：R- OH+R'-XR- O-R'+HX(X 为Cl、Br或I)。
请回答：
(1)已知A的分子式为C₇H₅NO₃，则A的结构简式为_______，A中官能团的名称为_______。
(2)C与H反应生成M的反应类型为_______。
(3)已知F在转化为G的过程中还生成乙醇，E为溴代烃，则D和E反应生成F的化学方程式为_______；E的一种同分异构体，其水解产物不能发生催化氧化反应，则其名称为_______。
(4)由E只用一步反应制得CH₃CH₂CH₂CH₂OH的反应条件是_______。
(5)写出符合以下条件的D的同分异构体的结构简式：_______(不考虑立体异构)。
①与FeCl₃溶液显紫色
②能与NaHCO₃溶液反应
③核磁共振氢谱有四组峰，且峰的面积比为6：2：1 ： 1
(6)参照上述合成路线和信息，以邻硝基甲苯()为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线：_______。