1 . “阿比朵尔”是抗击新型冠状病毒潜在用药，其合成路线如图：

回答下列问题：
(1)有机物 A 含氧官能团名称_____；
(2)反应②、⑥反应类型分别是_____、_____；
(3)F 的分子式为_____；
(4)请写出反应③的化学反应方程式_____；
(5)M 是 B 的一种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有_____种；其中核磁共振氢谱有 4 组峰，峰面积之比为 2:2:2:1 的结构简式_____；
①苯环上有 3 个取代基；
②能发生银镜反应；
③能发生水解反应，且 1 mol M 水解消耗4mol NaOH
(6)设计由甲苯和丙酮( )为原料制备合成 路线_____。

2 . 某研究小组以对氨基水杨酸和乙炔为主要原料，按下列路线合成便秘治疗药物——琥珀酸普卡必利。

已知：①化合物B中含有羟基；

请回答：
（1）下列说法不正确的是_________
A.对氨基水杨酸能发生缩聚反应生成高分子化合物
B.化合物B能发生氧化反应，不能发生还原反应
C.化合物C能形成内盐
D.化合物F能与NaHCO₃溶液反应
（2）化合物B的结构简式是_________。
（3）C+D→E的化学方程式是____________。
（4）写出同时符合下列条件的A 的所有同分异构体的结构简式_________。
①分子中含有硝基且直接连在苯环上
②¹H-NMR谱显示苯环上有两种示同花学环境的氢原子
③不能与FeCl3溶液发生显色反应
（5）设计以乙炔和甲醛为原料制备化合物F的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）_________________。

3 . 化合物H(磷酸奥司他韦)适用于流感病毒的治疗，尤其对甲流效果明显，部分合成路线如下：

注：Et-：C₂H₅-；Ms-：
(1)H中含氧官能团的名称为醚键、___________；A→B的反应类型为___________。
(2)D→E反应中使用Et₃N的作用为___________。
(3)E转化为F时有副产品M(与F互为同分异构体)生成，M的结构简式为___________。
(4)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___________。
①分子中含有3种不同化学环境的氢原子；
②不能与FeCl₃发生显色反应；
③1mol该同分异构体能与活泼金属钠反应产生1.5molH₂。
(5)写出以、CH₃CH₂OH、(PhO)₂PON₃为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。__________

4 . 顺式一茉莉酮的一种合成路线如下（部分反应条件已略去，-Ph代表苯基）：[

回答下列问题：
（1）化合物A的名称为_____________；G与I的关系是_______________。
（2）C中所含官能团是_____________（填名称）。
（3）反应②的化学方程式为 ______________________，②的反应类型是 _____________；④的反应类型是______________________
（4）G的一种同分异构体能与FeCl₃溶液发生显色反应且核磁共振氢谱显示只有4组峰，则符合条件的异构体的结构简式为____________（有几个写几个）。
（5）参照顺式一茉莉酮的上述合成路线，设计一条由Cl₂ C=C=O和乙烯为起始原料制备聚γ一丁内酯（）的合成路线_______________________。

5 . 一种重要的有机化工原料有机物X，下面是以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。Y是一种功能高分子材料。

已知：(1)X为芳香烃，其相对分子质量为92
(2)烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基：
(3)(苯胺，易被氧化)
请根据本题所给信息与所学知识回答下列问题：
(1)X的分子式为______________。
(2)中官能团的名称为____________________；
(3)反应③的反应类型是___________；已知A为一氯代物，则E的结构简式是____________；
(4)反应④的化学方程式为_______________________；
(5)阿司匹林有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有________种：①含有苯环；②既不能发生水解反应，也不能发生银镜反应；③1mol该有机物能与2molNaHCO₃完全反应。
(6)请写出以A为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂任用)_______。合成路线流程图示例如下：

7 . 酯类化合物与格氏试剂(RMgX，X=Cl、Br、I)的反应是合成叔醇类化合物的重要方法，可用于制备含氧多官能团化合物。化合物F合成路线如下，回答下列问题：

已知信息如下：①RCH=CH₂RCH₂CH₂OH
②
③RCOOCH₃
(1)A的结构简式为_________，B→C的反应类型为________，C中官能团的名称为________，C→D的反应方程式为________。
(2)写出符合下列条件的D的同分异构体：________(填结构简式，不考虑立体异构)。
①含有五元碳环结构； ②能与NaHCO₃溶液反应放出CO₂；   ③能发生银镜反应。
(3)判断化合物F中有无手性碳原子，若有则用“*”标出___________。
(4)已知羟基能与格氏试剂发生反应。写出以、CH₃OH和格氏试剂为原料制备的合成路线(其他试剂任选)_________。

8 . 化合物Z是合成平喘药沙丁胺醇的中间体，可通过下列路线制得：

下列说法正确的是

A．X分子中所有原子在同一平面上

B．1molZ最多能与2molNaOH反应

C．Y可以发生氧化、取代和消去反应

D．X→Y的中间产物分子式为C9H10O3

10 . 有机化合物M是一种治疗心脏病药物的重要中间体，以A为原料的工业合成路线如下图所示。

已知：RONa+ R’XROR’+ NaX
根据题意完成下列填空：
（1）化合物M的化学式为_____________，1mol化合物M完全燃烧消耗______mol氧气。
（2）写出反应类型：反应①______________。
（3）写出A、E的结构简式_________________、___________________。
（4）与 分子式相同，且能使氯化铁溶液显紫色的同分异构体还有_______种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰的面积比为2∶2∶1∶3的结构简式（写出其中任意两种）是___________________。
（5）写出由C生成D的化学方程式____________________。