1 . 酮基布洛芬片是用于治疗各种关节炎、强直性脊柱炎引起的关节肿痛以及痛经、牙痛、术后痛和癌性痛等的非处方药。其合成路线如右图所示：

(1)A 的化学名称为___________。
(2)写出 E 的结构简式：___________。
(3)写出 B 与 NaOH 水溶液加热时的化学反应方程式___________。
(4)H 为 C 的同分异构体，则符合下列条件的 H 有______种(同一个碳上连有两个碳碳双键的结构不稳定；不考虑立体异构)。
①除苯环外不含其他环状结构；②含有硝基，且直接连在苯环上。
(5)以乙烷和碳酸二甲酯()为原料(无机试剂任选)，设计合成2－甲基丙酸的路线：___________。

2 . 一种合成药物中间体G的路线如下：

已知：Ⅰ．多元醇、酚可与醛、酮反应：
Ⅱ．格氏试剂()与醛、酮反应：
回答下列问题：
(1)A具有芳香性，其化学名称为___________；设计由A转化为B的目的为___________。
(2)试剂X的结构简式为___________；B中官能团的名称为___________；D→E反应类型为___________。
(3)由E生成F的第①步反应的化学方程式为___________。
(4)G的同分异构体中，同时满足下列条件的结构有___________种(不考虑立体异构)。
①只含两种官能团，能发生显色反应，且苯环上连有两个取代基
②1mol该有机化合物最多能与反应
③核磁共振氢谱有6组吸收峰
(5)已知羟基能与格氏试剂发生反应，醛基能与发生反应。利用上述路线条件及信息，写出以和为原料制备的合成路线_________。

3 . 研究小组用如图所示合成路线合成具有镇静和催眠作用的有机化合物H：

请回答下列问题：
(1)A→B的反应类型为_______；化合物D的名称为_______；化合物H中所含官能团名称为_______。
(2)D→E的变化要两步完成，第二步用NaHCO₃而不用NaOH的目的是_______。
(3)写出F→G的化学反应方程式_______。
(4)化合物D有多种同分异构体，同时符合下列条件的同分异构体的数目为_______。
①属于芳香化合物     ②能水解，且水解产物之一能与FeCl₃溶液反应显紫色；
其中核磁共振氢谱峰面积之比为3：2：2：1的结构简式为_______。
(5)依据上述合成路线，设计以乙醇为原料制备的HOOCCH₂COOH合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。_______。

6 . 化合物H是治疗肠类痢疾的常用喹诺酮类抗菌药。其中一种合成路线如下：

   

已知：
①   
②   
(1)化合物B在水中溶解性比化合物D的_______(选填“大”、“小”、“无差别”)
(2)已知EMME的结构为   ，D与EMME发生取代反应生成E和小分子X，X的结构简式为_______。
(3)H的分子式为C₄H₁₀N₂，G→I的反应类型为_______。
(4)E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式_______。
①分子中有一个苯环和一个手性碳原子
②能发生银镜反应
③分子中有5种不同化学环境的氢原子
④碱性条件下水解，适当酸化后得到两种产物a、b，其中a遇FeCl₃溶液显紫色，b为氨基酸，a中杂化轨道类型为sp³的碳原子数与b中相同。
(5)设计以   和CH₃CH₂CH₂OH为原料，制备   的合成路线_______(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

7 . 2022年度诺贝尔化学奖授与了点击反应。K。B．Sharpless教授发现，在亚铜的催化下，末端炔烃可以高区域选择性地与叠氮化合物发生高效的点击反应，这一反应目前已经应用于生物化学等交叉领域。点击反应代表性示例如下：
(Ph-：苯基)
科学家以环己醇为原料，经过多步转化和点击反应合成化合物G，请按要求回答下面的问题。

(1)有机物A转化为有机物B的反应类型为___________；浓硫酸也可用作该转化的催化剂，此处转化不使用浓硫酸作催化剂，其原因有___________。
(2)有机物C经水解反应开环后得到有机物D，有机物D的结构简式为___________。
(3)有机物E为双环化合物，其所含官能团的名称为___________。
(4)叠氮酸根()的结构可表示为：；其中心原子N的杂化类型为___________。
(5)有机物F转化为有机物G的反应方程式为___________。
(6)满足下列条件的有机物A的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。
条件1：含一个五元环；
条件2：含有两个手性碳原子。
(7)根据点击反应信息和相关知识，设计以苯乙烯和为原料合成的合成路线(无机试剂任选)___________。

8 . 化合物M是一种药物中间体，一种合成M的路线如图。
   
回答下列问题：
(1)B的结构简式为_______，可用于测定B的相对分子质量的仪器为_______
a.核磁共振仪     b.质谱仪        c.红外光谱仪
(2)H中所含官能团名称_______，反应7的反应类型为_______
(3)M的分子式为______
(4)反应3的化学方程式为______
(5)能与FeCl₃溶液发生显色反应且能与NaHCO₃溶液反应生成CO₂的F的同分异构体有______种(不考虑立体异构)
(6)参照上述合成路线和信息，以   为原料(无机试剂任选)，设计制备   的合成路线______

9 . 索拉非尼在临床上是一种新型的，多靶向性的治疗肿瘤的口服药，是多种激酶的抑制剂，它可抑制肿瘤细胞增殖和抗血管生成作用。它的合成路线如下：
   
已知：①R-NCO+R′-NH₂→   
②R-NO₂ R-NH₂
③DMF、THF、BuOH、CH₂Cl₂都是反应中的溶剂
④碳氟键在酸碱性环境中不易水解
请回答：
(1)化合物E的官能团名称是___________。
(2)化合物C的结构简式是___________。
(3)下列说法正确的是___________。

A．F→索拉非尼的反应为取代反应

B．化合物D与苯甲醇互为同系物

C．索拉非尼的分子式是C21H16ClF3N4O3

D．A物质既能溶于酸也能溶于碱

(4)写出索拉非尼在氢氧化钠溶液中充分水解的化学方程式___________。
(5)设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示，无机试剂任选)________。
(6)写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式___________
①含有   环
②¹H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子
③该物质和新制Cu(OH)₂悬浊液加热条件下反应有砖红色沉淀生成。

10 . I.间甲基苯酚是重要的化工原料，工业上可通过甲苯和丙烯经过一系列转化获得，甲苯可通过煤焦油分馏获得。
(1)煤焦油是煤的_______(选填序号)产物，丙烯是石油的_______(选填序号)产物。
A．液化       B．裂化       C．干馏       D．裂解
Ⅱ.以间甲基苯酚(A)和有机物D为原料，制备有机物M和高聚物N的合成路线如图：

已知：(、表示氢原子或烃基)
(2)A→B的反应类型_______，生成M的反应条件_______。
(3)E的结构简式为_______。
(4)H生成N的化学方程式为_______。
(5)写出满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式_______。
①能发生银镜反应
②苯环上连有三个取代基
③苯环上的一卤代物有两种
(6)参照上述合成路线和信息，以丙烯为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线_______。