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题型:解答题-有机推断题 难度:0.4 引用次数:116 题号:22264297
2022年度诺贝尔化学奖授与了点击反应。K。B.Sharpless教授发现,在亚铜的催化下,末端炔烃可以高区域选择性地与叠氮化合物发生高效的点击反应,这一反应目前已经应用于生物化学等交叉领域。点击反应代表性示例如下:
(Ph-:苯基)
科学家以环己醇为原料,经过多步转化和点击反应合成化合物G,请按要求回答下面的问题。

(1)有机物A转化为有机物B的反应类型为___________;浓硫酸也可用作该转化的催化剂,此处转化不使用浓硫酸作催化剂,其原因有___________
(2)有机物C经水解反应开环后得到有机物D,有机物D的结构简式为___________
(3)有机物E为双环化合物,其所含官能团的名称为___________
(4)叠氮酸根()的结构可表示为:;其中心原子N的杂化类型为___________
(5)有机物F转化为有机物G的反应方程式为___________
(6)满足下列条件的有机物A的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。
条件1:含一个五元环;
条件2:含有两个手性碳原子。
(7)根据点击反应信息和相关知识,设计以苯乙烯和为原料合成的合成路线(无机试剂任选)___________

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【推荐1】化合物M是一种治疗抑郁症和焦虑症的药物,某研究小组以化合物I为原料合成化合物X的路线如下(部分反应条件省略):
   
已知:       
n-BuLi:CH3CH2CH2CH2Li DMF:HCON(CH3)2
(1)化合物M中含氧官能团有___________(写名称)
(2)下列说法正确的是___________。
A.化合物I在水中的溶解度比间苯二酚大
B.可以用红外光谱鉴别化合物I和化合物Ⅳ
C.化合物V中所有碳原子一定共平面
D.Ⅵ→Ⅶ的反应属于还原反应
(3)已知I→Ⅱ的反应是原子利用率100%的反应,且化合物a能使Br2的CCl4溶液褪色,则化合物a的结构简式为___________
(4)Ⅲ→Ⅳ的化学方程式是___________
(5)化合物Ⅷ有多种同分异构体,同时符合下列条件的有___________种,其中核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积之比为9:2:2的结构简式为___________
条件:a)含有一个苯环且苯环上有两个取代基,其中一个为硝基;
b)不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(6)根据上述信息,写出以苯酚为原料合成水杨酸(邻羟基苯甲酸)的路线__________。(可使用本题中出现的有机试剂,无机试剂任选)
2023-05-25更新 | 331次组卷
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【推荐2】苯达莫司汀(Bendamustine)是一种抗癌药物。苯达莫司汀的一种合成路线如下:

(1)B→C的反应类型为_______
(2)F中含氧官能团的名称_______
(3)E的结构简式为:_______
(4)C→D的方程式为_______
(5)下列关于上述流程中的物质说法正确的是_______
a.A物质易溶于水
b.C物质的核磁共振氢谱有6组峰
c.在一定条件下,1mol苯达莫司汀与足量的氢气反应,最多能消耗5mol H2
d.一定条件下,F物质能够发生还原、加成、取代等类型的反应
(6)链状有机物G是的同分异构体,并且G能发生水解反应,1mol G发生银镜反应后生成4mol单质Ag,符合上述条件的G的结构有_______种(不考虑立体异构)
(7)参照题干中的信息及已学知识请写出以甲苯和为原料,制的合成路线流程图。_______
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【推荐3】芳香族化合物有如下的转化关系:

已知E能使/溶液褪色。请回答下列问题:
(1)请写出A、C和E的结构简式:A_______C_______E_______
(2)若有机物F与C互为同分异构体,则与有机物B互为同系物的F的同分异构体有_______种,写出其中一种同分异构体的结构简式_______
(3)①B生成C的反应类型是_______
②写出C发生聚合的反应方程式:_______
③写出生成D的化学方程式:_______
④写出生成E的化学方程式:_______
2022-04-24更新 | 139次组卷
共计 平均难度:一般