2022年度诺贝尔化学奖授与了点击反应。K。B.Sharpless教授发现,在亚铜的催化下,末端炔烃可以高区域选择性地与叠氮化合物发生高效的点击反应,这一反应目前已经应用于生物化学等交叉领域。点击反应代表性示例如下:
(Ph-:苯基)
科学家以环己醇为原料,经过多步转化和点击反应合成化合物G,请按要求回答下面的问题。
(1)有机物A转化为有机物B的反应类型为___________ ;浓硫酸也可用作该转化的催化剂,此处转化不使用浓硫酸作催化剂,其原因有___________ 。
(2)有机物C经水解反应开环后得到有机物D,有机物D的结构简式为___________ 。
(3)有机物E为双环化合物,其所含官能团的名称为___________ 。
(4)叠氮酸根()的结构可表示为:;其中心原子N的杂化类型为___________ 。
(5)有机物F转化为有机物G的反应方程式为___________ 。
(6)满足下列条件的有机物A的同分异构体有___________ 种(不考虑立体异构)。
条件1:含一个五元环;
条件2:含有两个手性碳原子。
(7)根据点击反应信息和相关知识,设计以苯乙烯和为原料合成的合成路线(无机试剂任选)___________ 。
(Ph-:苯基)
科学家以环己醇为原料,经过多步转化和点击反应合成化合物G,请按要求回答下面的问题。
(1)有机物A转化为有机物B的反应类型为
(2)有机物C经水解反应开环后得到有机物D,有机物D的结构简式为
(3)有机物E为双环化合物,其所含官能团的名称为
(4)叠氮酸根()的结构可表示为:;其中心原子N的杂化类型为
(5)有机物F转化为有机物G的反应方程式为
(6)满足下列条件的有机物A的同分异构体有
条件1:含一个五元环;
条件2:含有两个手性碳原子。
(7)根据点击反应信息和相关知识,设计以苯乙烯和为原料合成的合成路线(无机试剂任选)
更新时间:2024-03-28 20:12:13
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【推荐1】化合物M是一种治疗抑郁症和焦虑症的药物,某研究小组以化合物I为原料合成化合物X的路线如下(部分反应条件省略):
已知:
n-BuLi:CH3CH2CH2CH2Li DMF:HCON(CH3)2
(1)化合物M中含氧官能团有___________ (写名称)
(2)下列说法正确的是___________。
(3)已知I→Ⅱ的反应是原子利用率100%的反应,且化合物a能使Br2的CCl4溶液褪色,则化合物a的结构简式为___________ 。
(4)Ⅲ→Ⅳ的化学方程式是___________ 。
(5)化合物Ⅷ有多种同分异构体,同时符合下列条件的有___________ 种,其中核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积之比为9:2:2的结构简式为___________ 。
条件:a)含有一个苯环且苯环上有两个取代基,其中一个为硝基;
b)不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(6)根据上述信息,写出以苯酚为原料合成水杨酸(邻羟基苯甲酸)的路线__________ 。(可使用本题中出现的有机试剂,无机试剂任选)
已知:
n-BuLi:CH3CH2CH2CH2Li DMF:HCON(CH3)2
(1)化合物M中含氧官能团有
(2)下列说法正确的是___________。
A.化合物I在水中的溶解度比间苯二酚大 |
B.可以用红外光谱鉴别化合物I和化合物Ⅳ |
C.化合物V中所有碳原子一定共平面 |
D.Ⅵ→Ⅶ的反应属于还原反应 |
(4)Ⅲ→Ⅳ的化学方程式是
(5)化合物Ⅷ有多种同分异构体,同时符合下列条件的有
条件:a)含有一个苯环且苯环上有两个取代基,其中一个为硝基;
b)不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(6)根据上述信息,写出以苯酚为原料合成水杨酸(邻羟基苯甲酸)的路线
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解题方法
【推荐2】苯达莫司汀(Bendamustine)是一种抗癌药物。苯达莫司汀的一种合成路线如下:
(1)B→C的反应类型为_______ 。
(2)F中含氧官能团的名称_______ 。
(3)E的结构简式为:_______ 。
(4)C→D的方程式为_______ 。
(5)下列关于上述流程中的物质说法正确的是_______ 。
a.A物质易溶于水
b.C物质的核磁共振氢谱有6组峰
c.在一定条件下,1mol苯达莫司汀与足量的氢气反应,最多能消耗5mol H2
d.一定条件下,F物质能够发生还原、加成、取代等类型的反应
(6)链状有机物G是的同分异构体,并且G能发生水解反应,1mol G发生银镜反应后生成4mol单质Ag,符合上述条件的G的结构有_______ 种(不考虑立体异构)
(7)参照题干中的信息及已学知识请写出以甲苯和为原料,制的合成路线流程图。_______
(1)B→C的反应类型为
(2)F中含氧官能团的名称
(3)E的结构简式为:
(4)C→D的方程式为
(5)下列关于上述流程中的物质说法正确的是
a.A物质易溶于水
b.C物质的核磁共振氢谱有6组峰
c.在一定条件下,1mol苯达莫司汀与足量的氢气反应,最多能消耗5mol H2
d.一定条件下,F物质能够发生还原、加成、取代等类型的反应
(6)链状有机物G是的同分异构体,并且G能发生水解反应,1mol G发生银镜反应后生成4mol单质Ag,符合上述条件的G的结构有
(7)参照题干中的信息及已学知识请写出以甲苯和为原料,制的合成路线流程图。
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(0.4)
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【推荐3】芳香族化合物有如下的转化关系:
已知E能使/溶液褪色。请回答下列问题:
(1)请写出A、C和E的结构简式:A_______ C_______ E_______ 。
(2)若有机物F与C互为同分异构体,则与有机物B互为同系物的F的同分异构体有_______ 种,写出其中一种同分异构体的结构简式_______ 。
(3)①B生成C的反应类型是_______ ;
②写出C发生聚合的反应方程式:_______ 。
③写出生成D的化学方程式:_______ 。
④写出生成E的化学方程式:_______ 。
已知E能使/溶液褪色。请回答下列问题:
(1)请写出A、C和E的结构简式:A
(2)若有机物F与C互为同分异构体,则与有机物B互为同系物的F的同分异构体有
(3)①B生成C的反应类型是
②写出C发生聚合的反应方程式:
③写出生成D的化学方程式:
④写出生成E的化学方程式:
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(0.4)
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【推荐1】利用基本有机化工原料 A(C2H4)制备 1,6-己二酸(H),并进一步合成尼龙的合成路线(部分反应条件略去)如图所示:
已知:乙酸的酸酐在一定条件下水合,可以得到乙酸
+H2O→
(1)A 的名称是_____ ,E 含有的官能团是_____ 。
(2)上述流程中反应⑤的反应类型是_____ 。
(3)G 的 结 构 为_____ 。
(4)H 和乙二醇在一定条件下可以生成高分子化合物,化学方程式_____ 。
(5)W 是 H 的同分异构体,0.1 mol W 与足量饱和碳酸氢钠溶液反应可释放出4.48 L(标准状况)二氧化碳。W 有三种化学环境的氢原子,且个数比为 3∶ 1∶1 。 W 的 结 构 简 式 为_____ 。
(6)参照上述合成路线,设计以 2,4-己二烯(CH3CH=CHCH=CHCH3)和乙炔为原料制备的合成路线(无机试剂任选)_____ 。
已知存在断开碳碳双键的反应:CH3CH=CHCH3 CH3CHO+ OHCCH3
已知:乙酸的酸酐在一定条件下水合,可以得到乙酸
+H2O→
(1)A 的名称是
(2)上述流程中反应⑤的反应类型是
(3)G 的 结 构 为
(4)H 和乙二醇在一定条件下可以生成高分子化合物,化学方程式
(5)W 是 H 的同分异构体,0.1 mol W 与足量饱和碳酸氢钠溶液反应可释放出4.48 L(标准状况)二氧化碳。W 有三种化学环境的氢原子,且个数比为 3∶ 1∶1 。 W 的 结 构 简 式 为
(6)参照上述合成路线,设计以 2,4-己二烯(CH3CH=CHCH=CHCH3)和乙炔为原料制备的合成路线(无机试剂任选)
已知存在断开碳碳双键的反应:CH3CH=CHCH3 CH3CHO+ OHCCH3
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(0.4)
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解题方法
【推荐2】苯丙酸苯酯( )是合成高聚酚酯的原料,其合成路线(部分反应条件略去)如下图所示:
已知:
(1)A的化学名称为______ ,B的结构简式为_______ 。
(2)C分子中官能团名称是______ ,由C生成D的反应类型为_______ 。
(3)反应①的化学方程式为_________ 。
(4)反应③的化学方程式为____________ 。
(5)D的同分异构体中,含有碳碳双键和-COO-的芳香族化合物还有__ 种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为2:1:2:2:1的结构简式为______ 。(任写一种)
(6)根据题目信息,写出以丙烯为原料合成乳酸( )的合成路线______ (用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。
已知:
(1)A的化学名称为
(2)C分子中官能团名称是
(3)反应①的化学方程式为
(4)反应③的化学方程式为
(5)D的同分异构体中,含有碳碳双键和-COO-的芳香族化合物还有
(6)根据题目信息,写出以丙烯为原料合成乳酸( )的合成路线
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(0.4)
【推荐3】有机化合物J是一种新药,其合成路线如下:
已知:
回答下列问题:
(1)A中官能团的名称为_______ ,C的结构简式为_______ 。
(2)D的结构简式为_______ ,反应F→G的反应类型为_______ 。
(3)化合物G的核磁共振氢谱有_______ 组吸收峰。
(4)E+1→J反应的化学方程式为_______ 。
(5)K为1的同系物,其分子式为,满足下列条件的化合物K的同分异构体有_______ 种(不考虑立体异构)。
a.能发生银镜反应; b.苯环上有两个取代基。
(6)设计以 、为原料制备( )的合成路线:_______ (无机试剂及有机溶剂任用)。
已知:
回答下列问题:
(1)A中官能团的名称为
(2)D的结构简式为
(3)化合物G的核磁共振氢谱有
(4)E+1→J反应的化学方程式为
(5)K为1的同系物,其分子式为,满足下列条件的化合物K的同分异构体有
a.能发生银镜反应; b.苯环上有两个取代基。
(6)设计以 、为原料制备( )的合成路线:
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(0.4)
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【推荐1】以有机物A合成聚酯类高分子化合物F的路线如下图所示:
已知:①RCH =CH2 ②丙酮能被KMnO4(H+)氧化,使之褪色
(1)A 生成B的反应类型为_______ ,C中含氧官能团的名称为_______ 。
(2)G是与CH3OH相对分子质量相差56的同系物,且不能使KMnO4(H+)褪色,G的名称为__________________
(3)检验A分子碳碳双键的方法___________________________ 。
(4)D 与NaOH 水溶液反应的化学方程式为__________________ 。
(5)E在一定条件下还可以合成含有六元环结构的H,则H的结构简式为____ 。
(6)若F的平均相对分子质量为25200,则其平均聚合度为___________
(7)满足下列条件的C的同分异构体有_________ 种(不考虑立体异构)。
①含有1个六元碳环,且环上相邻4 个碳原子上各连有一个取代基
②1mol该物质与新制氢氧化铜悬浊液反应产生2mol砖红色沉淀
(8)写出以为原料(其他试剂任选) 制备化合物的合成路线,请用以下方式表示:AB…目标产物。________
已知:①RCH =CH2 ②丙酮能被KMnO4(H+)氧化,使之褪色
(1)A 生成B的反应类型为
(2)G是与CH3OH相对分子质量相差56的同系物,且不能使KMnO4(H+)褪色,G的名称为
(3)检验A分子碳碳双键的方法
(4)D 与NaOH 水溶液反应的化学方程式为
(5)E在一定条件下还可以合成含有六元环结构的H,则H的结构简式为
(6)若F的平均相对分子质量为25200,则其平均聚合度为
(7)满足下列条件的C的同分异构体有
①含有1个六元碳环,且环上相邻4 个碳原子上各连有一个取代基
②1mol该物质与新制氢氧化铜悬浊液反应产生2mol砖红色沉淀
(8)写出以为原料(其他试剂任选) 制备化合物的合成路线,请用以下方式表示:AB…目标产物。
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(0.4)
【推荐2】化合物G是合成降压药替米沙坦的重要中间体,其人工合成路线如下:
(1)C中含氧官能团的名称为酰胺键、_______ 和________ 。
(2)A→B的反应类型为______ 。
(3)试剂X的分子式为C7H10N2,写出X的结构简式:________ 。
(4)A的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:______ 。
①是α-氨基酸;
②苯环上有3种不同化学环境的氢原子。
(5)已知:①苯胺()有还原性,易被氧化;
②硝基苯直接硝化产物为间二硝基苯
③ CH3COO-+CH3NH2
写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。______________________________
(1)C中含氧官能团的名称为酰胺键、
(2)A→B的反应类型为
(3)试剂X的分子式为C7H10N2,写出X的结构简式:
(4)A的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:
①是α-氨基酸;
②苯环上有3种不同化学环境的氢原子。
(5)已知:①苯胺()有还原性,易被氧化;
②硝基苯直接硝化产物为间二硝基苯
③ CH3COO-+CH3NH2
写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
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解答题-有机推断题
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(0.4)
【推荐3】维生素C是一种水溶性维生素,能够治疗坏血病并且具有酸性,所以俗称作抗坏血酸。具体合成路线如图所示:
(1)下列说法不正确的是_____________
a.从结构上看维生素C不稳定,在受热、光照和长时间放置会变质
b.合成路线中的物质A、B、D都属于单质
c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全
d.发酵的过程实际上是消去反应
e.图中的“一定条件”可能是“浓硫酸
(2)维生素C分子中含有的含氧官能团名称为:__________ 。
(3)核磁共振氢谱检验E只含有一种氢,则E的结构简式为_____ ,此步反应的目的是____ 。
(4)用新制氢氧化铜悬浊液检验A的实验现象为:_______ ,发生反应的化学方程式为:____ 。
(5)J的一种环状的同分异构体能发生水解反应和银镜反应,且含有6不同环境的氢,请写出该同分异构体可能的结构简式:________ (任写1种).
(6)参照上述合成路线设计以下合成路线:_________________
(1)下列说法不正确的是
a.从结构上看维生素C不稳定,在受热、光照和长时间放置会变质
b.合成路线中的物质A、B、D都属于单质
c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全
d.发酵的过程实际上是消去反应
e.图中的“一定条件”可能是“浓硫酸
(2)维生素C分子中含有的含氧官能团名称为:
(3)核磁共振氢谱检验E只含有一种氢,则E的结构简式为
(4)用新制氢氧化铜悬浊液检验A的实验现象为:
(5)J的一种环状的同分异构体能发生水解反应和银镜反应,且含有6不同环境的氢,请写出该同分异构体可能的结构简式:
(6)参照上述合成路线设计以下合成路线:
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解答题-结构与性质
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较难
(0.4)
解题方法
【推荐1】W、X、Y、Z为元素周期表中前四周期元素,且原子序数依次增大.W的基态原子中占据哑铃形原子轨道的电子数为3,与具有相同的电子层结构;W与X的最外层电子数之和等于Y的最外层电子数;Z元素位于元素周期表的第11列.请回答:
(1)Z的基态原子M层的电子排布式为____________________ .
(2)W的简单氢化物分子中W原子的__________ 轨道与氢原子的__________ 轨道重叠形成键.(填轨道名称)
(3)比较Y的含氧酸的酸性:__________ (填“>”或“<”),原因为___________________ .
(4)关于Z的化合物(EDTA的结构简式如下图)的说法正确的是_____ 选项字母).
A.中所含的化学键有离子键、共价键、配位键和氢键
B.EDTA中碳原子的杂化轨道类型为、
C.的组成元素的第一电离能顺序为
D.与互为等电子体,空间构型均为正四面体形
(5)某离子型氢化物的晶胞结构如图所示:
①的配位数为__________________ .
②是一种储氢材料,遇水会缓慢反应,该反应的化学方程式为____________ .
③若该晶胞的密度为,则晶胞的体积为______________ .
(1)Z的基态原子M层的电子排布式为
(2)W的简单氢化物分子中W原子的
(3)比较Y的含氧酸的酸性:
(4)关于Z的化合物(EDTA的结构简式如下图)的说法正确的是
A.中所含的化学键有离子键、共价键、配位键和氢键
B.EDTA中碳原子的杂化轨道类型为、
C.的组成元素的第一电离能顺序为
D.与互为等电子体,空间构型均为正四面体形
(5)某离子型氢化物的晶胞结构如图所示:
①的配位数为
②是一种储氢材料,遇水会缓慢反应,该反应的化学方程式为
③若该晶胞的密度为,则晶胞的体积为
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解答题-结构与性质
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(0.4)
名校
解题方法
【推荐2】氮族元素和硼族元素在生产生活中有很重要的地位。
(1)写出硼族元素Ga的基态原子核外电子排布式_________________ 。
(2)NF3的分子构型为__________ ,NO3-的空间构型为______ ,1molNO3-中含有的σ键的数目为:_________ 。
(3)氮化硼的立方结晶的变体被认为是已知的最硬的物质。BN的晶体结构与金刚石相似,其中B原子的杂化方式________ 。
(4)元素第一电离能的大小:As______ (填“”或“=”)Ga,原因是__________ 。
(5)相同条件下,在水中的溶解度:NH3(填“”或“=”)PH3,原因是__________ 。
(6)已知立方砷化镓晶胞的结构如图所示,其晶胞边长为cpm。则砷化镓的化学式为________ ,晶胞中As原子和它最近的Ga原子之间的距离为_______ pm(用含c的式子表示),砷化镓的密度为_______ g/cm3(设NA为阿伏伽德罗常数的值,用含c、NA的式子表示,原子量:Ga-70,As-75)。
(1)写出硼族元素Ga的基态原子核外电子排布式
(2)NF3的分子构型为
(3)氮化硼的立方结晶的变体被认为是已知的最硬的物质。BN的晶体结构与金刚石相似,其中B原子的杂化方式
(4)元素第一电离能的大小:As
(5)相同条件下,在水中的溶解度:NH3(填“”或“=”)PH3,原因是
(6)已知立方砷化镓晶胞的结构如图所示,其晶胞边长为cpm。则砷化镓的化学式为
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解答题-结构与性质
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较难
(0.4)
解题方法
【推荐3】Ⅰ.立方氮化硼(BN)、立方金刚石、碳化硅(SiC)等都是莫氏硬度高的超硬材料,在工业上有广泛应用。
(1)C、N、O三种元素中第一电离能最大的是_____ ,电负性最大的是_____ 。
A.碳元素 B.氮元素 C.氧元素
(2)下列有关Si说法正确的有___________。
Ⅱ.立方氮化硼(BN)可由硼酸(H3BO3)和尿素[CO(NH2)2]反应制得,下图是立方氮化硼(BN)的晶胞示意图,立方金刚石、碳化硅(SiC)结构均与其相似,三者晶体中键长数据如下表。
(3)已知尿素[CO(NH2)2]结构中,碳、氮、氧原子均在同一平面,判断碳原子的杂化方式___________
(4)依据相关数据,比较上述三种晶体的莫氏硬度,并说明原因___________ 。
(5)立方氮化硼 (BN)晶胞中含有___________ 个硼原子,距离硼原子最近的氮原子有___________ 个。已知立方氮化硼晶体的密度为3.20g·cm−3,NA为阿伏加德罗常数,则该晶体晶胞边长的表达式为___________ cm。(用含NA的式子表达)已知:M(B) =10.8 g·mol−1,M(N) =14.0 g·mol−1
(6)六方氮化硼(BN)的结构与石墨相似,俗称“白石墨”,其结构如下图所示,若要区分某BN样品是六方氮化硼(BN)还是立方氮化硼(BN)下列方法可行的是___________。
(1)C、N、O三种元素中第一电离能最大的是
A.碳元素 B.氮元素 C.氧元素
(2)下列有关Si说法正确的有___________。
A.基态Si原子核外有3种能量的电子 |
B.Si原子由基态变为激发态时会释放能量 |
C.基态Si原子的价层电子排布式为3p2 |
D.Si在元素周期表中属于p区元素 |
Ⅱ.立方氮化硼(BN)可由硼酸(H3BO3)和尿素[CO(NH2)2]反应制得,下图是立方氮化硼(BN)的晶胞示意图,立方金刚石、碳化硅(SiC)结构均与其相似,三者晶体中键长数据如下表。
晶体 | 键长(pm) |
立方氮化硼(BN) | 157 |
立方金刚石 | 154 |
碳化硅(SiC) | 184 |
(3)已知尿素[CO(NH2)2]结构中,碳、氮、氧原子均在同一平面,判断碳原子的杂化方式
(4)依据相关数据,比较上述三种晶体的莫氏硬度,并说明原因
(5)立方氮化硼 (BN)晶胞中含有
(6)六方氮化硼(BN)的结构与石墨相似,俗称“白石墨”,其结构如下图所示,若要区分某BN样品是六方氮化硼(BN)还是立方氮化硼(BN)下列方法可行的是___________。
A.晶体X射线衍射 | B.原子发射光谱 |
C.质谱 | D.测定晶体的莫氏硬度 |
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