1 . 下图中化合物E常用于合成医药、染料、发光材料等原料，其合成路线如下：

回答下列问题：
(1)由A合成B的反应类型是_______。化合物E中手性碳原子数目为_______。
(2)与化合物B同属于芳香族化合物的同分异构体共有_______种(不包含B本身)。
(3)化合物C中N原子的杂化类型是_______。
(4)由D合成E时，若温度较高时，会产生一种分子式为C₂₁H₂₂O₄Br₂的副产物，该副产物的结构简式是_______。
(5)已知：(R、R₁、R₂表示烃基或氢原子)
①R-BrR-OH
②+
试写出以丙酮()和对硝基甲苯为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_______。

2 . 吡啶()是类似于苯的芳香化合物，工业上用作合成药品、消毒剂、染料等的原料。2—乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如图路线合成。
+
请回答下列问题：
(1)毗啶分子呈___形，MPy分子中碳原子的杂化方式为___。
(2)EPy晶体中微粒间的作用力类型有___(填标号)。
a.离子键b.金属键c.极性键d.非极性键e.配位键f.氢键
(3)反应①中每生成1molEPy，断裂__个π键，形成___个σ键。
(4)分子中的大π键可用Π表示，其中m表示形成大Π键的原子个数，n表示参与形成大Π键的电子个数，则吡啶中大Π键表示为__。
(5)吡啶、Cl^-与Pt²⁺形成二氯二吡啶合铂配合物，有顺式和反式两种同分异构体。科学研究表明，顺式分子具有抗癌活性。

Pt²⁺的配位数为___。顺式二氯二吡啶合铂分子能否溶于水___(填“能”或“否")，简述理由___。

3 . 化合物H为一种重要药物的中间体，其合成路线如下：

已知：在有机合成中，电性思想有助于理解一些有机反应的过程。例如受酯基吸电子作用影响，酯基邻位碳原子上的C—H键极性增强，易断裂，在碱性条件下可与另一分子酯发生酯缩合反应：

请回答下列问题：
(1)B的结构简式为___________，D的结构简式为___________。
(2)H中碳原子的杂化轨道类型为___________。
(3)满足以下条件的的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。
①能与NaHCO₃溶液反应；②能使溴的四氯化碳溶液褪色。
(4)C生成D的过程中，还会生成一种副产物I，I与D互为同分异构体，则化合物I的结构简式为___________，并请从电性角度分析由C生成I相对于生成D更难的原因为___________。
(5)由F生成G的过程实际分为2步，第一步为加成反应，则第二步为___________反应，J的结构简式为___________。

4 . 降糖药利拉利汀的中间体C合成路线如图，下列说法正确的是

A．化合物A中碳原子的轨道杂化类型为、

B．B的结构简式为

C．A分子中元素电负性及第一电离能最大的是O元素

D．C分子与氢气发生加成反应的产物中含有两个手性碳原子

5 .
(1)现有如下待完成的反应：

①判断该反应物手性中心的构型__________。
②画出此单溴化反应所有产物的结构简式__________。
(2)变色眼镜片在阳光下显深色，从而保护人的眼睛：当人进入室内后，镜片逐步转变为无色透明，有利于在弱光下观察周边事物。日前流行的一种变色眼镜的变色原理如下：

判断上述变色过程中反应条件c_l和c₂，简述理由__________。
(3)维生素C普遍存在于动植物中，在动物肝脏中以葡萄糖为原料经四步反应合成；工业生产的方式也是以葡萄糖为原料经以下过程合成的：

①写出反应a和b的具体条件(可以不写溶剂) __________。
②画出L—山梨糖和化合物C的Fischer 投影式__________。
(4)以下给出四个取代反应，右侧是其中某-反应的反应势能图：

Ⅰ.
Ⅱ.
Ⅲ.
Ⅳ.
① 指出哪个反应与此反应势能图相符__________。
②画出过渡态E和F的结构式__________、__________。