1 . 有机物K是某口服降糖药的活性成分，其一种制备路线如下(部分反应条件和步骤略，不考虑立体构型)：

。

1)和2)代表两步反应。已知以下信息：

(1)A中含氧官能团名称为___________。
(2)B→D的反应类型为___________。
(3)E属于醛糖，最简单的醛糖X(分子式为C₃H₆O₃)与银氨溶液反应的化学方程式为___________。X的同分异构体中，核磁共振氢谱只有一组峰的物质Y的结构简式为___________(只写一个)。
(4)F转化为G，分子中引入了-Si(CH₃)₃，而G转化为J，分子中-Si(CH₃)₃又被脱去，这样做的目的是___________。
(5)K的结构简式为___________。
(6)参照上述路线，合成与K生物活性相似的有机物Q(分子式为C₂₃H₂₇C1O₇)。若选取合成K的一种中间体和M()为原料，则经三步反应制备Q的路线为_________(原料和目标化合物用相应字母表示，最后一步反应物用字母N表示)。Q的分子中手性碳原子个数为__________。

2 . 阿来替尼（Alectinib）是2018年9月在中国、美国、欧盟同时被批准使用的“肺癌最强靶向药”，它能有效控制肺癌转移，有效率达100%。其最新中国专利合成路线如下

（提示：Et基为乙基）
请回答：
(1)化合物B的含氧官能团的名称______。
(2)下列说法正确的是______。

A．由转化为的过程中，有一步骤是水解反应

B．则化合物的分子式是

C．化合物D为既有弱酸性又有弱碱性的两性氧化物

D．化合物转化为化合物的目的是保护官能团

(3)化合物与反应生成化合物和______。
(4)三氟甲基磺酸䣷常用于磺酸酯类合成，写出化合物与生成Alectinib反应的方程式：____________。
(5)写出满足下列条件的同分异构体的结构简式______。
①分子中含有1个苯环，2个羟基；
②有5种不同化学环境的氢原子。
(6)像化合物A一样的结构称为吲哚环结构，以下步骤可合成吲哚环结构：

结合以上相关信息，利用硝基苯、1-丙醇设计合成路线（无机试剂任用，合成路线例见本题题干）：_______________。

3 . 盐酸普鲁卡因是一类常用的局部麻醉药，有以下合成路线：

已知：

i)；

ii)氯化亚砜(SOCl₂)：有毒、强烈腐蚀性
回答下列问题：
(1)物质D中所含官能团的名称为______，物质F的分子式为______。
(2)已知反应②有HCl生成，物质B的结构简式为______，反应②的反应类型是______。
(3)写出反应⑥的化学方程式______。
(4)和路线I相比，路线II的优点是______。
(5)E有多种同分异构体，写出满足以下条件的所有同分异构体的结构简式______。
i)与E有相同官能团且能发生银镜反应ii)核磁共振氢谱峰面积比为6：2：2：1
(6)其还有以下合称路线，请写出方框内物质的结构简式______。

4 . 在“碳中和”背景下，通过化学反应将转变为高附加值的有机化学产品以及新型材料，既可以缓解温室效应，又可以实现资源的循环利用。下面是一种制备聚碳酸亚丙酯四氯苯酐(PPCPA)的合成路线：

回答下列问题：
(1)A的分子式为_______，其一氯代物有_______种。
(2)B→C的反应类型是_______，C分子中苯环所在平面上共有_______个原子。
(3)B能与乙胺()反应生成含五元环结构的化合物G和，写出化学方程式_______，G中官能团的名称为_______。
(4)满足下列条件的E的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)。
①含苯环；1mol物质与足量钠反应可生成1mol；遇不显色；④同一个碳不连两个羟基。
(5)F名为1，2-环氧丙烷。按以上路线制备PPCPA时，参与反应的n(1，2-环氧丙烷)=_______(用含x、y、z的代数式表示)；PPCPA在酸性条件下彻底水解的产物中有一种含苯环结构的分子H，写出H的结构简式并标注出分子内氢键_______。

5 . 抗肿瘤药物来那度胺（H）的一种合成路线如下：

已知：Ⅰ．       、烷基、苯基、酰基
Ⅱ．
叔丁氧羟基       不与酯基反应
回答下列问题：
(1)A→B新生成的官能团名称为_______，B→C反应条件为_______。
(2)在B的芳香族同分异构体中，符合下列条件的结构简式为_______（任写1种）。
a．与溶液反应放出气体
b．不能发生水解反应
c．含有4种化学环境的氢，峰面积之比为
(3)E的结构简式为_______；F→G的化学方程式为______________。G→H反应类型为_______。
(4)用脱去基团时，往往会生成。请从物质结构角度分析生成该产物的原因_______。
(5)根据上述信息，写出以苯胺和氨基戊二酸二甲酯为主要原料制备的合成路线_____。

6 . 有机黏合剂是生产和生活中的一类重要的材料。黏合过程一般是液态黏合剂中的小分子物质经化学反应转化为高分子而固化。
(1)为去掉邮票背面的黏合剂，可将邮票浸入水中，该黏合剂的成分可能是___________。

A．

B．

C．

D．

(2)某“小分子胶水”(结构如下图)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列有关该物质的说法错误的是___________。

A．分子中所有碳原子一定共平面

B．遇FeCl3溶液显紫色

C．1mol该物质最多能与4mol NaOH反应

D．能发生取代反应和加成反应

(3)白乳胶也是常用的黏合剂，其主要成分是聚醋酸乙烯酯。试写出同时满足下列条件的白乳胶单体的同分异构体的结构简式___________。
①能发生银镜反应和水解反应；②有顺反异构

7 . 氧氮杂环F是一种具有抗肿瘤功效的活性物质，一种以芳香烃A为基本原料合成F的路线如图所示（某些反应条件省略）。

已知：

①；

②。

(1)A→B的转化条件为_________，B的名称为______，C中含氧官能团的名称为___________。
(2)写出C→D的化学方程式_____________________。
(3)的结构简式为_____________，D→E的反应类型为_____________。
(4)已知F分子中存在结构且相应反应中有水生成，则F的结构简式为____________。下列试剂中不能与X反应的是_________（填标号）。
A．溶液                    B．溶液                    C．溶液             D．盐酸
(5)C的酚类同分异构体中，满足下列条件的同分异构体共有_______种（不考虑立体异构）。写出核磁共振氢谱有4个峰的同分异构体的结构简式：_________________（任写一种即可）
①分子中含有；
②分子能发生银镜反应；
③分子中有6个碳原子在一条直线上。

8 . Hoffman降解是二种由酰胺合成氨的方法。县有产率高、纯度高等优点，在合成上有重要应用。一种用Hoffman降解合成普瑞巴林(pregabal)的合成路线：

已知，Hoffman降解：
回答下列问题：
(1)B中官能团的名称为___________。
(2)只用一种试剂鉴别A、B、C，该试剂是___________。
(3)D→E的反应类型是___________。
(4)写出B→C的化学反应方程式___________。
(5)写出G的结构简式___________。
(6)X是B的同分异构体，分子中含一个五元环。能发生银镜反应，但不能使溴的CCl₄溶液褪色，其中¹H-NMR谱显示有5组峰，且峰面积之比为4：4：2：1：1的结构简式为___________。

9 . 卡巴拉汀（化合物x）可用于轻、中度老年痴呆症的治疗，其一种合成路线如图所示（加料顺序、反应条件略）：

回答下列问题：
(1)化合物i的分子式为________________,所含官能团的名称为_________________；芳香化合物a为i的同分异构体，含有一个手性碳且能与银氨溶液发生银镜反应，a的结构简式为________________。
(2)根据化合物ii的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。

序号	反应试剂、条件	生成有机物的结构简式	反应类型
a	___________________		___________________
b	___________________	___________________	加成反应

(3)反应③中仅生成两种化合物，除化合物vii外另一种化合物为________________（填结构简式）。
(4)下列关于反应⑥的说法正确的是________________（填选项字母）。

A．反应过程中，有键和键断裂	B．反应物iv中，O和N原子均有孤对电子
C．电离出的能力：	D．化合物X能与水形成氢键，易溶于水

(5)以甲酸甲酯、苯酚、碳酰氯（）和甲胺（）为原料，利用上述有机合成路线的原理，合成化合物（）。
①第一步涉及甲酸甲酯与甲胺的反应，其化学方程式为____________________（反应条件省略不写）．
②若最后一步有苯酚参与反应，则另一有机反应物为________________（填结构简式），另一种产物为________________（填化学式）。

10 . 西那卡塞是被称为拟钙剂的新一类化合物中第一个药物，能激活甲状旁腺中的钙受体，从而降低甲状旁腺素的分泌。一种西那卡塞的合成路线如图所示：

回答下列问题：
(1)西那卡塞中含有的官能团名称为______；有机物A→F中，存在对映异构体的是______（填字母）。
(2)A→B发生反应的类型是______；D→E生成的一种气体可以使品红溶液褪色，D→E的化学方程式为______。
(3)有机物C的熔沸点低于D的主要原因是______。
(4)F的一种同分异构体满足下列条件，其结构简式为______。
①可以使溴的四氯化碳溶液褪色；

②红外光谱测定出含有“”结构；

③核磁共振氢谱有4组吸收峰。
(5)参照上述流程图，设计以、、为原料合成的路线：______（无机试剂和有机溶剂任用）。