4 . 碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料丙烯出发，针对酮类有机物H设计了如下合成路线：

已知：。
回答下列问题：
(1)由A→B的反应中，A中的_______键断裂(填“π”或“σ”)。
(2)满足下列条件，与E互为同分异构体的芳香族化合物M有_______种，写出的M一种结构简式：
_______(任写一种)。
ⅰ．苯环上有4个取代基
ⅱ．能与溶液发生显色反应
ⅲ．其中核磁共振氢谱有6组峰，峰面积之比为6∶4∶2∶2∶1∶1
ⅳ．该物质可催化氧化生成醛
(3)D中含氧官能团的名称为_______。
(4)G→H的反应类型为_______，H结构简式为_______。
(5)参照上述合成路线，以和为原料合成的路线如下：

合成过程中除生成主要产物I()外，还生成另一种副产物J，J的结构简式为_______。写出生成J的化学方程式_______。

10 . 有机化合物H是合成药品的重要中间体，其合成路线如图所示：

已知：
(1)H中的含氧官能团名称是___________。
(2)用系统命名法写出A的名称___________；G的结构简式为：___________。
(3)X比A多一个碳原子，且为A的同系物，请问X的结构有___________种(不考虑立体异构)。
(4)请写出B在条件①下的化学反应方程式：___________。
(5)写出D和E反应生成F时，其副产物为___________。
(6)根据上述路线中的相关知识，以和E为原料(无机试剂任选)，设计合成有机物 ，写出合成路线___________。