1 . 2022年央视春晚的舞蹈剧《只此青绿》灵感来自北宋卷轴画《千里江山图》，舞台的蓝色场景美轮美奂。已知靛蓝是一种古老的蓝色染料，其染色过程中涉及以下反应：

下列相关说法中错误的是

A．靛白和靛蓝分子中共有5种官能团

B．靛白可以在Cu的催化作用下和O2发生反应

C．1mol靛蓝可以和9molH2发生加成反应

D．靛白和靛蓝分子中苯环上的一氯代物均为4种

3 . “年年重午近佳辰，符艾一番新”，端午节常采艾草悬于门户上，艾叶中含有薄荷醇()，下列有关该物质的说法不正确的是

A．环上的一氯代物为3种

B．与互为同系物

C．该物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D．该分子中sp3杂化的原子数为11个

5 . 美托洛尔(Metoprolol)是当前治疗高血压、冠心病和心律失常等心血管疾病的常用药物之一。以下是美托洛尔的一种合成路线：

已知：-Ph为苯基(-C₆H₅)。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为___________，B的结构简式为___________。
(2)反应①的反应类型为___________。
(3)反应②的化学反应方程式为___________。
(4)I中含氧官能团的名称为_________，I与足量的H₂发生加成反应生成M，M的分子中有_______个手性碳原子(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子)。
(5)在A的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为___________种。
①苯环上有三个取代基；②遇FeCl₃溶液显紫色；③能发生银镜反应。
(6)已知：。请参照上述合成路线，写出以二苯甲胺和 为原料制备的合成路线(无机试剂和有机试剂任选)___________。

7 . 黄酮类物质可增强人体的抵抗力。某黄酮类物质的合成方法如下：

回答下列问题：
(1)A的化学名称___________。
(2)C生成D的反应类型为___________，设计该步反应的目的是___________。
(3)F的结构简式___________。
(4)由G经两步反应生成H，第一步为加成反应，写出第二步反应的化学方程式___________(不要求写反应条件)
(5)E完全加氢后有___________ 个手性碳原子。
(6)同时满足以下特定的条件的E的同分异构体有___________种。
①含有两个苯环，且两个苯环通过一根单键直接相连；
②能发生银镜反应和水解反应，水解的产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应；
③核磁共振氢谱有六组峰，且峰面积比为6： 2： 2： 2： 1： 1。
(7)已知：①CH₃COOH+SOCl₂ →CH₃COCl；②苯酚与羧酸很难发生酯化反应。结合题中信息，设计由对二甲苯和苯酚为原料，合成(对苯二甲酸二苯酚酯)的合成路线(无机试剂任选)。__________

9 . 八氢香豆素(H)是合成香料的原料，以A为原料制备H的合成路线如图所示：
   
已知：①   +      ；②   
请回答下列问题：
(1)DMF[]是一种用途广泛的极性惰性溶剂。DMF能与水以任意比例混合，则DMF水溶液中存在的氢键除外，还有___________。
(2)   的名称为反-2-戊烯，按此命名原则，A的名称为___________。
(3)D的结构简式为___________。
(4)指出反应类型：E→F___________、G→H___________。
(5)写出F转化为G的化学方程式：___________。
(6)有机物X是H的同分异构体，X具有如下结构和性质：
①含有   结构，环上所有碳原子均为饱和碳原子，且环上只有一个取代基。
②能使溴的四氯化碳溶液褪色。
③能发生银镜反应。
④能水解。
若不考虑立体异构，则X的可能结构有___________种。
(7)写出以   和为原料，合成   的路线流程图：___________(无机试剂和有机溶剂任用)。

10 . 化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：

回答下列问题：
(1)A中碳原子的杂化方式为_______。
(2)写出反应②的化学方程式_______。
(3)X的化学名称为_______。
(4)反应②、反应③中B、C断开的均为碳基邻位上的碳氢键，原因是_______。
(5)在反应④中，D中官能团_______(填名称，后同)被[(CH₃)₂CHCH₂]₂AlH还原，官能团_______被NaIO₄氧化，然后发生_______(填反应类型)生成有机物E。
(6)F的同分异构体中符合下列条件的有_______种；
①苯环上有两个取代基，F原子直接与苯环相连
②可以水解，产物之一为CH≡C-COOH
其中含有甲基，且核磁共振氢谱谱图中吸收峰最少的是：_______。