4 . 药物普拉格雷是第三代抗血小板药物，合成路线如下。

回答下列问题：
(1)中碳原子的轨道杂化类型有___________种。
(2)普拉格雷中含氧官能团的名称是___________。
(3)B→C的反应类型为___________。
(4)在C→D的反应过程中，的作用是___________。
(5)A→B的具体反应过程如下：

G→H为加成反应，H的结构简式为___________。
(6)化合物E通过共振形成烯醇式结构，如下图。

其烯醇式结构和醋酸酐发生取代反应，生成目标产物普拉格雷，该反应的化学方程式为___________。
(7)满足下列条件的B的同分异构体有种___________(不考虑立体异构)。
①苯环上有两个取代基，取代基无环状结构；   
②F与苯环相连；   
③存在酮羰基(但不含)；   
④有两个甲基。
其中，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为6：2：2：1的同分异构体的结构简式为___________。

5 . 青蒿素(C₁₅H₂₂O₅)是治疗疟疾的有效药物，白色针状晶体，其晶胞(长方体，含4个青蒿素分子)及分子结构如右图所示，可以用有机溶剂N从中药中提取。

(1)测定晶体结构最常用的方法是_____________。
(2)青蒿素的分子中含有官能团的名称为过氧键、______________和______________。
(3)使用现代分析仪器对有机化合物N的分子结构进行测定相关结果如下：

根据上面三个图推测N的结构简式______________。
(4)青蒿素合成的部分路线如图：

①l mol香茅醛与2 mol氢气完全加成的产物的系统命名为____________，F→G的反应类型___________。
②欲检验香茅醛中的官能团，试剂加入的正确顺序为___________。
A.溴水       B.稀盐酸       C.新制氢氧化铜悬浊液
③写出C→D反应的化学方程式_______________。
④M分子中含有四个碳原子且与香茅醛互为同系物，M的结构有_______种（要考虑立体异构）。

⑤根据青蒿素合成路线的所给信息，完善从到的合成路线___________。

9 . 由芳香烃X可以合成两种有机化合物Y和Z，如图所示，下列说法正确的是

A．X、Y和Z均属于芳香烃	B．反应②的条件为作催化剂
C．反应①②的反应类型不同	D．Y的同分异构体有5种