4 . 敌菌净是一种兽药（磺胺增效剂），用于治疗家禽细菌感染。其合成路线如下：

已知：。
请回答下列问题：
(1)敌菌净的苯环中碳的2p轨道形成__________中心__________电子的大键。在有机物C所涉及的第二周期元素中，第一电离能由小到大排序为__________。
(2)1个有机物B分子最多有__________个原子共平面。
(3)为了证明有机物A中含醛基，宜选择下列试剂是__________（填字母）（必要时可加热）。
a．新制浊液
b．酸性溶液
c．溴水
如果B→C分两步进行，第一步是加成反应，则第二步反应类型是__________。
(4)写出有机物A与、NaOH反应生成有机物B、和的化学方程式：__________。
(5)在有机物B的芳香族同分异构体中，同时具备下列条件的结构有__________种。
①能发生银镜反应；②苯环上有3个取代基；③1mol有机物最多能与3molNaOH反应
(6)以苯甲醇、丙腈（）为原料合成，设计合成路线：__________（其他试剂任选）。

7 . 本维莫德(H)乳膏可用于适合局部治疗的成人轻至中度稳定性寻常型银屑病。其合成路线如下(部分试剂和反应条件已略去)：

已知：①F中含有苯环；
②；
③
(1)A中官能团名称为___________，F的化学名称是___________。
(2)B-→C的反应类型为___________。
(3)G的结构简式为___________。
(4)写出A生成B的化学方程式：___________。
(5)下列说法正确的是___________(填标号)。

A．化合物B分子中最多8个碳原子共平面

B．化合物D分子中发生杂化与杂化的原子个数比为1：1

C．化合物E分子中无手性碳原子

D．化合物H与溴水反应最多能消耗

(6)已知芳香化合物M比B的分子组成上少4个，且符合下列条件(不考虑立体异构)。
①苯环上只有3个取代基       ②不含有结构
③能与溶液反应产生       ④能使溶液显紫色
请写出其中核磁共振氢谱图峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1的M的所有的结构简式：___________。
(7)参照上述合成路线，以和F为原料(其他试剂任选)，设计合成的路线： ___________。

8 . 化合物H是一种常见的镇静和催眠药物的中间体，工业上常通过如图途径合成：

请回答下列问题：
(1)A→B的反应条件是_______；化合物D的结构简式是_______；
(2)下列说法不正确的是_______

A．化合物A最多14个原子共平面

B．化合物H的分子式为

C．化合物D易溶于水

D．化合物H能发生氧化反应、还原反应、加成反应和取代

(3)写出F→G发生的化学反应方程式_______。
(4)化合物H有多种同分异构体，写出4个符合下列条件的同分异构体的结构简式_______
①含3个六元环(3个环不共边)；②无、结构：
③苯环含3个取代基，分子共含有6种氢原子。
(5)依据上述合成路线设计以乙醇为原料制备的合成路线_______(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)