1 . 抗肿瘤药Pelitinib的合成

(1)写出上述各步合成反应产物2，3，5，7，8，9，10的结构简式、步骤A，B，C所需的试剂及必要的反应条件_______。
(2)化合物4在加热回流条件下与2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯反应经中间体5a转化为5，化合物5在250℃条件下经6a，6b中间体得到6：

画出中间体5a，6a，6b的结构简式_______。

4 . 已知间苯二酚可以合成中草药的活性成分Psoralidin，合成路线如下：

已知：ⅰ.；
ⅱ.
(1)A中含有官能团的名称为_______。
(2)C的结构简式为_______。
(3)D→E的方程式为_______。
(4)F可以发生的反应类型有_______。

A．加成反应

B．消去反应

C．还原反应

D．缩聚反应

(5) 的同分异构体中，既能水解，又能使溶液显紫色的有_______种。
(6)H+ →Psoralidin+J的反应原理：
。J的名称为_______。
(7)G→H的过程中分为三步反应。写出K、M、H的结构简式_______。

5 . 对羟基苯甘氨酸邓氏钾盐是制备药物阿莫西林的重要中间体，可通过以下路线实现人工合成：

已知：+R₃－NH₂
回答下列问题：
(1)G中所含官能团的名称为____；H的分子式为____。
(2)反应①的反应类型为____。
(3)反应③为加成反应，则F的结构简式为____。
(4)在实际反应中，若反应①的条件控制不当，则可能会有较多有机副产物生成，写出一种有机副产物的结构简式_____。
(5)写出反应④的化学方程式____。
(6)以化合物H为原料可进一步合成二酮类化合物L()，其合成路线如图：

则K的结构简式为____。
(7)芳香族化合物J是C的同分异构体，则满足以下条件的J有____种。
i.苯环上只有3个取代基
ii.1molJ恰好能与3molNaOH反应
iii.J不能发生银镜反应

8 . 化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：

(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为_______。
(2)B→C的反应类型为_______。
(3)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。
(4)F的分子式为，其结构简式为_______。
(5)已知：(R和R'表示烃基或氢，R''表示烃基)；

写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_______。

9 . 异苯并呋喃酮类物质广泛存在。某异苯并呋喃酮类化合物K的合成路线如下。

已知：i．+ROH
ii．
回答下列问题：
(1)试剂a的分子式是_______。
(2)CuCl₂催化C→D的过程如下，补充完整步骤②的方程式。
步骤①：C+2CuCl₂→D+CO₂↑+2CuCl +2HCl
步骤②：_______。
(3)下列说法不正确的是(填序号)_______。
a．A的核磁共振氢谱有2组峰
b．B存在含碳碳双键的酮类同分异构体
c．D存在含酚羟基的环状酯类同分异构体
(4)E→F的化学方程式是_______。
(5)由E和F制备G时发现产率不高。以丙酮和乙醇为原料，其它无机试剂自选，设计高效合成G的合成路线。(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)_______。
已知：i．难以被进一步氯代
ii．R-Cl-R-CN
(6)D和G经五步反应合成H，写出中间产物2和3的结构简式_______。 (结构简式中的“”可用“-R” 表示)

(7)J的结构简式是_______。