1 . 某芳香烃X（相对分子质量为92）是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）。其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为（C₇H₅NO）。

已知：（苯胺，易被氧化）
(1)X的结构简式是_________，反应⑤的类型是___________。
(2)反应②③两步能否互换_____，（填“能”或“不能”）
理由是________________________________。
(3)反应④的化学方程式是___________________。
(4)有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物有__种。
(5)请用合成反应流程图表示出由和其他无机物合成最合理的方案。
例：_____________________。

2 . [化学─选修5：有机化学基础]
（一）2014年国际禁毒日的主题是“珍惜美好青春，远离合成毒品、拒绝毒品、健康人生”。下图是大麻的主要成分THC的结构式。

（1）该物质含有的官能团的名称为______，它的分子式为______，分子中手性碳原子数为______。
（2）下列关于THC的说法中正确的是______

A．分子中含有苯环，属于芳香烃类化合物

B．难溶于水，易溶于乙醇、乙醚、苯和碱溶液

C．可以发生加成反应、取代反应、氧化反应、消去反应

D．除氢原子外，分子中所有的其它原子都在一个平面上

E．遇FeCl₃溶液显紫色；可以使溴的四氯化碳溶液褪色
F．通常状态下，1mol该物质最多可与3mol Br₂发生反应
（二）香豆素是重要的香料、医药中间体。某研究小组设计的合成香豆素路线如下：

提示：2CH₃CHO+(CH­₃CO)₂O2CH₃CH=CHCOOH+H₂O
（1）A→B的化学方程式为______。
（2）D的核磁共振氢谱图中的吸收峰有______个。反应⑤的有机反应类型是______反应。H的结构简式为______。
（3）已知芳香族化合物I是G的同分异构体，且I的苯环上只有一个取代基。则I的结构简式可能为
________________________。

3 . 化合物G是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药。可以通过下图所示的路线合成：

已知：；D与FeCl₃溶液能发生显色。
请回答下列问题：
(1)B→C的转化所加的试剂可能是__________，CH₃COCl＋E→F的反应类型是_______。
(2)有关G的下列说法正确的是_________。
A．属于芳香烃                       B．能与FeCl₃溶液发生显色反应
C．可以发生水解、加成、氧化、酯化等反应       D．1mol G最多可以跟4mol H₂反应
(3)E的结构简式为_________。
(4)F与足量NaOH溶液充分反应的化学方程式为__________________________________。
(5)写出同时满足下列条件的E的同分异构体的结构简式_______________。
①发生水解反应②与FeCl₃溶液能发生显色反应③苯环上有两种不同化学环境的氢原子
(6)已知：酚羟基一般不易直接与羧酸酯化。而苯甲酸苯酚酯（）是一种重要的有机合成中间体。试写出以苯酚、甲苯为原料制取该化合物的合成路线流程图(无机原料任用)。注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：_________________
CH₃CHOCH₃COOHCH₃COOCH₂CH₃

4 . 已知：（X为卤原子，M为烃基或含酯基的取代基等)
由有机物A合成G（香豆素）的步骤如下：

回答下列问题：
47.写出反应C+D→E的反应类型____________________。
48.A中官能团名称为_________________；写出反应条件：E→F________________。
49．写出结构简式：B______________________，D_________________________。
50．F有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的任意两种同分异构体的结构简式：_______。
① 分子中除苯环外，无其它环状结构；
② 分子中有四种不同化学环境的氢原子；
③ 能发生水解反应，不能与金属钠反应；
④ 能与新制Cu(OH)₂按物质的量之比1:2反应。
51．二氢香豆素（）常用作香豆素的替代品。鉴别二氢香豆素和它的一种同分异构体（）需要用到的试剂有：NaOH溶液、______________________。
52．已知：(R，R′为烃基)。试写出以苯和丙烯（＝CH—CH₃）为原料，合成的路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：


_____

5 . 氧氮杂是新药研制过程中发现的一类重要活性物质，具有抗惊厥、抗肿瘤、改善脑缺血等性质。下面是某研究小组提出的一种氧氮杂化合物H的合成路线：

在核磁共振氢谱图中，特征峰的数目反映了有机分子中氢原子化学环境的种类；不同特征峰的强度比（及特征峰的高度比）反映了不同化学环境氢原子的数目比。
完成下列填空：
（1）原料A的同分异构体中，含有苯环、且核磁共振氢谱中有4个峰的是_________（写出其结构简式）。
（2）反应②的化学方程式是_____________________________________________________。
（3）③的反应类型是_____________。原料D中含有的官能团名称是___________________。
（4）原料B俗名“马莱酐”，它是马莱酸（顺丁烯二酸：）的酸酐，它可以经下列变化分别得到苹果酸（）和聚合物Q：

反应II的化学方程式：_______________________________________________。
（5）符合下列条件的中间产物F的同分异构体数目是_________，写出其中任意一种的结构简式________________________。
①能发生银镜反应；②分子中含有三取代的苯环结构，其中两个取代基是－COOCH₃和CH₃CO－，且二者处于对位。