1 . [化学——选修5：有机化学基础]
氯吡格雷（clopidogrel，1）是一种用于抑制血小板聚集的药物，根据原料的不同，该药物的合成路线通常有两条，其中以2—氯苯甲醛为原料的合成路线如下：   

(1)X（C₆H₇BrS）的结构简式为________________。
(2)写出C聚合成高分子化合物的化学反应方程式________________。（不需要写反应条件）
(3)已知：①②中氯原子较难水解，物质A（）可由2—氯甲苯为原料制得，写出以两步制备A的化学方程式___________________。
(4)物质G是物质A的同系物，比A多一个碳原子。符合以下条件的G的同分异构体共有_______种。
①除苯环之外无其它环状结构；②能发生银镜反应
(5)已知：③
写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物的合成路线流程图（无机试剂任选）_____。合成路线流程图示例如下：

2 . 香豆素是一种天然香料，常存在于黑香豆、兰花等植物中。

（1）以上是两种常见香豆素，关于香豆素和双香豆素，下列说法正确的是________（填序号）。

A．双香豆素能与FeCl3溶液发生显色反应

B．都属于芳香烃

C．分子中均含有酯基

D．1mol香豆素含碳碳双键数为4NA

（2）写出香豆素与足量NaOH溶液反应的化学方程式____________。
（3）以甲苯为原料生产香豆素流程如下：

已知：
（i） B与FeCl₃溶液发生显色反应；
（ii）同一个碳原子上连两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。
①A的名称是________，C的结构简式是___________，A→B的反应类型是___________。
②D中含有的官能团名称是____________，D与乙酸酐（）反应，除生成外，同时生成的另一种产物的结构简式是________________。
③与互为同分异构体，且具有以下特点：
（a）含有苯环（b）能发生银镜反应（c）与NaHCO₃溶液反应可放出气体
符合上述条件的同分异构体共有____________种。

3 . 【化学-有机化学基础】
菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：

已知：RMgBrRCH₂CH₂OH+
(1)A的结构简式为___________，A中所含官能团的名称是___________；
(2)由A生成B的反应类型是___________，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为___________；
(3)写出D和E反应生成F的化学方程式___________；
(4)结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇，设计合成路线___________ (其他试剂任选)。
合成路线流程图示例：CH₃CHO CH₃CH₂OH CH₃COOCH₂CH₃

4 . 【化学—选修5：有机化学基础】
化合物H的分子中含有醛基和酯基，H可以用C和F在一定条件下合成（如图）；

已知以下信息：
①A的核磁共振氢谱中有三组峰；且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2。
②
③化合物D苯环上的一氯代物只有两种。
④通常同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。
（1）A的化学名称_____________________；（系统命名法）
（2）B的结构简式为_____________________；
（3）D生成E的化学方程式为_____________________，该反应类型为___________；
（4）F的结构简式为______________；
（5）H在一定条件下反应生成高聚物的化学方程式为______________；
（6）F的同系物G比F相对分子质量大14，G的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基；不能使FeCl₃溶液显色，共有_______种（不考虑立体异构）。G的一个同分异构体被酸性高锰酸钾溶液氧化后核磁共振氢谱为两组峰，且峰面积比为2:1，写出G的这种同分异构体的结构简式为____________。

5 . 【化学—选修5：有机化学基础】
对乙酰氨基苯酚M()是最常见的消炎解热镇痛药，用于治疗感冒发烧和关节痛等。M的一种合成路线如下：

已知：①X、Y、T分子的核碰共振氢谱只显示1组峰，且X能使溴水褪色；
②。
（1）X、Y的结构简式为______________、_____________________；
（2）Ⅲ的反应类型为_______________，Ⅵ的反应方程式为________________；
（3）M与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式为______________________________；
（4）M有多种同分异构体，其中一类与J互为同系物且氮原子与苯环直接相连，此类同分异构体共有_____种；另一类同分异构体同时满足下列条件①属于对位二取代苯且苯环上连有—NH₂；②能发生水解反应；③核碰共振氢谱有4组峰。写出其中一种同分异构体的结构简式_________________。

6 . 菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：

已知：

（1）A的结构简式为________________， G物质核磁共振氢谱共有________个峰。
（2）写出F和G反应生成H的化学方程式_________________________。写出D生成E的化学方程式_________________________________。
（3）呋喃酚是一种合成农药的重要中间体，它的同分异构体很多，写出符合下列条件的所有芳香族同分异构体的结构简式：____________________________。
①环上的一氯代物只有一种       ②含有酯基       ③能发生银镜反应
（4）结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇，设计合成路线(其他试剂任选)。合成路线流程图示例：

合成路线：________________________________________

7 . 【化学——选修有机化学基础】经测定有机物A 的分子式为C₇H₆O₃，A 遇FeCl₃水溶液显紫色，跟NaHCO₃溶液反应有CO₂产生。化合物A 能经下列反应得到W( )。

已知：
（1）有机物A 中含有的官能团的名称_____________________________。
（2）下列关于有机物B 的说法正确的是 _________(填字母代号)。
a．能发生水解反应 b．能与浓溴水反应 c．能发生消去反应 d．能与H₂发生加成反应
（3）化合物C 的结构简式为________________________________________。
（4）反应D→W 的化学方程式为___________________________________________。
（5）反应D+ G → H 的化学方程式为________________________________________。
（6）化合物D 有多种同分异构体，其中某些同分异构体遇FeCl₃溶液显紫色，能发生水解反应，且苯环上的一氯取代产物只有2种，写出这些同分异构体的结构简式_____________ 、__________ 、___________ 。

8 . 局部麻醉药普鲁卡因E（结构简式为）的三条合成路线如图所示（部分反应试剂和条件已省略）：

请完成下列填空．
（1）比A多一个碳原子，且苯环上只有一个支链的A的同系物的名称是_______．反应①所需试剂和条件为_____________________。
（2）设计反应②的目的是______________。
（3）B的结构简式为_______________；C中官能团的名称是______________。
（4）满足下列条件的D的同分异构体的一种结构简式为__________；1mol该物质与NaOH溶液共热最多消耗_________molNaOH．
①芳香族化合物②能发生水解反应③有3种不同环境的氢原子
（5）写出以A为原料（其他试剂任选）合成邻氨基苯甲酸甲酯()的合成路线流程图_____________．
①已知：苯环取代基定位基团中甲基是邻对位定位基团；-NO₂在Fe/HCl条件下还原成-NH₂
②合成路线流程图示例如下：

9 . Methylon(l，3-亚甲基双氧甲基卡西酮)的一种合成路线如下：

（1）A的分子式为______________；B的结构简式为_________。
（2）D中含氧官能团的名称为______________。
（3）反应⑤的反应类型是____________。
（4）B的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_______________种（不含立体异构）。
a．属于芳香族化合物       b．能与NaOH溶液反应       c．结构中除苯环外不含其他环状结构
其中核磁共振氢谱显示只有4组峰，且不能发生银镜反应的同分异构体是_________（填结构简式）。
（5）参照上述Methylon的合成路线并结合已学知识，设计一种以苯和乙醛为原料制备香料2羟基苯乙酮的合成路线。
_____________________

10 . 化合物F是一种常见的化工原料，可以通过以下方法合成：

（1）写出化合物C中含氧官能团的名称：_________和___________。
（2）化合物B的结构简式为___________；由D→E的反应类型是___________。
（3）写出C→D反应的化学方程式：___________。
（4）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：___________。
Ⅰ．能发生银镜反应 ； Ⅱ．水解产物之一遇FeCl₃溶液显色；
Ⅲ．分子中含有4种不同化学环境的氢。
（5）已知。请写出以为原料，制备化合物的合成路线流程图(无机试剂可任选)_______________。
合成路线流程图示例如下：