1 . 一种利胆药物下的合成路线如图：

已知：Ⅰ．2+
Ⅱ．
回答下列问题：
(1)下列说法不正确的是___________。(填字母)

A．可用FeCl3溶液检验化合物B中是否含有A

B．B→C、C→D的反应均为取代反应

C．化合物E中含氧官能团共有3种

D．化合物F的分子式是C14H19O4N

(2)分别写出化合物J、H的结构简式___________、___________。
(3)D→E的化学方程式为___________。
(4)写出所有符合下列条件的化合物A的同分异构体的结构简式___________。
①含有酚羟基       ②不能发生银镜反应       ③含有四种化学环境的氢
(5)已知：，，综合上述信息，写出由1，4-二溴丁烷和制备的合成路线___________。

2 . β- 羰基酸酯类化合物F在有机合成中具有重要的应用价值。某课题研究小组设计的合成路线如下(部分反应条件已省略)：

已知：2



请回答：
(1)下列说法不正确的是_______。

A．化合物A不能和Na2CO3反应

B．化合物A转化成B时K2CO3的作用是提高原料转化率

C．化合物D中含有两种官能团

D．化合物F的分子式为C19H18O5

(2)化合物C的结构简式 _______； 化合物 N的结构简式 _______。
(3)写出E→F的化学方程式_______。
(4)写出3种同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体) _______。
①¹H-NMR谱显示有4种不同的氢；
②红外光谱显示有-NH₂和苯环结构。
(5)以乙酸乙酯、1，4-二溴丁烷( BrCH₂CH₂CH₂CH₂Br)为原料，设计如图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)_______。

3 . 是合成防止静脉血栓形成的药物贝曲西班的中间体。其合成路线如下：

已知：(1)
(2)当苯环上只有一个胺基的化合物称为苯胺，有弱碱性，易被氧化。
请回答：
(1)化合物的结构简式是_______；化合物的结构简式是_______。
(2)下列说法不正确的是_______。

A．化合物分子中所有的碳一定原子共平面

B．化合物的分子式为

C．化合物最多可与发生加成反应

D．化合物可以形成分子内氢键

(3)化合物与化合物反应的化学方程式是_______。
(4)写出3种同时满足下列条件的化合物的同分异构体(不考虑立体异构体)：_______。
①谱显示只有3种不同化学环境的氢原子；
②只有一个六元环，无其它环状结构；
③不含、结构片段。
(5)以甲苯为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_______。

4 . 合成某种药物的中间体类似物，结构如图所示。下列关于该物质的说法不正确的是

A．既能发生取代反应，也能发生加聚反应

B．该分子中所有的原子可能共面

C．该分子中碳原子的杂化轨道类型有杂化和杂化

D．1mol该物质最多与发生加成反应

5 . 吉非替尼(I)是一种抗癌药物，其合成路线如图：

已知：
I.R—CHOR—CN
II.R—CNR—CH₂—NH₂
III.+HO—R
(1)下列说法正确的是___。

A．1mol A可以和3mol H2加成	B．D生成E的反应属于还原反应
C．1mol F生成G的过程中有2mol H2O生成	D．H中含有手性碳原子

(2)已知G中含有“”，请写出G的结构简式：___。
(3)请写出B生成C的反应方程式：___。
(4)写出有机物A满足下列条件的同分异构体：___。
①可以使FeCl₃显色；②不能发生银镜反应：③核磁共振氢谱中有5个峰；④仅有苯环一个环状结构，且苯环，上的一氯代物有两种。
(5)以和为原料合成原料，无机试剂以及已知信息中作为反应条件的试剂任选，请写出合成路线___。

6 . 化合物J在治疗抑郁症方面具有良好的疗效。某研究小组拟用以下流程合成。

已知：①
②
请回答：
(1)化合物B的结构简式是___________；化合物F的结构简式是___________。
(2)下列说法不正确的是___________。

A．化合物A分子中所有的碳原子共平面

B．化合物F与发生加成反应，最多可消耗

C．化合物G的分子式为

D．化合物I和化合物J互为同分异构体

(3)化合物的化学方程式是___________。
(4)写出4种同时满足下列条件的化合物I的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)：___________。
①谱表明分子中有6种氢原子
②只含有两个六元环的芳香族化合物
③含有，且该同分异构体水解时只消耗
(5)以D为原料，设计由的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)___________。

7 . 质子泵抑制剂奥美拉唑的中间体1可通过如图路线合成：

已知：
①，与苯环性质相似
②
③
(1)化合物G的含氮官能团的名称___。
(2)下列说法正确的是___。

A．化合物C的分子式为C8H9N2O3

B．H可能存在两种结构

C．化合物A分子中所有的碳原子共平面

D．化合物I可发生取代、加成、缩聚等反应

(3)写出反应H+E→I的化学方程式___。
(4)在制备H的过程中还可能生成一种分子式为C₁₆H₁₄N₄O₂S的化合物。用键线式表示其中一种结构___。
(5)写出3种满足下列条件的化合物G的同分异构体的结构简式___。
①¹H—NMR谱显示只有6种不同环境的氢原子
②含有苯环且只有一个取代基，另含有一个五元环
③不含—O—O—、、等结构片段
(6)根据题给信息，用不超过三步的反应设计D→的合成路线___。

8 . 非甾体类抗炎药洛索洛芬钠的中间体P的合成路线如下：

已知：R、R₁、R₂、R₃代表烃基
i.
ii.
请回答：
(1)化合物B的结构简式是___________；化合物E的结构简式是___________。
(2)下列说法不正确的是___________。

A．化合物A使溴水和高锰酸钾酸性溶液褪色的原理相同

B．化合物D的分子式为

C．化合物D和发生取代反应生成P

D．化合物P中含有四种含氧官能团

(3)化合物F与过量溶液反应的化学方程式是___________。
(4)在制备化合物P的过程中还生成了一种P的同分异构体。用键线式表示其结构___________。
(5)写出2种同时满足下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)：___________。
①谱显示只有3种不同化学环境的氢原子；
②含有两个六元环，环上只有两个取代基，且取代基不含“O”；
③不含过氧键()。
(6)以D为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)___________。

10 . 化合物H是一种用于合成γ－分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下：

已知：①RNO₂RNH₂
②
请回答下列问题：
(1)C的结构简式为___________。
(2)D→E的反应类型为___________。
(3)写出同时满足下列条件的B的两个同分异构体的结构简式：___________。
①核磁共振氢谱显示共有5组峰；
②能与FeCl₃发生显色反应，也能发生银镜反应
③既能和盐酸反应又能和NaOH反应，且1mol最多能消耗5molNaOH。
(4)G的分子式为C₁₂H₁₄N₂O₂，经氧化得到H，写出该反应的化学方程式：___________。
(5)已知：ROCH₃+HI→ROH+CH₃I(R代表烃基)请结合所学知识和题干信息，写出以和(CH₃)₂SO₄为主要原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。___________。