1 . 小分子药物高分子化是改进现有药物的重要方法之一，下图是一种制备中间体M对药物进行高分子化改进的路线：

已知：气态烃A是石油裂解的产物，。
回答下列问题：
(1)B的结构简式是___________；E的名称是___________。
(2)D→E时，苯环侧链上碳原子的杂化轨道类型由___________变为___________；并写出其对应的方程式___________。
(3)F中含有的官能团名称是___________。
(4)将布洛芬嫁接到高分子基体M上(M→缓释布洛芬)的反应类型是___________。
(5)化合物N是G的的同分异构体，满足下列条件的N共有___________种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱图有五组吸收峰，且峰面积比为2：2：2：1：1的化合物的结构简式为___________。
①含有碳碳双键；②可与新制的共热生成红色沉淀

2 . 屈恶昔康(F)可治疗骨关节炎，其合成路线如图，回答下列问题：

(1)A的名称为__________；B中官能团的名称为__________。
(2)A→B所用的试剂X为___________(填名称)，该反应的反应类型为__________。
(3)D的结构简式为__________。
(4)写出D→E的化学方程式：___________。
(5)已知化合物H是E的同分异构体，则符合下列条件的H的结构有__________种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有五组峰(氢原子数之比为4∶2∶2∶1∶1)的结构简式为__________(填1种即可)。
①苯环上有三个取代基，其中两个为—CH₂CN②能发生银镜反应
(6)写出以和乙二酸为原料合成的路线________(其他无机试剂任选)。

4 . 莫达非尼是一种觉醒促进剂，被用于发作性嗜睡病、轮班工作睡眠紊乱以及与阻塞性睡眠呼吸暂停相关的白天过度嗜睡等的治疗。其合成路线如下：

已知：傅—克酰基化反应：。

回答下列问题：
(1)的反应类型为___________。
(2)F发生水解反应，新生成的含氧官能团是___________。
(3)的化学方程式为___________，其中的名称为___________。
(4)B的结构简式为___________。
(5)A分子具有多种同分异构体，其中满足下列条件的有___________种。

①含有萘环()且环上只含一个侧链②红外光谱显示含有一个醛基、一个碳碳双键

(6)设计由苯、甲苯为基本原料合成A()的路线。(其他无机试剂任选)___________。

5 . 化合物H是镇静催眠药，其合成路线如图：

已知：（“Boc—”表示）。
请回答：
(1)化合物H的分子式为__________，D→E的反应类型是__________。
(2)化合物A的结构简式是__________，化合物E的结构简式是__________。
(3)G与足量反应的产物，含有__________个手性碳原子。
(4)写出F→G的化学方程式：__________。
(5)写出3种同时满足下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式（不考虑立体异构体）：__________。
①谱显示只有4种不同化学环境的氢原子
②能与显色
③含有骨架片段
(6)以1，3-丁二烯为原料结合题中信息，设计该化合物的合成路线________（用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选）。

6 . 氨布洛芬(G)是布洛芬酰胺类衍生物，具有消炎、解热、镇痛作用，氨布洛芬的一种制备方法如图所示。

回答下列问题：
(1)A→B的反应类型为___________，D的官能团名称为___________。
(2)下列关于E的说法正确的是___________(填序号)。
a．E比苯甲酸在水中的溶解性更好
b．能发生取代、氧化、加成等反应
c．1mol E与足量的反应产生1mol
d．该分子中有2个手性碳原子
(3)写出F→G的化学方程式：___________。
(4)已知H为比A少1个碳原子的A的同系物，则符合条件的H有___________种，其中核磁共振氢谱有2组峰且峰面积之比为3∶1的结构简式为___________。
(5)根据题中合成路线的信息，写出利用甲苯和甲胺()为原料合成有机中间体甲苯甲酰胺()的合成路线图___________(无机原料任选)。

7 . 乙酰氧基胡椒酚乙酸酯(F)具有抗氧化、抗肿瘤作用，其合成路线如下：

已知：RMgBr
回答下列问题：
(1)化合物A中含氧官能团的名称为___________。
(2)A→B的反应类型为___________。化合物B中碳原子的杂化方式为___________。
(3)化合物C的结构简式为___________。
(4)化合物E与足量乙酸酐[]反应，除F外另一产物的物质的量为___________。
(5)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：___________。
①能与溶液发生显色反应
②能发生银镜反应
③核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，且峰面积比为
(6)请以甲苯和乙醛为原料制备，写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)________。

8 . 有机物H具有抗氧化作用，能清除人体内的自由基，其合成路线如下图所示(部分反应条件已略去)。

已知：
回答下列问题：
(1)A的化学名称是_______。
(2)由C生成D的反应类型为_______。
(3)由D生成E的化学方程式为_______。
(4)化合物A~H中，属于手性分子的是_______ (填有机物标号)。
(5)X是C的同分异构体，符合下列条件的X有_______种。
①能与FeCl₃溶液发生显色反应；
②lmolX与足量的钠反应生成1molH₂；
③苯环上取代基的数目不超过3个。
其中核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比为3：2：2：2：1的结构简式为_______ (任写一种)。
(6)设计由和乙醛制备的合成路线(无机试剂任选) _______。

9 . 动、植物生长促进剂克拉酮(Z)可由如下反应制得，下列有关说法错误的是

A．X能发生银镜反应	B．X、Y、Z中所有原子可能共平面
C．X、Y、Z均能使溴水褪色	D．Y、Z互为同分异构体

10 . 药中间体G（）的一种合成路线如图所示。

已知：①（代表烃基）；

②（R代表烃基）；

③

回答下列问题：

(1)A的名称为______；D中所含官能团的名称为______
(2)B→C的反应类型为______；F→G的化学方程式为______
(3)E分子中含有手性碳个数为______。
(4)同时满足下列条件的A的同分异构体有______种（不考虑立体异构）。

a．能发生银镜反应       b．与金属钠反应产生氢气

其中核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶6的结构简式为______（写出一种即可）。

(5)结合题目信息，以丙酮、为原料，设计制备的合成路线（用流程图表示，无机试剂，有机溶剂任选）：______。