1 . 以可再生资源木质素为原料制备医药中间体(H)的路线如图所示：
   
已知：   (呋喃)和苯的结构与性质较为相近，如均为平面形分子，均具有芳香气味等。
(1)下列关于有机物A、B的叙述正确的是___________(填字母)。
a．A和B互为同系物
b．A和苯甲醛的性质相似
c．B与Br₂易发生取代反应，难发生加成反应
(2)C俗称富马酸。
①C中含有官能团的名称为___________。
②富马酸与马来酸(   )的部分性质如下表所示：

	熔点/℃	沸点/℃	水溶性
富马酸	299	355.5	溶于水
马来酸	136	355.5	微溶于水

试分析，富马酸与马来酸熔点差别较大的原因可能是___________。
(3)写出D转化为E的化学方程式：___________。
(4)有机物J是G的同分异构体，J具有以下结构：
i．含有苯环，且苯环上有三个取代基，其中两个分别为—CH₂COOCH=CH₂和—OOCCH=CH₂
ii．除苯环外，无其他环状结构
则J的可能结构最多有___________种(不考虑立体异构)；1molJ与NaOH溶液反应，最多能消耗___________molNaOH。
(5)写出以   和   为原料制备化合物   的合成路线：___________(其他试剂任选)。

7 . 化合物K是一种化疗药物的活性成分，一种以甲苯为原料的合成路线如图所示：

(1)B的化学名称是_____，K中含氧官能团的名称为_____。
(2)D→E的反应试剂和条件_____，H→I的反应类型是_____。
(3)酚羟基很活泼，但F→G中酚羟基不被浓硝酸氧化，其主要原因是_____(从分子结构角度回答)。
(4)I在加热条件下与足量NaOH溶液反应，有一种产物属于芳香化合物，请写出其结构简式_____。
(5)X是芳香族化合物，比H分子少一个O原子，写出满足下列条件的X的结构简式_____。(写出任意一种即可)
a.苯环上有2个取代基
b.能与FeCl₃溶液发生显色反应
c.与NaOH溶液共热有NH₃生成
(6)氨基具有较强的还原性。参照上述合成路线，以和甲醇为原料，设计路线三步合成(无机试剂任选)。_____

8 . 三氯苯达唑是一种新型的驱虫药物，在医药工业中的一种合成方法如图：

已知：
回答下列问题：
(1)A的结构简式为___。
(2)D中含氧官能团的名称是___。
(3)C→D的反应类型为___。
(4)已知E→F的化学反应还生成一种小分子产物，写出E→F的化学方程式___。
(5)B的同分异构体中，与B官能团种类和数目均相同的芳香化合物还有___种。
(6)参照上述合成路线，以 为原料，设计合成的路线___。

9 . 阿帕鲁胺是一种治疗癌症的药物，其合成路线如图。

已知：+R₂—NH₃+HCl
回答下列问题：
(1)A生成B的反应类型为____。A中含氧官能团的名称为____。
(2)C的结构简式为____。
(3)B生成C反应中，K₂CO₃的作用是____。
(4)写出D生成E的化学方程式____。
(5)D的芳香族同分异构体中，符合下列条件的同分异构体有____种，写出其中任意一种的结构简式____。
①含有酰胺基()；
②核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶1∶1；
③苯环上有两个取代基，其中一个为F原子。
(6)以甲苯为原料可合成化合物A。
已知：
写出制备化合物A时中间产物X、Y、Z的结构简式：____、____、____。
X→Y→Z→