1 . 近日，由蒋华良院士和饶子和院士领衔的联合课题组，综合利用虚拟筛选和酶学测试相结合的策略进行药物筛选，发现肉桂硫胺是抗击新型冠状病毒的潜在用药，其合成路线如下：

已知：Ⅰ．
Ⅱ．
(1)Ⅰ的分子式为__________，D到E的反应类型是__________。
(2)B反应生成C的化学方程式是____________________。
(3)G结构简式为__________，F最多有__________个原子共平面。
(4)E中官能团的名称为__________；符合下列条件的E的同分异构体有__________种。
Ⅰ．是有两个取代基的芳香族化合物
Ⅱ．能水解，水解产物遇到溶液显紫色
Ⅲ．核磁共振氢谱显示苯环上有四种化学环境的氢
(5)乙酰苯胺，参照Ⅰ的上述合成路线和下面的信息，设计一条由苯和乙酸为起始原料制备乙酰苯胺的合成路线：_________。（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）已知：

2 . 甲基丙烯酸甘油酯GMA()，由于本身带有丙烯酸酯双键和环氧基团，使得其应用十分广泛。工业合成GMA的一种方法如图(部分反应所需试剂和条件已略去)：

已知：

请按要求回答下列问题：
（1）B中的官能团名称：__；
（2）C的结构简式__；
（3）请写出E→F的反应方程式和反应类型：E→F：__，__反应；
（4）H的核磁共振氢谱峰面积之比由大到小为__，H的同分异构体中能发生水解反应的链状化合物有__种。
（5）已知：CH₂=CH₂。参照上述合成路线并结合此信息，以丙烯为原料，完善下列合成有机物C的路线流程图：__。

3 . 药物瑞德西韦(Remdesivir)对新冠病毒有明显抑制作用，化合物 M是合成瑞德西韦的中间体，下列关于M的说法错误的是

A．核磁共振氢谱共有11个吸收峰

B．分子中含有3种含氧官能团

C．分子中N原子一个是sp2杂化，一个是sp3杂化

D．1mol该物质与足量NaOH溶液反应时消耗3molNaOH

4 . D是一种催眠药，F是一种香料，它们的合成路线如下：

(1)A的化学名称是_________，C中含氧官能团的名称为_______________。
(2)F的结构简式为_______________，A和E生成F的反应类型为_______________。
(3)B与乙炔钠合成C的反应类型(酸化前)是______________；写出由C合成D的第二个反应的化学方程式___________________________________。
(4)同时满足下列条件的E的同分异构体有__________种（不含立体异构）。
①遇FeCl₃溶液发生显色反应；        ②能发生银镜反应
(5)以乙炔和甲醛为起始原料，选用必要的无机试剂合成1，3-丁二烯，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。_________

5 . 聚合物H ()是一种聚酰胺纤维，广泛用于各种刹车片，其合成路线如下：

已知：①C、D、G均为芳香族化合物，分子中均只含两种不同化学环境的氢原子。
②Diels﹣Alder反应：。
(1)生成A的反应类型是________。D的名称是______。F中所含官能团的名称是______。
(2)B的结构简式是______；“B→C”的反应中，除C外，另外一种产物是______。
(3)D+G→H的化学方程式是___________________________________________。
(4)Q是D的同系物，相对分子质量比D大14，则Q可能的结构有_____种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1：2：2：3的结构简式为__________________________________(任写一种)。
(5)已知：乙炔与1，3﹣丁二烯也能发生Diels﹣Alder反应。请以1，3﹣丁二烯和乙炔为原料，选用必要的无机试剂合成 ，写出合成路线_______________________(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。

6 . 两种重要的有机化工合成中间体F和Y可用甲苯为主要原料采用以下路线制得：

已知：
①

②2CH₃CHOCH₃CH(OH)CH₂CHOCH₃CH=CHCHO
请回答下列问题：
（1）写出A的结构简式___________。
（2）B→C的化学方程式是________。
（3）C→D的反应类型为__________。
（4）1molF最多可以和________molNaOH反应。
（5）在合成F的过程中，设计B→C步骤的目的是_________。
（6）写出符合下列条件的3种A的同分异构体的结构简式_________、______、_______。
①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子
②能发生银镜反应
（7）以X和乙醇为原料通过3步可合成Y，请设计合成路线______（无机试剂及溶剂任选）。

7 . 布洛芬具有降温和抑制肺部炎症的双重作用。一种制备布洛芬的合成路线如图：

已知：①CH₃CH₂ClCH₃CH₂MgCl
②+HCl
回答下列问题：
（1）A的化学名称为___，G→H的反应类型为___，H中官能团的名称为__。
（2）分子中所有碳原子可能在同一个平面上的E的结构简式为__。
（3）I→K的化学方程式为___。
（4）写出符合下列条件的D的同分异构体的结构简式__(不考虑立体异构)。
①能与FeCl₃溶液发生显色反应；②分子中有一个手性碳原子；③核磁共振氢谱有七组峰。
（5）写出以间二甲苯、CH₃COCl和(CH₃)₂CHMgCl为原料制备的合成路线：__(无机试剂任选)。

8 . 合成具有良好生物降解性的有机高分子材料是有机化学研究的重要课题之一。聚醋酸乙烯酯（PVAc）水解生成的聚乙烯醇（PVA），具有良好生物降解性，常用于生产安全玻璃夹层材料PVB.有关合成路线如图（部分反应条件和产物略去）。

Ⅱ.+H₂O（R、R′可表示烃基或氢原子）

Ⅲ.A为饱和一元醇，其氧的质量分数约为34.8%，请回答：
（1）C中官能团的名称为___，该分子中最多有___个原子共平面。
（2）D与苯甲醛反应的化学方程式为___。
（3）③的反应类型是___。
（4）PVAc的结构简式为___。
（5）与F具有相同官能团的同分异构体有___种。（不考虑立体异构，不包含F）
（6）参照上述信息，设计合成路线以溴乙烷为原料（其他无机试剂任选）合成。___

9 . 药物瑞德西韦对新型冠状病毒(COVID-19)有明显抑制作用。K是合成瑞德西韦的关键中间体,其合成路线如下：

①R-OHR-Cl；
②
回答下列问题:
(1)B的结构简式为_________________________，B→C的反应类型为_____________，J中含氧官能团的名称为_______________，G→H的反应化学方程式为_____________________________________________。
(2)写出符合下列条件的C的同分异构体X__________________________（填结构简式，不考虑立体异构）。
①苯环上含有硝基且苯环上只有一种氢原子;   ②与FeCl₃溶液发生显色反应;   ③1molX与足量金属Na反应可生成2g H₂。
(3)E中含两个Cl原子,则E的结构简式为________________________________________________。
(4)写出以苯甲醇为原料制备的合成路线（其它试剂任选）：________________。

10 . 苯氧布洛芬具有良好的解热、镇痛、抗炎、抗风湿作用 ,苯氧布洛芬的合成路线:

回答下列问题:
(1)苯氧布洛芬中官能团的名称为____。 
(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。A~D四种物质中,含有手性碳的有机物为____(填字母)。 
(3)反应②的反应类型是____。 
(4)若过程①发生的是取代反应,且另一种产物为HBr,由A生成B发生反应的化学方程式为____。 
(5)有机物M与C互为同分异构体,M满足下列条件:
Ⅰ.能与FeCl₃溶液发生显色反应,1 mol M可消耗2 mol NaOH;
Ⅱ.M分子中有6种不同化学环境的氢,核磁共振氢谱为3∶2∶2∶2∶2∶3,且分子中含有结构。
写出符合条件的M的一种结构简式:____。 
(6)根据已有知识并结合相关信息,写出以丙酮(CH₃COCH₃)为原料制备2-甲基丙酸的合成路线流程图(无机试剂任用)。_________________