1 . 用苹果酸(A)为原料可以合成抗艾滋病药物沙奎那韦的中间体(G)，其合成路线如图：

已知：ⅰ.或或；
ⅱ.在酯化反应中作催化剂，若羧酸和先混合会生成酰氯，酰氯与醇再反应成酯；若醇和先混合会生成氯化亚硫酸酯，氯化亚硫酸酯与羧酸再反应成酯。
(1)为得到较多量的产物B，反应①应进行的操作是_______。
(2)反应②的化学方程式为_______，反应②和⑤的目的是_______。
(3)D的结构简式为_______，G的分子式为_______。
(4)M为C的同分异构体，M可由含有苯环的有机物N加氢还原苯环得到，N的分子中有五个取代基，能与反应，但只能与反应，N分子中有4种不同化学环境的氢原子，则M的结构简式为_______。
(5)以为原料合成，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其他试剂任选)。
_______。

2 . 阅读下列材料，解答有关试题：
(Ⅰ)丙烯与氯气的混合气体在500 ℃的条件下，在丙烯饱和碳原子上发生取代反应。
(Ⅱ)乙烯与氯水反应生成氯乙醇(CH₂ClCH₂OH)。
(Ⅲ)氯乙醇在碱性条件下失去氯化氢生成环氧乙烷()。
(Ⅳ)环氧乙烷在酸性条件下，从碳氧键处断裂开环发生加成反应。
下列是从丙烯开始制备甘油的反应：

(1)写出下列有机化合物的结构简式：A________；B________；C________。
(2)写出下列反应的反应类型：②________；⑤________。
(3)写出下列反应的化学方程式：
①___________________________________________________________；
④___________________________________________________________。

3 . 某相对分子质量为40的链状不饱和烃A，能发生如图转化：

已知：①羟基所连接的碳原子上无氢原子时，难以发生催化氧化；②E能与NaHCO₃溶液反应产生气体；③F为酯类化合物。
(1)A的分子式为____，A转化为B的反应类型为____，C转化为D的反应条件为____。
(2)B中所含有的官能团的名称为____，B中共平面的原子最多有____个。
(3)写出D转化为E的化学方程式：____。
(4)与E互为同分异构体的芳香族化合物K，已知：①K与E具有相同的官能团；②K不能与FeCl₃溶液发生显色反应；③K有二个取代基，则符合上述条件的K共有___种。
(5)F的结构简式为_____。

4 . 化合物I具有贝类足丝蛋白的功能，可广泛用于表面化学、生物医学、海洋工程、日化用品等领域。其合成路线如下：

回答下列问题：
(1)I中含氧官能团的名称为___，其分子中共平面的原子最多有___________个
(2)由B生成C的化学方程式为___
(3)由E和F反应生成D的反应类型为___________，由G和H反应生成I的反应类型为___________。
(4)仅以D为单体合成的高分子化合物的结构简式为___________。
(5)芳香族化合物X是I的同分异构体，能发生银镜反应，能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO₂，核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：1：1，写出其所有可能的结构简式___________ 。
(6)参照本题信息，试写出以1-丁烯为原料制取的合成路线流程图_____ (无机原料任选)合成路线流程图示例如下：

5 . 氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物，实验室由芳香经A制备G的合成路线如图(部分反应条件省略)：

已知：
Ⅰ．苯环上连有烷基时，在引入一个取代基，常取代在烷基的邻、对位；而当苯环上连有羧基时，则取代在间位。
Ⅱ．(易被氧化)
回答下列问题：
(1)A的名称___________。
(2)F中含氧官能团的名称___________，F到G的反应类型___________。
(3)B到C的化学反应方程式为___________。
(4)下列关于上述合成路线说法正确的是___________。
a．C到D反应条件为光照             b．A到B是氧化反应
c．步骤②与③顺序可以互换          d．G的分子式为C₁₁H₁₂O₄N
(5)以A为原料可以合成H()，满足下列条件的H的同分异构体有___________种，其中核磁共振氢谱上有四组峰，峰面积比为2：2：2：1的结构简式为___________。
①—NH₂直接连在苯环上；②能发生银镜反应。
(6)参照以上合成路线及信息，写出以A为原料制备的合成路线___________(其他无机试剂任选)。

6 . 抗抑郁药米那普仑(Milnacipran)中间体H的合成路线如图：

回答下列问题：
(1)B的名称为__；C的结构简式为__。
(2)F→G的反应类型为__；H中含氧官能团的名称为__。
(3)D→E的化学方程式为__。
(4)K与G互为同分异构体，满足下列两个条件的K有__种。
①能与NaHCO₃溶液反应②属于苯的三取代物，有两个相同取代基，且不含甲基其中核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为4：2：2：1：1的结构简式为____(任写一种)。
(5)结合信息，设计以和为原料，合成的路线(无机试剂任选)___。

9 . 液晶材料是一种高分子材料，因为其特殊的物理、化学，光学特性，20世纪中叶开始被广泛应用在轻薄型的显示技术上．下图是制备液晶材料的中间体化合物Ⅰ的一种方法，其分子中含有醛基和酯基．I可以用E和H在一定条件下合成:

已知以下信息:
①A的核磁共振氢谱只有一个波峰；
②；
③化合物F苯环上的一氯代物只有两种；
④羟基连在双键碳上会异构化为醛酮；两个羟基连在同一个碳上会脱水成羰基．
回答下列问题:
(1)用系统命名法，A的化学名称为_________________________________．
(2)D的链状同分异构体(不包含D)有_______________种．
(3)E的分子式为___________________．
(4)F生成G的化学方程式为__________________．该反应类型为___________________．
(5)I的结构简式为____________________．
(6)I的同系物J比Ⅰ相对分子质量小14，J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2∶2∶1，写出J的这种同分异构体的结构简式________________．

10 . 有机化合物I是一种重要的有机合成中间体，合成路线如图：

已知：①
②
回答下列问题：
(1)A的名称为___________，B中所含官能团的名称___________。
(2)F→G过程中涉及的反应类型有___________，写出G→I的化学方程式___________。
(3)1 mol D最多可以与___________mol的NaOH反应。
(4)物质C苯环上有两个取代基，既能与NaHCO₃溶液反应又能与FeCl₃溶液显色的同分异构体(不考虑立体异构)且分子内只有含一个环的有___________种。写出其中一种含有手性碳原子的结构简式___________。
(5)计由和为原料制备 的合成路线(无机试剂任选) ___________。