1 . 以聚甲基丙烯酸羟乙基酯(HEMA)为材料，可制成软性隐形眼镜。其合成路线图如图：

已知：
(I) +HCN→
(II)CH₃COOCH₂CH₂OH的名称为乙酸羟乙酯
回答以下问题：
(1)A的官能团的名称是____；写出下列转化的条件：B→C：____。
(2)反应①的反应类型是：____；写出G物质的结构简式：____。
(3)写出下列反应的化学方程式：反应②____；反应③____。
(4)下列说法正确的是(选填字母)____。
a.I具有顺反异构现象
b.G可以使酸性高锰酸钾褪色
c.F的核磁共振氢谱有三种峰，其峰面积之比为1：2：3
d.D可以发生银镜反应
(5)与E具有相同官能团的同分异构体有____种。

2 . 有机物 M(只含 C、H、O 三种元素中的两种或三种)具有令人愉悦的牛奶香气，主要用于配制奶油、乳品、酸奶和草莓等型香精，是我国批准使用的香料产品，其沸点为148℃。某化学兴趣小组从粗品中分离提纯有机物 M，然后借助李比希法、现代科学仪器测定有机物 M 的分子组成和结构，具体实验过程如下：
步骤一：将粗品用蒸馏法进行纯化。
(1)蒸馏装置如图所示，仪器 a 的名称是_______，图中虚线框内应选用_______(填“仪器 x”或“仪器 y”)。

                                                               图1
步骤二：确定M的实验式和分子式。
(2)利用元素分析仪测得有机物 M 中碳的质量分数为 54.5%，氢的质量分数为 9.1%。
①M 的实验式为_______。
②已知 M 的密度是同温同压下二氧化碳密度的 2 倍，则 M 的相对分子质量为_______，分子式为_______。
步骤三：确定 M 的结构简式。
(3)用核磁共振仪测出 M 的核磁共振氢谱如图2所示，图中峰面积之比为 1∶3∶1∶3；利用红外光谱仪测得 M 的红外光谱如图3 所示。

M 中官能团的名称为_______，M 的结构简式为_______。
(4)写出所有含有羧基的 M 的同分异构体的结构简式：_______。

3 . 伐伦克林是一种拮抗剂，其一种合成路线如下。

已知：ⅰ．
ⅱ．
ⅲ．
(1)邻二溴苯(A)只有一种结构，是因为苯环中除了σ键外，还有______键，使得其中碳碳键完全相同。
(2)试剂 a 的结构简式是______。
(3)C 中含氧官能团的名称是______。
(4)E→F 的化学方程式是______________________。
(5)试剂 b 的结构简式是______________。
(6)I→伐伦克林的反应类型是__________________。
(7)步骤 E→F 在整个合成路线中起到重要的作用。若无此步骤，可能导致在步骤______中有副反应发生。

4 . 吉非替尼是一种合成的苯胺喹唑啉类化合物，是肺癌治疗的一线用药，良好的药效和广阔的市场前景引起很多学者兴趣，其中一种合成路线如图所示：

(1)化合物I中官能团的名称为____，反应①的反应类型为____。
(2)化合物II的结构简式为____，加热条件下，I与NaOH溶液反应的离子方程式为____。
(3)化合物III中C原子的杂化类型为____。
(4)化合物IV是比化合物I相对分子质量大14的同系物。化合物IV的芳香族同分异构体中，写出符合题意的其中任意一种结构简式____。
①苯环上有三个取代基；②能发生银镜反应；③能发生水解反应，1mol该有机物能够与3molNaOH溶液反应。④核磁共振氢谱图有5组峰，且面积比为1:1:2:2:6。
(5)已知：①
②
写出以、和CH₃OH为原料(无机试剂任选)制备的合成路线流程图____。

5 . 醋酸苯甲酯( )可以从茉莉花中提取，也可用如下路线合成，同时生成了尿不湿的主要成分：

已知：①CH₂=CH-OH不稳定，自发转化为CH₃CHO；
②在Cat.b/THF中，醇与酯会发生催化酯基交换反应：RCOOR+R'OHRCOOR'+ROH
请回答下列问题：
(1)D中的含氧官能团名称_______；反应①的反应类型为_______。
(2)E与F反应生成醋酸苯甲酯和尿不湿的化学方程式_______。
(3)G的相对分子质量比醋酸苯甲酯大14，且为醋酸苯甲酯的同系物，它有多种同分异构体，同时满足下列条件的G的同分异构体共有_______种，写出其中一种核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1：6：2：2：1同分异构体的结构简式_______。
①含有苯环        ②苯环上有三个取代基        ③既能发生水解反应，又能发生银镜反应。
(4)根据上述信息，设计由乙酸乙酯和4—甲基苯酚为原料，制备的合成路线(无机试剂任选)_______。

6 . 2020年2月19日下午，国家卫生健康委办公厅、国家中医药管理局办公室联合发出《关于印发新型冠状病毒肺炎诊疗方案(试行第六版)的通知》。此次诊疗方案抗病毒治疗中增加了磷酸氯喹和盐酸阿比多尔两种药物，盐酸阿比朵尔()其中一条合成路线如下：

回答下列问题：
(1)H的含氧官能团名称为_______，B的名称_______。
(2)C→D、E→F的反应类型分别是_______、_______。
(3)写出F→G的化学方程式为_______。
(4)芳香化合物M是D的同分异构体，满足下列条件的M有_______种，
①含有氨基(—NH₂)   ②既能水解，又能发生银镜反应
写出其中一种有五种不同化学环境的氢，个数比为2：2：2：2：1的结构简式_______。
(5)参照上述合成路线，写出以硝基苯和乙酰乙酸乙酯(CH₃COCH₂COOCH₂CH₃或)为原料合成 (无机试剂任选)。_________

10 . 烃A是D的同系物，C是一种高分子化合物。由A和D为原料合成F(丙烯酸乙酯)的转化关系如下。

请回答：
(1)A的分子式是_______，A生成B的反应类型是_______。
(2)E所含官能团的名称是_______。
(3)B与E反应生成F的化学方程式是_______。
(4)下列说法正确的是_______。
A.等质量的C和D完全燃烧消耗氧气的质量相等
B.碳酸钠溶液中滴加少量E可产生能使澄清石灰水变浑浊的气体
C.仅用水无法鉴别B和F
D.丙烯酸乙酯具有香味，能使酸性溶液褪色
E.工业上通常由石油的裂化生产A
(5)有机物G是比F多2个氢原子的酯类物质，它可在酸性条件下水解，且水解产物之一是食醋的主要成分。写出满足上述条件的有机物G的可能结构简式_______。
(6)F发生加聚反应的化学方程式是_______。