1 . 左氧氟沙星(K)是喹诺酮类药物中的一种，具有广谱抗菌作用，合成路线如下：

已知：(1)R-COOR¹RCH₂OH+R¹OH

(2)

(3)   

回答以下问题：
(1)下列说法不正确的是___________。(填序号)

A．化合物J具有碱性，与可反应生成

B．H在强碱溶液中水解产物之一为

C．B→C的目的是保护酮羰基，防止其被氧化

D．左氧氟沙星的分子式是

(2)化合物E的结构简式是___________，化合物B的含氧官能团是___________。
(3)写出的化学方程式___________。
(4)写出同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式___________。
①分子中仅含一个六元环；
②H-NMR和IR谱检测表明分子中只有2种不同化学环境的H且含有手性碳原子，无-O-O-键。
(5)设计以和为原料合成的路线___________________ (用流程图表示，无机试剂任选)。

3 . 化合物G是一种用于合成分泌调节剂的药物中间体，其合成路线如下：

回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称为_______。
(2)由的反应类型为_______。
(3)D的分子式为，D能发生银镜反应，则D的结构简式为_______。
(4)F的分子式为_______。
(5)加热条件下，G与新制的碱性悬浊液发生反应的化学方程式为_______。
(6)B的一种同分异构体X同时满足下列条件，则X的结构简式为_______(写出一种)。
①苯环上有4个取代基，其中1个取代基是氨基；
②X既能与盐酸反应，又能与溶液反应；
③X分子中不同化学环境的氢原子个数比是3∶2∶2∶2。
(7)已知： 。设计由 和制备 的合成路线：_______(无机试剂任选)。

4 . 化合物X是一种治疗贫血的药物。某小组设计的合成路线如下(部分反应条件已省略)

已知：①C和E转化为F的反应为取代反应；H分子中含有3个环状结构
②
③
请回答：
(1)下列说法不正确的是_______。

A．与化合物A具有相同的官能团的芳香族同分异构体还有8种

B．化合物C有两种含氧官能团

C．化合物G能在碱性条件下使新制的氢氧化铜悬浊液产生砖红色沉淀

D．化合物X的分子式为

(2)化合物E的结构简式是_______；化合物Ⅰ的结构简式是_______。
(3)写出G转化为H的化学方程式_______。
(4)写出2种同时符合下列条件的化合物G的同分异构体_______ (不包括立体异构体)。
①分子中含有两个苯环(不含有其他环状结构)；
②核磁共振氢显示只有4种不同化学环境的氢原子；
③红外光谱显示含有酯基，不含键
(5)以 和乙炔为原料，设计化合物M( )的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_______。

5 . 醋氯芬酸(H)是一种新型、强效解热、镇痛、抗关节炎药物，其合成路线如下(部分反应条件省略)：

已知：①+
②+RCl
③RClRCOOH
请回答：
(1)化合物F的结构简式是___________；
(2)写出C+D→E的化学方程式___________；
(3)下列说法不正确的是___________。

A．化合物A中所有原子肯定处于同一平面

B．化合物B具有碱性

C．1mol化合物E与NaOH溶液反应最多消耗4mol NaOH

D．醋氯芬酸分子式为C16H12Cl2NO4

(4)已知C的同分异构体有多种，写出同时满足下列条件的所有同分异构体的结构简式___________。
①IR谱表明分子中含有两个苯环结构，且2个氯原子不在同一个苯环上；
②¹H-NMR谱显示只有5种不同环境的氢原子
(5)设计以苯和乙烯为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。___________。

6 . 传统中药“金银花”中抗菌杀毒的有效成分是“绿原酸”。某高中化学创新兴趣小组运用所学知识并参考相关文献，设计了一种“绿原酸”的合成路线如图：

已知：①+→
②+R₂—OH→
回答下列问题：
(1)有机物A的名称是___，A→B的反应类型__。
(2)C的结构简式__，有机物F中官能团的名称是__。
(3)若碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳。用星号(*)标出E中的手性碳：___。

(4)写出D→E中第(1)步的反应方程式__。
(5)绿原酸在碱性条件下完全水解后，再酸化，得到的芳香族化合物的同分异构体有多种，满足以下条件的有__种(不考虑立体异构，任写一种)。
a.含有苯环
b.1mol该物质能与2molNaHCO₃反应
写出核磁共振氢谱显示峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为__。
(6)参照上述合成方法，设计由丙酸为原料制备高吸水性树脂聚丙烯酸钠的合成路线：___(无机试剂任选)。

7 . 化合物F是一种天然产物合成中的重要中间体，其合成路线如下：


(1)A→B的反应类型为_______。
(2)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①分子中含有苯环，碱性条件下能与新制Cu(OH)₂悬浊液反应，生成砖红色沉淀；
②分子中不同化学环境的氢原子数目比为2:2:1。
(3)C→D反应的条件X是_______。
(4)F含有手性碳原子的数目为_______。
(5)设计以和 为原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。_____

8 . 维生素C的结构如图所示。下列说法正确的是

A．维生素C中所含的官能团是羟基、羧基、碳碳双键

B．维生素C能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，原理相同

C．维生素C可保存在强碱性环境中

D．维生素C具有还原性，能在一定条件下发生催化氧化反应

10 . 课题组尝试合成盐酸多巴酚丁胺，它是一种治疗心力衰竭，尤其是慢性心力衰竭疗效较好的药物。合成路线如下：

①
②
请回答：
(1)化合物C的结构简式是___________，其含氧官能团名称为___________。
(2)下列说法正确的是___________。

A．化合物A中所有的碳原子肯定共平面

B．化合物D具有碱性

C．反应①~④中属于还原反应的是②④

D．化合物E的分子式为C21H27NO3

(3)写出A→B的化学方程式___________。
(4)反应①合成B的同时还会生成一种分子式为C₁₄H₁₆O₂的化合物，请用键线式表示其结构___________。
(5)写出符合下列条件的化合物D的4种同分异构体的结构简式(不包括立体异构体) ：___________。
①遇FeCl₃溶液显紫色；
②H-NMR谱显示只有4种不同化学环境的氢原子；
③IR谱显示不含氮氧键。
(6)写出由甲醛和乙醛合成季戊四醇[ C(CH₂OH)₄]的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。(已知：稀碱溶液中，CH₃CHO+CH₃CHO→CH₃CH(OH)CH₂CHO) ___________