1 . 帕比司他是治疗某些恶性肿瘤的药物，其中间体E的合成路线如下：
   
(1)A→B的反应类型为___________。
(2)B分子中碳原子的杂化轨道类型为___________。
(3)B→C的反应需经历B→M→…→C的过程，中间体M的分子式为C₁₃H₁₆O₆，该中间体的结构简式为___________。
(4)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___________。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种产物含苯环和2种含氧官能团，且能发生银镜反应。
(5)设计以   和丙二酸二甲酯[CH₂(COOCH₃)₂]为原料制备   的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)___________。

2 . 我国科学家实现了喹啉并内酯的高选择性制备。合成路线如下图。

已知：
i. R-Br+R’CHO
ii.
iii.碳碳双键直接与羟基相连不稳定
(1)试剂a为_______；B中官能团的电子式为_______。
(2)B(苯胺)具有碱性，B转化为C的反应中，使B过量可以提高的平衡转化率，其原因是_______(写出一条即可)。
(3)C→D的化学方程式为_______。
(4)H的结构简式为_______；H→I的反应类型为_______。
(5)K是F的同分异构体，其中能使溴的四氯化碳溶液褪色的结构还有_______种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为2：3：3的结构简式为_______。
(6)D和I转化成J的反应过程中还生成水，理论上该过程中消耗的与生成的J的物质的量之比为_______。

3 . 芳香族化合物A常用来合成药物B及医药中间体G，其流程如图：
   
(1)D中除硝基外还含有的官能团的名称___________________。D生成E的反应类型是__________。
(2)鉴别A和E可用的试剂是_________________________。
a．氢氧化钠溶液          b．氯化铁溶液          c．碳酸氢钠溶液 d．浓溴水
(3)写出F与过量NaOH共热时反应的化学方程式_________________。
(4)B有多种同分异构体，写出符合下列条件的一种物质的结构简式_________。
①只有一种官能团     
②能发生银镜反应
③苯环上的一氯取代物只有二种
④核磁共振氢谱共有四组峰，峰面积之比为3：2：2：1