1 . 化合物是一种化学药物合成的重要中间体。的一种合成路线如图所示。

已知：Ⅰ．。

Ⅱ．R₁-CHO+。

回答下列问题：
(1)中基态原子的核外电子排布式为_______。
(2)有机物的结构简式为_______，的反应类型为_______。
(3)的化学方程式为_______。
(4)有机物是的同分异构体，符合下列条件的有_______种(不考虑立体异构)；
①分子中除苯环外不含其他环状结构
②仅含有一种官能团，能与新制反应生成砖红色沉淀
③苯环上有3个取代基
其中核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积之比为的同分异构体的结构简式为_______(写出一种即可)。
(5)设计以和为原料制备的合成路线：_______。

3 . 有机化合物M是合成某种药物的中间体，M的合成路线如下：

(1)反应①的条件为______，E中的含氧官能团的名称是______，B→C的反应类型是______。
(2)C→D的化学方程式为____________。
(3)E与足量NaOH溶液反应的化学方程式为____________。
(4)有机物G在一定条件下反应生成，写出2种同时符合下列条件的化合物Q的同分异构体的结构简式______、______。
①分子中含有苯环，且苯环上有4个取代基；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为3∶3∶1∶1。
(5)参照上述合成路线，设计由乙苯和合成的路线______（无机试剂任选）。

4 . 有机化合物Y是一种医药中间体，合成Y的路线如下图所示。

已知：①；

②-NH₂是邻对位定位基，-NO₂是间位定位基。
(1)反应①和反应⑤的反应类型分别是___________、___________。
(2)B中的官能团名称是___________。
(3)E的结构简式为___________。
(4)B→C的反应方程式为___________。
(5)有机物B的同分异构中只含1个环，且能与FeCl₃溶液发生显色反应的有___________种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的结构简式为___________。
(6)写出以为原料制备的合成路线___________(无机试剂任选)。

5 . 靛蓝类色素广泛用于食品、医药和印染工业。靛蓝和多环化合物J的一种合成路线如图所示(部分反应条件或试剂略去)。

(1)A的名称是_______，A有三种显两性的二元取代苯的同分异构体，通过蒸馏的方法分离，其中最先被蒸出来的是_______(写出结构简式)。
(2)靛蓝中含氧官能团的名称是_______，B→D的化学方程式是_______。
(3)符合下列条件的E的同分异构体有_______种。
a．可与氢氧化钠溶液发生化学反应
b．苯环上含有两个取代基，其中一个是硝基
c．能使新制氢氧化铜产生砖红色沉淀
其中核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为6：2：2：1的有机物结构简式是_______。
(4)已知F中除苯环外还含有一个五元环，F的结构简式是_______。
(5)已知：i．；
ii．中C=N键性质类似于羰基，在一定条件下能发生类似羟醛缩合的反应。
G与I在一定条件下转化为J的一种路线如图。

写出中间产物1、中间产物2的结构简式_______、_______。

8 . 芳香族化合物A含有碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为136，能与NaHCO₃反应产生CO₂，核磁共振氢谱显示A分子内含四种氢(原子个数比为1：2：2：3；A用KMnO₄加热氧化成B，B的相对分子质量为166；当A与碱石灰共热时得化合物C，C的相对分子质量为92，通常用作有机溶剂；C被KMnO₄氧化后生成D，D在浓硫酸催化下加热与乙醇反应生成E，E通常情况下为液体，可用于配制依兰型香精和皂用香精，其相对分子质量为150。
已知：①KMnO₄可将甲苯氧化为苯甲酸；②冰醋酸与碱石灰共热后脱羧得到甲烷。请回答下列问题：
(1)A中含有的官能团名称是___________，D转化为E的反应类型是___________。
(2)B与足量NaHCO₃反应的化学方程式是___________。
(3)C与Cl₂在光照条件下1：1反应的有机产物的结构简式是___________。
(4)E在一定条件下可转化为D，反应的化学方程式是___________。
(5)A的同分异构体有多种，其中一种F能发生银镜反应，能与金属钠反应放出氢气，但不能与Fe³⁺发生显色反应，其核磁共振氢谱显示有5种不同环境的氢原子(原子个数比为1：2：2：2：1)，则F的结构简式为___________，F与氢气1：1加成的芳香产物G中有3种氢，G与B发生聚合反应的化学方程式是___________。