1 . 帕比司他(化合物G)是一种抗肿瘤药物，可用于治疗多发性骨髓瘤，其合成路线如下：

已知：
①R-CHO R-CH=CHCOOH；
② 。
回答下列问题：
(1)A的名称为___________， 已知B的分子式为C₈H₈O₂，则B的结构简式为___________。
(2)C的一种同分异构体X同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___________。
①能发生水解反应，水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应；
②能发生银镜反应，且1 mol X与足量银氨溶液充分反应能生成4 mol Ag；
③X分子中不同化学环境的氢原子个数比是1 ： 1 ： 2： 6。
(3)C→D反应中有一种分子式为C₁₀H₈O₂的副产物生成，该副产物的结构简式为___________。
(4)D中含氧官能团的名称为___________，E→F的反应类型为___________。
(5)参照上述合成路线，设计以和HOOCCH₂COOH为原料制备的合成路线：___________(无机试剂任用)。

2 . 某化合物I合成路线如下：

已知： (R₁、R₂、R₃为烃基或H原子)RR

回答下列问题：
(1)A中官能团的名称为________。已知某两种物质可以通过加成反应获得A物质，其中一种是天然橡胶的单体，则另一种物质的结构简式为________。
(2)B是乙醛，则A+B→C的反应类型是________。
(3)C→D所需的条件是_________。
(4)写出E→F对应的化学反应方程式______________。
(5)G的结构简式为_________。
(6)A的同分异构体中，同时满足以下三个条件的有________种(不考虑立体异构)。
a.仅有一个环，且为六元环
b.环上碳原子VSEPR模型均为四面体构型

c.红外光谱显示含有结构

(7)参照上述合成路线，以A与Br₂1：1加成的某种产物及CH₃MgCl为原料，设计化合物的合成路线________________ (无机试剂任选，不超过三步)。

3 . 化合物G是临床常用的镇静、麻醉药物，其合成路线如下：

回答下列问题：
(1)C中官能团的名称为___________。
(2)X的化学名称为___________。
(3)B→C的反应类型为___________、E→F的反应类型为___________。
(4)由C生成D的化学方程式为___________。
(5)化合物E的同分异构体中，能与溶液反应，且1mol E可消耗的有___________种，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为3∶1∶1的结构简式是___________。
(6)参照上述合成路线并结合所学知识，设计仅以OHCCH₂CHO和为原料制备的合成路线(无机试剂和溶剂任选) ______。

4 . 有机物K是一种可用于肺癌治疗的药物。其一条合成路线如下：

已知：

ⅰ.(R为烃基，下同)

ⅱ.。
回答下列问题：
(1)A的结构简式为___________，J中含氧官能团名称为___________。
(2)E与NaOH溶液反应的化学方程式为___________。
(3)反应①→⑤中属于取代反应的有___________个。
(4)设计A→B、C→D的目的是___________。
(5)符合下列条件的F的同分异构体有___________种，其中一种结构简式为___________。

①属于芳香族化合物，且不含有、、；

②核磁共振氢谱显示有4组峰，其峰面积比为2∶3∶3∶4。
(6)参照以上合成路线，以为原料设计的合成路线___________。

6 . 脱落酸是一种抑制植物生长的激素，其衍生物Ⅰ的合成路线如下图所示。

已知：i．；

ii．

(1)A能发生银镜反应，B中含有碳碳三键，A→B的化学方程式是_______。
(2)D的结构简式是_______，根据后续转化推测C→D的目的是_______。
(3)E→F过程中，E中的_______(填官能团名称，下同)转变为F中的_______。
(4)H→I过程中，Cr²⁺转化为Cr³⁺，则参与反应的有机化合物H与Cr²⁺的物质的量之比是____。
(5)J是C的同分异构体，同时满足下列条件的J有_______种(不考虑立体异构)。
①苯环上只有两个取代基；
②能与发生显色反应；
③1molJ与足量的钠完全反应生成1mol。
(6)依据上述合成路线的原理，利用其中原料，设计如下路线，合成有机化合物N，其结构简式如图所示。

①试剂和条件：a是_______。
②L的结构简式是_______。

7 . 化合物M是一种消毒剂和消炎药物的中间体。以化合物A、B为原料制备M的一种合成路线如图所示：

已知：①

②

③

回答下列问题：
(1)A的结构简式为____；B的化学名称为____；由C生成D的反应类型为____；E中含氧官能团的名称为____。
(2)由D和C₅H₁₂NCl制备H时，常加入适量CH₃CH₂ONa，其目的为____。
(3)G的顺式结构简式为____。
(4)由G和H生成M的化学方程式为____。
(5)同时满足下列条件的F的同分异构体有____种(不考虑立体异构)。
①既能发生银镜反应，又能与FeCl₃溶液发生显色反应。
②核磁共振氢谱中有4组吸收峰。
(6)已知：－NH₂易被氧化。参照上述合成路线和信息，以甲苯为原料(无机试剂任选)，设计制备 的合成路线：____。

8 . 化合物G是合成一种镇痛药物的重要中间体，其合成路线如图：

已知：

回答下列问题：
(1)B的结构简式为_______；C中含有官能团的名称为_______。
(2)写出反应C→D的化学方程式：_______；其反应类型为_______。
(3)H是A的同分异构体，满足下列条件的H的结构有_______种，其中某种结构的水解产物的核磁共振氢谱中峰面积之比为3：2：2：2：1，写出该水解产物的结构简式：_______。
①分子中含有苯环且苯环上有三个取代基；
②能发生银镜反应和水解反应，与FeCl₃溶液发生显色反应。
(4)已知：RX+MgRMgX。设计以为原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任选)。_______

9 . 有机物H()是一种有机合成的中间体，常用于医药工业等领域。实验室合成H的一种合成路线如下：

已知：I.；
II.。
回答下列问题
(1)A中所含官能团名称为_______。B的顺式结构简式为_______。
(2)反应⑤的反应类型为_______。
(3)设计反应④和反应⑥的目的为_______。
(4)检验反应⑥是否发生可选用的试剂为_______。
(5)反应⑦的化学方程式为_______。
(6)同时满足下列条件的F的同分异构体有_______种(不含立体异构)；其中核磁共振氢谱图中峰面积之比为1：1：2：6的结构简式为_______(任写一种)。
a.属于芳香族化合物；     b.能与溶液反应生成。
(7)参照上述合成路线和信息，以甲醛和乙炔为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线_______。

10 . 化合物G是一种重要的合成药物中间体，其合成路线如图所示：

(1)A的名称为___________；E中含氧官能团的名称为___________。
(2)F→G的反应类型为___________；若C→D的反应类型为加成反应，则D的结构简式为___________。
(3)写出E→F反应的化学方程式___________。
(4)在E的同分异构体中，同时具备下列条件的结构有___________种(不考虑立体异构)。
①遇氯化铁溶液发生显色反应；
②能发生银镜反应和水解反应；
③苯环上只有三个取代基，其中一个取代基为环状结构。
符合上述条件的有机物体在酸性条件下水解时，生成的水解产物中，含苯环、核磁共振氢谱为5组峰，且面积之比为4∶2∶2∶1∶1的是___________(任写一种水解产物的结构简式)。
(5)苯甲醇、丙二酸为原料合成肉桂酸()，设计合成路线___________ (无机试剂任选)。