3 . Knoevenagel反应是一类有用的缩合反应。如下图所示，丙二酸二乙酯与苯甲醛在六氢吡啶催化下生成2-苯亚甲基丙二酸二乙酯。
CH₂(COOCH₂CH₃)₂+
(1)指出该反应中的亲核试剂_______。
(2)简述催化剂六氢吡啶在反应中的具体作用_______。
(3)化合物A是合成抗痉挛药物D(gabapentin)的前体。根据上述反应式，写出合成A的2个起始原料的结构简式________。

(4)画出由A制备D过程中中间体B、C和产物D的结构简式______、________、_______。
ABC(C₁₂H₁₉NO₃)D(C₉H₁₇NO₂)

4 . 化合物是一种麻醉剂，可以用 为原料经下列路线合成。

(A)(B)
(1)请写出必要的试剂和中间产物(A)、(B)、(C)的结构式：A_______、B_______、C_______。
(2)如用为原，加必要试剂合成HO-CH₂CH₂N(CH₃)₂_______。

6 . 以氯苯为起始原料，用最佳方法合成1-溴-3-氯苯(限用具有高产率的各反应，标明合成的各个步骤) ___________。

7 . 某生物碱M的立体选择性合成方法如图：


(1)画出上述合成路线中化合物A-M的立体结构式_____。
(2)请说明产物E比F多的原因______。

8 . Dofetilide是一种新的抗心律失常药物，自2000 年上市以来，其合成一直受到人们的重视。在已报道的诸多合成路线中，大多是经过化合物1进-步转化得到的：

因此，化合物1是合成Dofetilide的关键中间体，文献报道的部分合成路线如下：
合成路线(1)：
合成路线(2)：
合成路线(3)：
合成路线(4)：
(1)画出Dofetilide及上述合成路线中化合物7，8，10，14 的结构式__________。
(2)请写出上述各合成路线中步骤(A)~ (L)所需的试剂及必要的反应条件__________。
(3)用系统命名法命名化合物3和11__________。
(4)以2-(4-硝基苯基)乙醛为起始原料，使用不超过2个碳原子的有机物和必要的无机试剂，用不超过5步反应的方法合成化合物13__________。

9 . 随着生活节奏的加快，学习、工作的压力的增大，焦虑症已经成为了当今社会危害人类身体健康的主要疾病。氟地西泮(Fludiazepam)是一种常用的抗焦虑药，其结构式如下：它可由化合物A脱水而成，试以1，2，3为主要原料合成化合物A(要求写出每步反应的必要条件和产物)_______。

10 . 甲基叔丁基醚是一种重要的无铅汽油添加剂。通常有两种合成方法：①以甲醇为溶剂，在质子酸催化下，通入异丁烯来合成；②甲醇和叔丁醇在质子酸催化下进行分子间脱水。请回答下列问题：
(1)写出两个反应的化学方程式_______、_______。
(2)如有HBF₄和HCl二种强酸，问哪一种酸做催化剂好？哪种差？并简述理由_______。
(3)写出反应①的机理_______ (用反应式表示)。
(4)反应②的收率接近定量，请问为什么不易生成二甲醚、二叔丁醚_______？