2 . 化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：

(1)A中的含氧官能团名称为硝基、__________和____________。
(2)B的结构简式为______________。
(3)C→D的反应类型为___________。
(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式________。
①能与FeCl₃溶液发生显色反应。
②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1:1且含苯环。
(5)写出以CH₃CH₂CHO和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)________。

3 . 天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。

已知: （Z= —COOR，—COOH等）
回答下列问题：
(1)A的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构：__________。
(2)在核磁共振氢谱中，化合物B有________组吸收峰。
(3)化合物X的结构简式为___________。
(4)D→E的反应类型为___________。
(5)F的分子式为_______，G所含官能团的名称为___________。
(6)化合物H含有手性碳原子的数目为_____，下列物质不能与H发生反应的是_______(填序号)。
a.CHCl₃ b.NaOH溶液       c.酸性KMnO₄溶液          d.金属Na
(7)以 和 为原料，合成 ，写出路线流程图(无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)_______________。

4 . 1-乙炔基环戊醇( )是一种重要的医药中间体。下面是利用苯制备1-乙炔基环戊醇的一种合成路线：

已知：①CH₃CH₂CH=C(CH₃)₂CH₃CH₂COOH+CH₃COCH₃
②二元羧酸酯类能在氨基钠(NaNH₂)等碱性缩合剂作用下发生分子内酯缩合反应，生成环状β-酮酸酯；
③
(其中X表示卤族元素原子；R₁、R₂表示烃基，两者可以相同)
回答下列问题：
(1)由A生成B，较为理想的三步反应的反应类型依次为_______、_________、消去反应。
(2)B物质的名称为________；C物质的结构简式为___________。
(3)反应⑤中需要的反应条件和试剂分别为________、_____________。
(4)反应⑦中有CO₂生成，该反应的化学方程式为_____________。
(5)写出符合下列条件的F的同分异构体________(填结构简式，不考虑立体异构)。
①链状结构，且含有碳氧双键；②能发生银镜反应；③含有手性碳原子。
(6)参考题给合成路线，写出用 和 为原料制备化合物 的合成路线：_____________(其他试剂任选)。

5 . 肾上腺素(F)可用于过敏性休克的急救和控制支气管哮喘的发作，其合成路线(图1)和体内代谢过程(图2)如下：


已知：①MAO酶为胺氧化酶，可催化胺发生如下反应：

②酮的α-H可与卤素发生酮α氢的卤化反应，如
(1) D→E不宜使用NaOH溶液代替氨水的原因是______。
(2) 经前四步反应得到的E为混合物，加入d酒石酸是为了分离去除与F具有不同药效的同分异构体G，F和G属于______(填“构造异构”、“顺反异构”或“对映异构”)。
(3) 在注射使用肾上腺素时通常用其盐酸盐的原因是______。
(4) 肾上腺素经胺氧化酶(MAO酶)代谢后的产物X(分子式为C₈H₈O₄)的结构简式为______。
(5) 的一种同分异构体同时满足下列条件：①能发生银镜反应；②能发生水解反应，且含有苯环的水解产物中只有两种不同化学环境的氢原子。写出该同分异构体的结构简式______。
(6) 麻黄碱()与肾上腺素同属于拟肾上腺素药物。写出以、CH₃CH₂COOH和CH₃NH₂为原料制备麻黄碱的合成路线流程图______(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

6 . 苯巴比妥主要用于治疗焦虑、失眠及运动障碍等。一种合成苯巴比妥的路线如下图所示。



已知：①；
②。
回答下列问题：
(1)路线中生成A的反应类型为_______，D的结构简式为_______。
(2)写出B→C的化学方程式：_______。
(3)同时符合下列条件的B的同分异构体有_______种(不包括立体异构)。
①属于芳香族化合物；
②遇溶液不变紫色；
③可以发生银镜反应。
其中能与金属钠反应生成H₂且核磁共振氢谱显示苯环上有四种不同化学环境的氢原子的结构简式为_______。
(4)设计以和为原料合成的路线_____(无机试剂任选)。

7 . 狄尔斯和阿尔德在研究1,3­丁二烯的性质时发现如下反应：

回答下列问题：
(1)狄尔斯—阿尔德反应属于________(填反应类型)。
(2)下列不能发生狄尔斯—阿尔德反应的有机物是________(填字母)。
a.
b.
c.
d.
(3)工业上通常以甲醛、乙炔为原料制取1,3­丁二烯，生产流程如下：

①X的结构简式为______________________________________________________；
②X转化成1,3­丁二烯的化学方程式为________________________________。
(4)三元乙丙橡胶的一种单体M的键线式为，它的分子式为__________。下列有关它的说法不正确的是________(填字母)。
A．在催化剂作用下，1molM最多可以消耗2molH₂
B．能使酸性KMnO₄溶液褪色
C．不能使溴的CCl₄溶液褪色
D．M中的碳原子不可能同时共面

8 . 合成纤维性能优异，用途广泛，除了满足人们的穿着需求外，还广泛应用于医疗、航天等高科技领域。涤纶(聚酯纤维)F 和 维纶 I 的合成路线如下：

已知：RCHO++H₂O
(1)A中官能团的名称是___________。
(2)B→C的反应类型是___________
(3)芳香烃D苯环上的一氯代物仅有一种，D的结构简式是___________。
(4)C+E→F化学方程式是___________
(5)G→H分为两步反应，写出中间产物及H的结构简式___________。(已知乙烯醇不稳定，会迅速转化为乙醛。)

9 . 石油分馏得到的轻汽油可在Pt催化下脱氢环化，逐步转化为芳香烃。以链烃A为原料合成两种高分子材料的路线如下：

已知以下信息：
① B的核磁共振氢谱中只有一组峰；G为一氯代烃。
②
回答以下问题：
（1）B的化学名称为________，E的结构简式为________。
（2）G生成H的化学方程式为_______。
（3）J的结构简式为_______。
（4）F合成丁苯橡胶的化学方程式为________。
（5）I的同分异构体中能同时满足下列条件的共有________种（不含立体异构）。
①能与饱和NaHCO₃溶液反应产生气体；
②既能发生银镜反应，又能发生水解反应。
其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6:2:1:1的是________（写出其中一种的结构简式)。
（6）参照上述合成路线，以2-甲基己烷和一氯甲烷为原料（无机试剂任选），设计制备化合物E的合成路线：________。