4 . 阿立哌唑(H)是第二代抗精神病药物，对精神分裂症的阳性和阴性症状均有明显疗效，也能改善伴发的情感症状，降低精神分裂症的复发率。其合成路线如下：

已知：①；

②

回答下列问题：
(1)阿立哌唑(H)分子中含氧官能团的名称是_______。
(2)B→C的反应类型为_______。E的结构简式为_______。
(3)加热条件下，F与足量的NaOH溶液反应的化学方程式为_______。
(4)苯胺()和甲苯()的相对分子质量相近，但苯胺的熔、沸点(、)分别高于甲苯的熔、沸点(、)，原因是_______。
(5)F的同系物M比F的相对分子质量大14.M的同分异构体中，同时满足下列条件的有_______种(不考虑立体异构)。
①分子中除苯环外无其他环状结构；
②含氧官能团只有1种，能发生银镜反应；
③苯环上有两个取代基，其中一个是，另一个取代基不含有碳碳双键。
其中，核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶2∶2的结构简式为_______。
(6)参照上述合成路线，设计以和1，3-二氯-2-丙醇为原料制备的合成路线：_______(无机试剂任选)。

5 . 有机物K是一种重要的药物合成中间体，其一种合成路线如下图所示。

回答下列问题：
(1)B的结构简式为___________；反应①~③中的主要作用是___________。
(2)E的名称为___________；反应⑦的反应类型为___________；I所含有的官能团除亚氨基外，还有___________(填名称)。
(3)满足下列条件的G的同分异构体共有___________种，其中核磁共振氢谱有3组峰且峰面积比为2∶2∶1的结构简式为___________。
①氯原子直接连在苯环上；       ②能发生银镜反应。
(4)反应⑨的化学方程式为___________。
(5)环戊乙酸()是利尿降压药合成的中间体，以为原料合成环戊乙酸的路线为___________(无机试剂任选)。

7 . 非天然氨基酸AHPA是一种重要的药物中间体，其合成路线之一如下：

(1)A可由氧化得到，的化学名称是_______。
(2)C的结构简式为_______。
(3)D中手性碳原子数目为_______。
(4)E转化为AHPA的反应类型为_______。
(5)AHPA中酸性官能团名称为_______，碱性官能团名称为_______。
(6)写出同时满足下列条件的AHPA的同分异构体的结构简式_______。
①含苯环且苯环只有一个取代基；
②红外光谱显示含氧官能团只有和；
③核磁共振氢谱显示有6组峰，峰面积比为4∶2∶2∶2∶2∶1。
(7)参照上述合成路线，设计以苄基氯()为主要原料制备的合成路线_______(其他原料、试剂任选)。

8 . 帕罗维德(Paxlovid)是一种有效的新冠病毒抑制剂，可以在病毒感染早期有效干预抑制病毒复制。下图是合成帕罗韦德的重要中间体之一(I)的合成路线。

请回答下列问题：
(1)A→B的原子利用率100%，A的名称是___________，D的名称是___________。
(2)C→D的反应类型___________，E中官能团的名称是___________。
(3)F的分子式___________。
(4)写出G→H转化第一步反应的离子方程式___________。
(5)芳香化合物N为I的同分异构体，写出满足下列条件N的结构简式___________。
①能与FeCl₃溶液发生显色反应；
②1molN最多消耗2molNaOH；
③磁共振氢谱中有4组峰，其峰面积之比为3：2：2：1；
(6)结合以上流程，设计以乙炔和乙醇为原料制备的合成路线___________ (无机试剂任选)。

9 . 抗肿瘤药物(G)的一种合成路线如下：

已知：I.RCHORCH₂OH
II.R-COOH
III.R-CNRCH₂NH₂
回答下列问题：
(1)A的结构简式为___________。写出符合下列条件A的同分异构体的结构简式___________。
①含有酚羟基；②能发生水解反应③含有四种化学环境的氢
(2)B的官能团名称是___________；C→D的反应类型是___________。可以区分B和C的试剂是___________。(填标号)。
a．FeCl₃溶液   b．溴水     c．银氨溶液     d．碳酸钠溶液
(3)E→G的化学方程式为___________。
(4)根据上述信息，写出以和苯乙酸为原料制备合成路线___________。(其他无机试剂任选)

10 . 布洛芬具有抗炎、止痛、解热的作用。以有机物A为原料制备布洛芬的一种合成路线如图所示：
   
已知：(i)   
(ii)   
回答下列问题：
(1)由A生成B的反应类型为___________，C中所含官能团的名称为___________。
(2)D的化学名称是___________。
(3)G的结构简式为___________。
(4)   (缓释布洛芬)在一定条件下能缓慢水解释放出布洛芬。该水解反应的化学方程式为___________。
(5)下列有关布洛芬的叙述正确的是___________(填标号)。
a．布洛芬既能发生取代反应，又能发生加成反应
b．1mol布洛芬与足量饱和碳酸氢钠溶液反应可生成44gCO₂
c．布洛芬分子中含有2个手性碳原子
d．布洛芬分子中最多有11个碳原子共平面
(6)满足下列条件的布洛芬的同分异构体共有___________种(不考虑立体异构)，其中能发生银镜反应且核磁共振氢谱的峰面积比为12：2：2：1：1的结构简式为___________(任写一种)。
①苯环上有三个取代基，苯环上的一氯代物有两种
②能发生水解反应，且水解产物之一能与FeC1₃溶液发生显色反应
(7)季戊四醇(   )是一种重要的化工原料。设计由甲醇和乙醛为起始原料制备季戊四醇的合成路线___________(无机试剂任选)。