1 . 有机高分子化合物M是生产玻璃钢的原料，其合成路线如图：

已知：R﹣XR﹣COOH
(1)烃A的相对分子质量为28，其结构简式是_______。
(2)试剂a是_______。
(3)C的结构简式是_______。
(4)反应Ⅱ的化学方程式是_______。
(5)反应Ⅲ的反应类型是_______。
(6)G的一种同分异构体N满足如下转化关系：

在该条件下，1mol N生成2mol I。N的结构简式是_______。

2 . 有机合成在化工医药领域应用广泛，下图是一种新型药物合成路线。

回答下列问题：
(1)A 的系统命名法（CCS）名称为________，D 中官能团的名称为________。
(2)B→C 的反应类型为________，从反应所得液态有机混合物中提纯 B 的常用方法为________。
(3)C→D 的化学方程式为________。C 和 D 在下列哪种检测仪上显示出的信号峰是完全相同的_________
A．元素分析仪 b．红外光谱仪 c．核磁共振仪 d．质谱仪
(4)C 的同分异构体 W（不考虑手性异构）可发生银镜反应，且 1 mol W 最多与 2 molNaOH 发生反应，产物之一可被氧化成二元醛，满足上述条件的 W 有________种。若 W 的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为________。
(5)F 与 G 的关系为（填序号）________。
A．碳链异构 b．官能团类别异构 c．顺反异构 d．官能团位置异构
(6)M 的结构简式为________。
(7)参照上述合成路线，以和为原料制备医药中间体，写出合成路线流程图_________________________________________________________________。

3 . 2020年2月17日下午，在国务院联防联控机制发布会上，科技部生物中心副主任孙燕荣告诉记者：磷酸氯喹对“COVID-19”的治疗有明确的疗效，该药是上市多年的老药，用于广泛人群治疗的安全性是可控的。其合成路线如图所示：

已知：醛基在一定条件下可以还原成甲基。回答下列问题：
(1)有机物A为糠醛，它广泛存在于各种农副产品中。A中含氧官能团的名称为______，A与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为_______。
(2)C的结构简式为________，D与E之间的关系为_______。
(3)反应⑦的反应类型为_______；反应⑤若温度过高会发生副反应，其有机副产物的结构简式为____。
(4)有机物E有多种同分异构体，其中属于羧酸和酯的有______种，在这些同分异构体中，有一种是羧酸，且含有手性碳原子，其名称为_________。
(5)以2—丙醇和必要的试剂合成2—丙胺[CH₃CH(NH₂)CH₃]：_________(用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂)。

4 . 化合物X是一种香豆素衍生物，可以用作香料，其合成路线如下：
   
已知：
①RCHO+R'CHClRCH=CHR'
②   
③R₁COOR₂+R₃OHR₁COOR₃+R₂OH
（1）A所含官能团的名称是___________。
（2）B生成C反应的化学方程式是___________________________________________。
（3）G的结构简式是____________________。
（4）F的结构简式是   。D的分子式是C₇H₈O，与F互为同系物。D的结构简式是________。   
（5）X的分子式是C₁₃H₁₄O₂，X与足量NaOH溶液共热的化学方程式是________________。
（6）E可以经多步反应合成F，请写出一条可能的合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）__________________。

5 . OPA可用作内窥镜手术用器械抗菌消毒剂，也用于合成新抗血小板聚集药吲哚波芬。由烃A合成OPA的转化关系如图所示。

回答下列问题：
(1)下列关于A的说法正确的是__________(填字母)。
a．与苯互为同系物                           b．能与溴水发生加成反应
c．能使酸性高锰酸钾溶液褪色             d．能发生加聚反应生成高分子化合物
(2)A→B的反应类型为________________。
(3)OPA的化学名称为________________。
(4)C中所含官能团的名称为______________。
(5)E是一种聚酯类高分子化合物，由D生成E的化学方程式为_____________________。   
(6)D的同分异构体中，含有苯环且苯环上只有两个取代基，能水解且能与FeC1₃溶液       发生显色反应的有________种，其中能发生银镜反应且核磁共振氢谱只有5组峰的是       ___________(填结构简式)。
(7)写出以甲苯为原料(其他无机试剂任选)制备苯甲酸苯甲酯的合成路线：__________________________________________________。

6 . 薄荷油中含有少量的a-非兰烃可以通过下列过程制得聚丙烯酸甲酯(H)：



（1）写出a-非兰烃的结构简式___________。写出C—M的反应类型___________。
（2）下面是对于A、B、C、D的性质描述，其中正确的是___________（填标号）。
a．lmol A 可与2molNaHCO₃反应放出2molCO₂
b．lmolB可与2molH₂发生加成反应
c．C可以发生缩聚反应
d．检验D的卤素原子种类可与NaOH水溶液共热后再加AgNO₃溶液
（3）N的同分异构体中能同时满足下列两个条件的共有___________种（不含立体异构）；其中核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积之比为4∶3∶2∶1的是___________（写结构简式）。
①含有一个六元环
②六元环上只有两个取代基，且环上每个碳原子最多只能有一个取代基
（4）E在一定条件下发生聚合反应可得到一种高级吸水树脂，写出生成该树脂反应的化学方程式___________。
（5）写出F→G反应的化学方程式___________。
（6）BrCH₂CH₂CH₂OH和甲醇也可以用来合成聚丙烯酸甲酯（H），写出合成路线___________（无机试剂任选，用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件，合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物）。

7 . 以苯和乙烯为原料最终可以合成香料——香兰素。其合成路线如下：

已知：
(1)香兰素中含有的官能团名称为醚键、___________、_____________。
(2)上述反应中，反应①③④⑤属于加成反应的是__________(填代号)。
(3)X的结构简式为__________；反应④的产物有多种同分异构体，其中既属于芳香醇类又属于酚类，且核磁共振氢谱有7个峰，峰面积之比为2：1：1：1：1：1：1的结构简式为(填一种)____________________。
(4)反应⑤的产物与NaHCO₃溶液反应的离子方程式为_________________________，反应⑥的化学方程式为________________________________________。
(5)上述反应⑤中的另一种有机物原料乙醛酸(OHC-COOH)是由乙二醛(OHC-CHO)经由硝酸在一定条件下氧化生成的。请以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成乙醛酸，写出合成路线_________________________ (用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。

8 . 苯的同系物X是一种重要的有机化工原料，其摩尔质量为92g·mol^-1，某课题小组以它为原料设计出如下转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）。已知A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为C₇H₅NO。

已知：

回答下列问题：
（1）对于阿司匹林，下列说法正确的是______。

A．是乙酸的同系物

B．能发生酯化反应

C．1mol阿司匹林最多能消耗2molNaOH

D．不能发生加成反应

（2）H的结构简式是__________________，F→G的反应类型是__________________。
（3）写出C→D的化学方程式_________________________________________________。
（4）写出符合下列条件的的同分异构体的结构简式__________________。（写出2种）
①属于芳香族化合物，且能发生银镜反应；②核磁共振氢谱图中峰面积之比为1:2:2:1
③分子中有2个羟基
（5）以A为原料可合成，请设计合成路线，要求不超过4步（无机试剂任选）_______。注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：

9 . 药物Targretin(F)能治疗顽固性皮肤T-细胞淋巴瘤，其合成路饯如下图所示：

已知：①
②
③（R表示烃基或芳基）
（1）反应①的反应类型是______________________
（2）反应②的化学方程式_________________________________________。
（3）C的结构简式是_____________________________________________。
（4）反应③的化学方程式____________________________________________。
（5）F的分子式C₂₄H₂₈O₂，F中含有的官能团____________________________。
（6）写出满足下列条件A的两种同分异构体的结构简式（不考虑-O-O-或结构）________________________________。
a.苯环上的一氯代物有两种            b.既发生银镜反应又能发生水解反应
（7）已知：，以2-溴丙烷和乙烯为原料，选用必要的无机试剂合成，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。_________________________

10 . 【化学选修5：有机化学基础】湖南盛产的山苍子油中柠檬醛含量很高，质量分数可达到60%－90%，柠檬醛也可以利用异戊二烯为原料人工合成，柠檬醛又可用来合成紫罗兰酮等香精香料，其合成路线如下：

已知：
①
②
③同一碳原子连有两个双键结构不稳定。
试根据上述转化关系回答下列问题：
（1）写出A的结构简式________________，C的结构简式____________________。
（2）①对应的反应条件是______________，反应③的反应类型是______________。
（3）写出B转化为柠檬醛的化学方程式_____________________________________。
（4）根据反应②的反应机理写出CH₃CHO与足量的HCHO反应产物的结构简式：_______________。
（5）检验柠檬醛中含有碳碳双键的实验方法是：_______________________________。
（6）α－紫罗兰酮、β－紫罗兰酮有很多同分异构体，则满足下列条件的同分异构体有______种。
①含有一个苯环
②属于醇类且不能发生催化氧化反应
③核磁共振氢谱显示有5个峰