1 . 醋硝香豆素是一种治疗心脑血管疾病的药物，能阻碍血栓扩展；某研究小组以甲苯和苯酚为主要原料合成醋硝香豆素的流程图如图：

已知：R₁CHO++H₂O
回答以下问题：
(1)E的结构简式为_____。
(2)下列说法正确的是_____。
A.X为丙酮()
B.化合物B可发生消去反应
C.F分子中的官能团有羰基和醚键
D.醋硝香豆素的分子式为C₁₉H₁₅NO₆
(3)D与X按2：1的物质的量之比发生反应时的化学方程式为_____。
(4)丙二酸脱水得到丙二酸酐，请设计以两种简单的醛为原料制备丙二酸(HOOCCH₂COOH)的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)_____。
(5)写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式_____。
①分子中有苯环，不能发生银镜反应；
②¹H-NMR谱表明分子中有4种氢原子，IR谱显示存在-NH₂。

2 . 化合物F是具有扩张血管、增加冠脉血流量等作用的药物，某合成路线中的一部分如下图所示：

已知：ROH+ROOCCH₃+CH₃COOH
RCH₂CHO+
(1)下列说法不正确的是________。
A.A→B转化过程是取代反应
B.化合物C分子式为C₁₅H₁₅NO₇
C.1mol C最多可以跟含5mol NaOH的溶液反应
D.化合物E可以发生加成、取代、消去、加聚反应
(2)试剂Y是___________(写化学式)；D→E的反应类型是____________。
(3)B→C的反应方程式为________________________________________________。
(4)写出同时符合下列条件的X的同分异构体的结构简式_________________
①红外光谱表明分子中含有结构(R₁、R₂不为H、不含环、不含有“-C-N-”)；
②核磁共振氢谱显示3个吸收峰。
(5)参考题中流程信息，以、CH₃CHO为原料合成___(用流程图表示，其它无机试剂任选)。

3 . 某研究小组按下列路线合成药物诺氟沙星：

已知：
试剂EMME为C₂H₅OCH=C(COOC₂H₅)₂，在适当条件下，可由C生成D。
②
③
请回答：
（1）根据以上信息可知诺氟沙星的结构简式_____。
（2）下列说法不正确的是_____。
A.B到C的反应类型为取代反应
B.EMME可发生的反应有加成，氧化，取代，加聚
C.化合物E不具有碱性，但能在氢氧化钠溶液中发生水解
D.D中两个环上的9个C原子可能均在同一平面上
（3）已知：RCH₂COOH，设计以化合物HC(OC₂H₅)₃、C₂H₅OH合成EMME的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)_____。
（4）写出C→D的化学方程式______。
（5）写出化合物G的同系物M（C₆H₁₄N₂）同时符合下列条件的同分异构体的结构简式：____
①¹H-NMR谱表明分子中有4种氢原子，IR谱显示含有N－H键，不含N－N键；
②分子中含有六元环状结构，且成环原子中至少含有一个N原子。

4 . 某研究小组以对氨基苯乙酮为原料，按下列路线合成药物中间体E：

已知：①RX+H₂N-→RNH-
②+HCHO+HOR→
③R₁XR₁MgX
请回答：
(1)化合物A的分子式是_______。
(2)下列说法正确的是       _______。
A.对氨基苯乙酮→A的反应条件是光照
B. A→B是发生了加成反应
C.D可以继续和氢气发生反应
D.—定条件下，化合物E与盐酸和氢氧化钠都可以发生反应
(3) D→E的化学方程式是_______。
(4) 1-(4-氨基苯基)乙醇也是药物中间体，由对氨基苯乙酮和氢气1：1加成可得。写出同时符合
下列条件的1-(4-氨基苯基)乙醇的所有同分异构体的结构简式_______ 。
①可以和氯化铁溶液发生显色反应：②¹H-NMR谱表明分子中有4种氢原子；
(5)设计以丙酮和一溴甲烷为原料制备NH₂C(CH₃)₃的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)_______。

5 . 查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下:

已知以下信息:
①芳香烃A的相对分子质量在100-110之间，1 mol A充分燃烧可生成72 g水。
②C不能发生银镜反应。
③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na₂CO₃溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢原子。

回答下列问题：
（1）A的化学名称为__________ 。
（2）由B生成C的化学方程式为_____________________________________ 。
（3）G的结构简式为____________________________ 。
（4）F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl₃溶液发生显色反应的有很多种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2:2:2:1:1的为______________(写结构简式）。