1 . 奥司他韦是一种高效、高选择性神经氨酸酶抑制剂，可治疗流感。以莽草酸作为起始原料合成奥司他韦的主流路线如图：

已知：
回答下列问题：
（1）下列关于莽草酸说法正确的有___。
A．莽草酸化学式是C₇H₈O₅
B．与浓溴水反应可以生成白色沉淀
C．易溶于水和酒精
D．可以发生加成反应、消去反应、加聚反应、缩聚反应、取代反应
（2）奥司他韦中的官能团名称为___（写两种）。
（3）反应①所需的试剂和条件为___。
反应②的化学方程式为___。
反应③的反应类型为___。
（4）芳香化合物X是B的同分异构体，测得其核磁共振氢谱有6组峰，其中两组峰面积最大比值为9：1，则该物质的结构简式是___。
（5）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。C中有___个手性碳。
（6）参照上述合成路线，写出由制备的合成路线（其它试剂任选）：___。

2 . 化合物G是一种重要的有机合成原料，其球棍模型如图甲所示。该化合物可用芳香烃A为原料来合成，其合成路线如图乙所示：

（1）下列关于G的说法不正确的是___（填标号）。
a.G的结构简式为
b.G能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，褪色原理相同
c.G的分子中所有碳原子可能处于同一平面内
d.G在一定条件下能发生水解、加成、加聚、氧化等反应
（2）F中的官能团名称为___，E的结构简式为___。
（3）反应①～⑥中属于取代反应的有___（填标号）。
（4）D的核磁共振氢谱的峰面积之比为____。
（5）写出D与银氨溶液反应的化学方程式：____。
（6）写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式：___（不考虑立体异构）。
a.分子内含苯环
b.苯环上只有一个支链
c.能发生银镜反应和水解反应

3 . 化合物F是具有扩张血管、增加冠脉血流量等作用的药物，某合成路线中的一部分如下图所示：

已知：ROH+ROOCCH₃+CH₃COOH
RCH₂CHO+
(1)下列说法不正确的是________。
A.A→B转化过程是取代反应
B.化合物C分子式为C₁₅H₁₅NO₇
C.1mol C最多可以跟含5mol NaOH的溶液反应
D.化合物E可以发生加成、取代、消去、加聚反应
(2)试剂Y是___________(写化学式)；D→E的反应类型是____________。
(3)B→C的反应方程式为________________________________________________。
(4)写出同时符合下列条件的X的同分异构体的结构简式_________________
①红外光谱表明分子中含有结构(R₁、R₂不为H、不含环、不含有“-C-N-”)；
②核磁共振氢谱显示3个吸收峰。
(5)参考题中流程信息，以、CH₃CHO为原料合成___(用流程图表示，其它无机试剂任选)。

4 . 白杨素对肿瘤细胞有独特的杀伤作用，一种以甲苯、氯苯、丙烯酸为原料合成白杨素的路线如下：

回答下列问题：
(1) A的名称是：__________________。
(2) C和D中不同化学环境的氢原子都为两种，则C和D的结构简式分别为：______、______。
(3) “D+F→G”的方程式为：_____________，物质E经“E→F”过程后再与D反应可大大减少副产物__________的生成。
(4) “G→白杨素”的反应类型为：_____________。试剂I₂的选择是整个合成路线的关键。I₂不能用更易结合H原子的Cl₂替代的原因是：___________________。
(5) 下列关于白杨素的说法正确的是：_________。
A．白杨素的分子式C₁₅H₉O₄
B．白杨素遇FeCl₃溶液发生显色反应
C．与溴水反应，1mo白杨素最多消耗3molBr₂
D．与足量H₂发生加成反应后，白杨素分子中官能团种类减少1种
(6) E有多种同分异构体，满足分子中含有苯环，且能与4倍物质的量的银氨溶液反应的种类数有_________种，其中不同化学环境的氢原子有4种的结构简式为：______。

5 . 某研究小组按下列路线合成药物诺氟沙星：

已知：
试剂EMME为C₂H₅OCH=C(COOC₂H₅)₂，在适当条件下，可由C生成D。
②
③
请回答：
（1）根据以上信息可知诺氟沙星的结构简式_____。
（2）下列说法不正确的是_____。
A.B到C的反应类型为取代反应
B.EMME可发生的反应有加成，氧化，取代，加聚
C.化合物E不具有碱性，但能在氢氧化钠溶液中发生水解
D.D中两个环上的9个C原子可能均在同一平面上
（3）已知：RCH₂COOH，设计以化合物HC(OC₂H₅)₃、C₂H₅OH合成EMME的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)_____。
（4）写出C→D的化学方程式______。
（5）写出化合物G的同系物M（C₆H₁₄N₂）同时符合下列条件的同分异构体的结构简式：____
①¹H-NMR谱表明分子中有4种氢原子，IR谱显示含有N－H键，不含N－N键；
②分子中含有六元环状结构，且成环原子中至少含有一个N原子。

6 . 3,4－二羟基肉桂酸乙酯(I)具有抗炎作用和治疗自身免疫性疾病的潜力。由化合物A制备该物质的合成路线如下：

已知：R—CHO+R′—CH₂—CHO
回答下列问题：
(1)A的结构简式为___________。
(2)E生成F的反应类型为___________。
(3)下列有关H的说法中，不正确的是___________。
a．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
b．1 mol H最多能和3 mol Br₂反应
c．H分子中最多有9个碳原子共平面
d．l mol H分别与足量NaOH、NaHCO₃反应时，消耗的NaOH、NaHCO₃的物质的量之比为1：1
(4)写出C＋D→E的化学方程式__________。
(5)已知W是H的同分异构体，符合下列条件的W结构共有________种。
①属于芳香族化合物。
②1 mol W与足量NaHCO₃溶液反应生成气体44.8 L(标准状况)。其中，核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积比为1：2：2：3的结构简式为：_________。
(6)季戊四醇()是合成高效润滑剂、增塑剂、表面活性剂等的原料。设计由甲醛和乙醇为原料制备季戊四醇的合成路线(无机试剂任选)___________。(合成路线的表示方法为：AB……目标产物)

7 . 盐酸多巴胺可用作选择性血管扩张药，是临床上常有的抗休克药。某研究小组按如下路线合成盐酸多巴胺。

已知：
a.
b.
按要求回答下列问题：
（1）B的结构简式____。
（2）下列有关说法正确的是____。
A．有机物A能与溶液反应产生无色气体
B．反应①、②、③均为取代反应
C．有机物F既能与HCl反应，也能与NaOH反应
D．盐酸多巴胺的分子式为
（3）盐酸多巴胺在水中的溶解性比多巴胺（）强的原因是_____。
（4）写出多巴胺（分子式为）同时符合下列条件的所有同分异构体的结构简式_____。
①分子中含有苯环，能使氯化铁溶液显色
②H–NMR谱和IR谱显示分子中有4种化学环境不同的氢原子，没有-N-O-键
（5）设计以和为原料制备的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）_____。

8 . 某研究小组按下列路线合成医药中间体X和抗心律药盐酸阿齐利特：
I、
II、
已知：
（1）下列说法不正确的是_____
A．A不能发生还原反应                 B．X的分子式是C₁₁H₇ClO₂
C．E→F的反应为取代反应          D．lmol盐酸阿齐利特最多与4molNaOH反应
（2）c的化学方程式_____。
（3）D的结构简式_____。
（4）写出化合物B（ C₆H₄ClNO₂）符合条件的三种同分异构体的结构简式_____。
①¹H﹣NMR谱表明分子中有4种氢原子，②IR谱显示有苯环、N＝O键存在。
（5）可由 CH₃CH₂OH、CH₃NH₂等物质合成，请设计合成路线，无机试剂自选。__________

9 . “司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构简式如图所示。

（1）下列关于M的说法正确的是______(填序号)。
a．属于芳香族化合物
b．遇FeCl₃溶液显紫色
c．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
d．1molM完全水解生成2mol醇
（2）肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：

已知：
①烃A的名称为______。步骤I中B的产率往往偏低，其原因是__________。
②步骤II反应的化学方程式为______________。
③步骤III的反应类型是________.
④肉桂酸的结构简式为__________________。
⑤C的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有_____种。

10 . 某研究小组按下列路线合成药物胃复安：

已知： ；
请回答：
（1）化合物A的结构简式__________________________。
（2）下列说法不正确的是__________________________。
A．化合物B能发生加成反应                 B．化合物D能与FeCl₃溶液发生显色反应
C．化合物E具有碱性                           D．胃复安的分子式是C₁₃H₂₂ClN₃O₂
（3）设计化合物C经两步反应转变为D的合成路线(用流程图表示，试剂任选)_。
（4）写出D＋E→F的化学方程式_____________________________。
（5）写出化合物E可能的同分异构体的结构简式__________________________，须同时符合：①¹H－NMR谱表明分子中有3种氢原子，IR谱显示有N－H键存在；②分子中没有同一个碳上连两个氮()的结构。