1 . 中国工程院院士、国家卫健委专家组成员李兰娟团队初步测试，在体外细胞实验中显示：阿比朵尔在10~30μmol浓度下，与药物未处理的对照组比较，能有效抑制新冠病毒达到60倍。阿比朵尔的合成路线如图：

已知：，请回答：
(1)E的分子式为____，D的结构简式为____。
(2)反应①可看作分为两步进行，第一步为：+CH₃NH₂→；第二步反应的方程式为____，反应类型为____。
(3)反应③的试剂a是____。
(4)由C到F的过程中，设计反应③的目的是____。
(5)反应⑥在乙酸介质中进行，写出其化学方程式____。
(6)H是B的同分异构体，满足下列条件的H的结构有____种(不考虑立体异构)。
A.分子结构中含有五元环
B.分子结构中含有氨基(—NH₂)
C.能与碳酸氢钠溶液反应产生气体
写出符合上述条件且核磁共振氢谱有五组峰的结构简式____(只需写一种)。

2 . 工业上通常以甲醛、乙炔为原料制取1，3—丁二烯，生产流程如图：

已知：狄尔斯和阿尔德在研究1，3—丁二烯的性质时发现如图反应：(也可表示为：)
(1)反应①的类型是_____；X中的官能团为____。
(2)反应④化学方程式为_____。
(3)某高聚物的一种单体M的键线式为
Ⅰ.根据狄尔斯和阿尔德反应M由____和____反应生成。
Ⅱ.写出同时符合下列条件的化合物M的同分异构体的结构简式____。
ⅰ.有苯环，且为苯的一元烃基取代物
ⅱ.一元烃基结构中含4种不同的氢
(4)以乙炔与1，3—丁二烯为原料设计合成路线____(无机试剂任选，用流程图表示，书写格式如图：ABC……)

3 . 光刻胶是芯片制造中必不可少的一种光敏材料， 以下是以芳香烃A和乙炔为原料合成某光刻胶J ()的一种路线图。

已知：① RCHO
②RCHO+ R₁CH₂CHO (R、R₁为烃基或氢原子)
回答下列问题：
(1)A的名称是___________， A →B的反应类型是___________。
(2)E中官能团的名称是___________，J的分子式是___________ 。
(3)D →E反应的化学方程式是___________。
(4)G是不饱和酯，生成G时C₂H₂发生了加成反应，则X的结构简式为___________。
(5)符合下列条件D的同分异构体共有___________种。
①遇FeCl₃溶液显紫色；
②分子中有5个碳原子在一条直线上。
(6)设计以乙醇为原料制备1-丁醇的合成路线_______ (无机试剂任选)。

4 . 伊曲康唑是一种抗真菌剂，其合成路线如下：

已知：①RCl+R′NH₂→R-NH-R′
②RCOOR′+NH₃→RCONH₂
③
④ClCOOPh中Ph表示苯基
⑤X代表物质：
回答下列问题：
(1)下列有关X和N的说法正确的是___________

A．反应物X分类上可以属于酯类物质

B．N的结构简式可能是

C．1molX最多消耗NaOH3mol

D．X的化学式为

(2)H的结构简式___________；②的反应类型是___________
(3)写出①的化学方程式___________
(4)已知B有多种同分异构体，请写出同时符合下列要求的同分异构体的结构简式：___________
i.属于芳香族，且能水解                           ii.有5个峰
iii.不含键                                        iv.能发生银镜反应
(5)利用所学有机化学知识，结合题中所给信息，完成以A(苯酚)和乙烯为原料合成B的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)___________。

5 . 靛蓝是蓝草加工的产品，是人类所知最古老的染料之一。早在2000多年前的《荀子·劝学》篇中就有：“青取之于蓝而青于蓝……”这里的蓝就指的是蓝草。
Ⅰ．1880年化学家拜尔和德鲁森联合发表了以甲苯为原料的靛蓝合成法，合成路线如下图所示：

已知，醛、酮或酯可与醛发生如下反应：
(1)的反应类型为_______。
(2)B的名称为_______。
(3)C中官能团的名称为_______。
(4)设计由D反应得到E的合成路线_______。
Ⅱ．1950年，化学家哈利和梅森在上述合成路线的基础上进行了改进，简化步骤的同时，产率也有明显提升，改进后的路线如下图所示：

(5)J的结构简式为_______。
(6)满足下列要求的G的同分异构体有_______种。
①除苯环外不含其他环状结构；②能发生银镜反应；③苯环上连有氨基()
写出其中核磁共振氢谱中峰面积之比为1∶2∶2∶2的有机物的结构简式_______。

6 . 酯类化合物在香料中占有特别重要的地位，一种酯类化合物H的合成路线如图所示（F的结构简式为C₂H₅OOCCH₂COOC₂H₅）：

已知：Ⅰ．+R₂CH₂COOR₃
Ⅱ．R₁COOR₂+R₃OHR₁COOR₃+ R₂OH
Ⅲ．+R₃CH₂COOR₄ +R₂OH
回答下列问题：
(1)A分子无支链，只含有一种官能团，该官能团的名称为___________。
(2)A→B的化学方程式为___________。
(3)C的结构简式为___________。
(4)B→D的化学方程式为___________，该反应的反应类型为___________。
(5)G的结构简式为___________，G→H的反应类型为___________。
(6)与C互为同分异构体，同时满足下列条件的芳香族化合物有___________种（双键碳原子上连羟基不稳定）。
a．除苯环外不含有其他环状结构       b．能与FeCl₃溶液发生显色反应

7 . 化合物M是一种新型有机酰胺，在工业生产中有重要作用，以有机物A、乙烯和苯为原料合成M的路线如下：

已知：i)RCHO+R＇CH₂CHO
ⅱ)
回答下列问题：
(1)已知A是一种烃的含氧衍生物，相对分子质量为58，氧的质量分数为55.2%，核磁共振氢谱显示只有一组峰，可发生银镜反应，试写出A的结构简式：___________。
(2)B→C的反应类型为___________反应；D中含氧官能团为___________(填写名称)。
(3)F+H→M的化学反应方程式为：___________。
(4)X是G的一种同系物，分子式为，写出一种同时满足下列条件的X的同分异构体的结构简式：___________。
①属于氨基酸
②含有苯环，且苯环上只有一个取代基
③分子中有7种不同化学环境的氢
(5)参照上述合成路线，以乙烯、乙醇为原料，设计制备的合成路线：___________。

8 . 某有机工业制备的重要的中间体的合成工艺流程如下：

已知：i.
ii.
(1)化合物X的结构简式为：___________；化合物Y的结构简式：___________
(2)下列说法正确的是：___________

A．—SH的性质类似于—OH，化合物X一定条件下可发生缩聚反应

B．化合物F的分子式为

C．化合物F均可发生取代反应、还原反应、加聚反应、水解反应

D．的结构中，所有的碳原子处于同一个平面

(3)请完成E→F转化的化学反应方程式：___________E→F的转化过程中还测得生成了一种分子式为，结构中含有5个六元环的物质，用键线式表示其结构：___________
(4)以化合物乙炔、、为原料，设计化合物的合成路线(无机试剂任选)
___________
(5)写出符合下列条件的化合物C的所有同分异构体的结构简式：___________
①结构中含有苯环，无其他环状结构；苯环上的一元取代物只有一种
②IR光谱显示结构中含“—CN”和“C=S”结构
③氢谱显示结构中有3种环境的氢原子

9 . 2—氨—3—氯苯甲酸是白色晶体，其制备流程如图所示。

回答下列问题：
(1)A中官能团名称是___。
(2)反应①的类型的是___，反应③的类型是___。
(3)写出生成2—氨—3—氯苯甲酸的化学方程式：___。
(4)满足下列条件的同分异构体有___种。其中核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积之比为1：2：2：2：1：1的物质的结构简式为___。
a. 分子含有苯环，相对分子质量比大14；b.分子中含有氨基；c.能与碳酸氢钠溶液反应
(5)事实证明上述流程的目标产物产率很低，据此，研究人员提出将步骤⑥设计为三步，产率有一定的提高。
已知：①+浓H₂SO₄+H₂O
②+H₂SO₄
③当羧基连接在苯环上时，羧基间位的氢原子易被取代写出上述由B生成C的过程(无机试剂任选)__。

10 . 最近的研究表明，某种新型的胍盐离子液体(GIL)对Michael加成反应有很好的催化活性，进一步的研究表明GIL还具有一定的碱性。以下是某研究小组利用GIL为催化剂，合成多官能团化合物H的路线：

(1)画出A和C的结构简式：A_______、C_______。
(2)画出B、D、F和G的结构简式：B_______、D_______、F_______、G_______。
(3)给出从中间体E到F的反应机理_______。
(4)从周环反应的角度看，反应中间体G转化为目标产物需经过一次_______迁移，其驱动力_______。