1 . 2002年，Scott等人首次完成了的C₆₀化学全合成，该成果为今后合成更多和更丰富的C₆₀衍生物带来了可能。下面是其全合成的路线(无机产物及副产物已略去)。


(1)写出上述合成路线中a、b、c和d所对应的试剂或反应条件：a_______、b_______、c_______、d_______。
(2)画出上述合成路线中中间体A~I的结构简式A_______、B_______、C_______、D_______、E_______、F_______、G_______、H_______、I_______。
(3)写出中间体J的对称元素_______。
(4)给出从中间体I到J的反应机理_______。

2 . 钒是人体不可缺少的元素，Heyliger 等首次报道了偏钒酸钠显著降低糖尿病大鼠血糖的作用后，钒化学的研究得到了很大发展。钒及其化合物也广泛应用于特种钢、催化剂、颜料、染料、电子材料及防腐剂等等领域。
(1)钒酸盐与磷酸盐结构相似。请画出VO、H₂VO、VO₂(H₂O) 和V₂O的空间构型__________。
(2)生理条件下的钒以多种氧化态存在，各种氧化态可以相互转化。通常细胞外的钒是V(V)， 。而细胞内的钒是V(IV)。研究表明，钒酸二氢根离子可与亚铁血红素(Mtrc-Fe²⁺)反应，写出该反应的离子方程式__________。
(3)①已知配合物[VON(CH₂COO)₃]在水溶液中的几何构型是唯一 的，画出它的空间构型图__________。
②理论推测上述配合物分子在晶体中是有手性的，指出产生手性的原因__________。
(4)钒酸钇晶体是近年来新开发出的优良双折射光学晶体，在光电产业中得到广泛应用。可以在弱碱性溶液中用偏钒酸铵和硝酸钇合成。写出以Y₂O₃与V₂O₅为主要原料合成钒酸钇的化学方程式__________。
(5)若以市售分析纯偏钒酸铵为原料制备高纯钒酸钇单晶，需将杂质铁离子含量降至一定数量级。设每升偏钒酸铵溶液中含三价铁离子为5.0 ×10^-5 mol，用0.01 mol dm^-3的鏊合剂除铁。
①说明不采取使铁离子水解析出沉淀的方法除铁的理由__________。
②通过计算说明如何选择螯合剂使偏钒酸铵含铁量降至10^-30moldm^-3以下__________。

配离子
[Fe(edta)]2- [Fe(edta)]- [Fe(phen)3]2+ [Fe(phen)3]3+	2.1×1014 1.7×1024 2.0×1021 1.3×1014
沉淀	Ksp
Fe(OH)2 Fe(OH)3	8.0×10-16 4.0×10-38

3 . 下列说法错误的是

A．科尔伯－斯密特反应的反应历程为，其中a物质含有3种官能团

B．根据Knoevenagel反应+CH2(CO2H)2，推理 +CH2(CN)2也可发生

C．科尔伯反应2CH3COO-·CH3→CH3-CH3中，在电解池的阴极生成乙烷

D．汉斯狄克反应机理为RCOOAgR·RBr，可以用乙酸制取甲烷

4 . 从简单易得的化合物出发，合成复杂天然产物是合成化学家们追求的目标。复杂天然产物的人工合成挑战着合成化学家的智慧。如下所示为天然产物萜类化合物eudesmane合成路线的片段(反应条件中“r。t。”表示室温，PCC为CrO₃/吡啶/盐酸)：

(1)给出产物N的稳定构象__________。
(2)给出试剂E、K及中间产物H的结构简式__________、__________、__________。
(3)给出由M到N转换的中间产物的结构简式__________。
(4)给出中间产物C的逆合成分析__________(不考虑立体化学)，据此给出反应物A的结构简式__________。
(5)通过反应过程中关键中间体结构的形成，简述形成C的过程中的立体控制机制__________。
背景
eudesmane是一个包含超过1000种萜类分子的大家族，这些分子大多具有较小的相对分子质量和刚性的环系，这对于高质量的合成是极具挑战的。Scripps研究所的Baran教授小组在2009年发表了基于选择性碳氢键氧化的eudesmane家族的全合成方法。

5 . 化合物F是一种具有抗结核活性的药物，其部分合成路线如下：

已知：为三苯基膦[]。
(1)化合物A转化为化合物B的两步反应依次为还原反应和_______反应。(填反应类型)
(2)分子中，中心原子P的杂化方式为_______。
(3)化合物D转化为化合物E的过程中，还会产生一种与E互为同分异构体的化合物G，其结构简式为_______。
(4)写出化合物F的同系物满足下列条件的一种同分异构体_______。
①分子中含有苯环，不含结构；
②核磁共振氢谱共有3组峰，且峰强度之比为1：2：2。
(5)请设计以和为原料制备的合成路线_______(无机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。

6 . 醛的炔丙基化可产生高炔醇产物，在有机合成中十分重要。近日温州大学钱鹏程教授报道了一种Au/膦的催化剂，可实现炔丙基C—H键对醛的分子内加成，制备高炔醇，合成路线如图。

已知：①反应A+B→C原子利用率为100%。
②羟醛缩合反应：RCHO+R′CH₂CHO
③在催化剂条件下，—C≡C—易被O₂氧化。
回答下列问题：
(1)B的名称是_______。
(2)C→D的反应类型为_______。
(3)F中官能团的名称是_______。
(4)D与E互为_______。(填“碳链”“位置”或“官能团”)异构。
(5)G转化为H过程中，如不采用Au/膦催化剂，在碱性条件下易发生分子间的羟醛缩合副反应，可能产生的副产物为_______(填序号)。
a．b．
c．d．
(6)H的核磁共振氢谱图中有_______组吸收峰。H的同分异构体中，同时满足下列条件的有___种(不考虑立体异构)。
①含六元环；②能发生银镜反应。
(7)参照上述合成路线，设计以和丙炔为原料，合成(3—戊炔酸)的合理路线，无机试剂任选_______。

7 . Dofetilide是一种抗心律失常药物，自2000年上市以来，其合成一直备受重视。在已报道的合成路线中，大多是经过化合物A进一步转化得来的。

文献报道的一条合成化合物A的路线如下：

回答下列问题：
(1)写出反应①的化学方程式_______。
(2)化合物B含有的官能团名称是_______。
(3)写出反应物a的结构简式_______，该反应属于_______(填反应类型)。
(4)NaBH₄的作用是_______。
(5)分子结构中含有苯环，且与化合物C所含官能团相同的同分异构体共有_______种(不包含C)。
(6)试根据路线提供的反应信息，仅以乙烯为有机试剂原料(无机试剂任选)，设计丙酸乙酯的合成路线(简要表明反应试剂及主要产物)_______。

8 . 苄丙酮香豆素(H)可用作抗凝血药．其合成路线如图所示(部分反应条件略去)。

已知：①有机物上的氢原子化学环境完全相同
②+(可以是H原子)
③
回答下列问题：
(1)有机物X的名称是_____________，B中所含官能团的名称是_________．
(2)反应②的试剂和条件为__________．
(3)写出反应③的化学方程式________________．
(4)F的结构简式为____________，反应⑥的反应类型为_____________．
(5)化合物J是E的同分异构体，写出满足以下条件的J的结构简式___________．
①能发生银镜反应
②能发生水解反应
③核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为
(6)参照苄丙酮香豆素的合成路线，设计一种以有机物A和乙醛为原料制备肉桂酸的合成路线(无机试剂任选)___________．

9 . 合成高分子化合物有广泛的应用，G是一种聚酯纤维，其合成路线如下：

已知：①
②
(1)①、③的反应类型分别是_______、_______，F的结构简式是_______。
(2)A中含有的官能团名称是_______，写出检验中含有的官能团的实验方法是_______。
(3)写出②的化学反应方程式是_______。
(4)⑤的化学反应方程式是_______。
(5)写出符合下列条件E的同分异构体的结构简式_______(不考虑立体异构)。
①含有苯环，不能与钠反应②能发生银镜反应③能发生水解反应
④核磁共振氢谱峰面积之比为1∶3∶6∶6

10 . 一种由有机物A制备有机物F的合成路线如图所示：

已知：①+R₂CHO；
②；
③(其中为氢或烃基)。
回答下列问题：
(1)的反应类型是___________。
(2)写出的化学方程式：___________。
(3)A的结构简式为___________；其分子中所含官能团的名称为___________。
(4)写出一种满足下列条件的E的同分异构体的结构简式：___________。
Ⅰ.能与发生显色反应 Ⅱ.核磁共振氢谱为六组峰，且峰面积比为
(5)已知。参照上述合成路线，设计以1，3-丁二烯、2-丁烯和醋酸为原料制备二乙酸3，4-二甲基-1，6-已二醇酯()的合成路线：___________(其他无机试剂任选)。