1 . 某有机工业制备的重要的中间体的合成工艺流程如下：

已知：i.
ii.
(1)化合物X的结构简式为：___________；化合物Y的结构简式：___________
(2)下列说法正确的是：___________

A．—SH的性质类似于—OH，化合物X一定条件下可发生缩聚反应

B．化合物F的分子式为

C．化合物F均可发生取代反应、还原反应、加聚反应、水解反应

D．的结构中，所有的碳原子处于同一个平面

(3)请完成E→F转化的化学反应方程式：___________E→F的转化过程中还测得生成了一种分子式为，结构中含有5个六元环的物质，用键线式表示其结构：___________
(4)以化合物乙炔、、为原料，设计化合物的合成路线(无机试剂任选)
___________
(5)写出符合下列条件的化合物C的所有同分异构体的结构简式：___________
①结构中含有苯环，无其他环状结构；苯环上的一元取代物只有一种
②IR光谱显示结构中含“—CN”和“C=S”结构
③氢谱显示结构中有3种环境的氢原子

2 . 最近的研究表明，某种新型的胍盐离子液体(GIL)对Michael加成反应有很好的催化活性，进一步的研究表明GIL还具有一定的碱性。以下是某研究小组利用GIL为催化剂，合成多官能团化合物H的路线：

(1)画出A和C的结构简式：A_______、C_______。
(2)画出B、D、F和G的结构简式：B_______、D_______、F_______、G_______。
(3)给出从中间体E到F的反应机理_______。
(4)从周环反应的角度看，反应中间体G转化为目标产物需经过一次_______迁移，其驱动力_______。

3 . 2002年，Scott等人首次完成了的C₆₀化学全合成，该成果为今后合成更多和更丰富的C₆₀衍生物带来了可能。下面是其全合成的路线(无机产物及副产物已略去)。


(1)写出上述合成路线中a、b、c和d所对应的试剂或反应条件：a_______、b_______、c_______、d_______。
(2)画出上述合成路线中中间体A~I的结构简式A_______、B_______、C_______、D_______、E_______、F_______、G_______、H_______、I_______。
(3)写出中间体J的对称元素_______。
(4)给出从中间体I到J的反应机理_______。

4 . 钒是人体不可缺少的元素，Heyliger 等首次报道了偏钒酸钠显著降低糖尿病大鼠血糖的作用后，钒化学的研究得到了很大发展。钒及其化合物也广泛应用于特种钢、催化剂、颜料、染料、电子材料及防腐剂等等领域。
(1)钒酸盐与磷酸盐结构相似。请画出VO、H₂VO、VO₂(H₂O) 和V₂O的空间构型__________。
(2)生理条件下的钒以多种氧化态存在，各种氧化态可以相互转化。通常细胞外的钒是V(V)， 。而细胞内的钒是V(IV)。研究表明，钒酸二氢根离子可与亚铁血红素(Mtrc-Fe²⁺)反应，写出该反应的离子方程式__________。
(3)①已知配合物[VON(CH₂COO)₃]在水溶液中的几何构型是唯一 的，画出它的空间构型图__________。
②理论推测上述配合物分子在晶体中是有手性的，指出产生手性的原因__________。
(4)钒酸钇晶体是近年来新开发出的优良双折射光学晶体，在光电产业中得到广泛应用。可以在弱碱性溶液中用偏钒酸铵和硝酸钇合成。写出以Y₂O₃与V₂O₅为主要原料合成钒酸钇的化学方程式__________。
(5)若以市售分析纯偏钒酸铵为原料制备高纯钒酸钇单晶，需将杂质铁离子含量降至一定数量级。设每升偏钒酸铵溶液中含三价铁离子为5.0 ×10^-5 mol，用0.01 mol dm^-3的鏊合剂除铁。
①说明不采取使铁离子水解析出沉淀的方法除铁的理由__________。
②通过计算说明如何选择螯合剂使偏钒酸铵含铁量降至10^-30moldm^-3以下__________。

配离子
[Fe(edta)]2- [Fe(edta)]- [Fe(phen)3]2+ [Fe(phen)3]3+	2.1×1014 1.7×1024 2.0×1021 1.3×1014
沉淀	Ksp
Fe(OH)2 Fe(OH)3	8.0×10-16 4.0×10-38

5 . 从简单易得的化合物出发，合成复杂天然产物是合成化学家们追求的目标。复杂天然产物的人工合成挑战着合成化学家的智慧。如下所示为天然产物萜类化合物eudesmane合成路线的片段(反应条件中“r。t。”表示室温，PCC为CrO₃/吡啶/盐酸)：

(1)给出产物N的稳定构象__________。
(2)给出试剂E、K及中间产物H的结构简式__________、__________、__________。
(3)给出由M到N转换的中间产物的结构简式__________。
(4)给出中间产物C的逆合成分析__________(不考虑立体化学)，据此给出反应物A的结构简式__________。
(5)通过反应过程中关键中间体结构的形成，简述形成C的过程中的立体控制机制__________。
背景
eudesmane是一个包含超过1000种萜类分子的大家族，这些分子大多具有较小的相对分子质量和刚性的环系，这对于高质量的合成是极具挑战的。Scripps研究所的Baran教授小组在2009年发表了基于选择性碳氢键氧化的eudesmane家族的全合成方法。