2 . 薄荷油中含有少量的α-非兰烃和β-非兰烃，两者互为同分异构体，其相对分子质量为136.根据如下化学转化，回答相关问题：

已知：+ R'CO₂H
+ CO₂
(1)分别写出C →D和D →E的反应类型： ___________，___________；
(2)写出B、F、 H、α-非兰烃和β-非兰烃的结构简式： ___________，___________，___________， ___________,___________；
(3) A的同分异构体中含两个-COOCH₃基团的化合物共有 ___________种 (不考虑手性异构)，其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体结构简式为 ___________ 。
(4)α-非兰烃与等物质的量的Br₂进行加成反应的产物共有 ___________种(不考虑立体异构)
(5)E在一定条件下发生聚合反应可得到一种高级吸水性树脂，该树脂名称为 ___________。
(6)写出C→M反应的化学方程式：___________。

3 . 某研究小组以 A 和乙烯为原料，按下列 路线合成用于治疗冠心病及高血压药物尼群地平。

已知： ①
②
(1)下列说正确的是________
A．反应 I 需要用 FeCl₃做催化剂
B．化合物 C 能发生银镜反应
C．反应II 涉及到取代反应和脱水反应
D．尼群地平的分子式是 C₁₈H₁₉N₂O₆
(2) 写出化合物 B 的结构简式_____________________________________________
(3)写出 E→F 的化学方程式_________________________________________________
(4) 设计以乙烯为原料合成 H的路线(用流程图表示，无机试剂任选 ) _________________________________________________ 。
(5) 化合物 X 是式量比化合物 D大 14的同系物，写出同时符合下列条件的化合物 X 所有同分异构体的结构简式_________________________________________________。
① 能与FeCl₃溶液发生显色反应 ；
②¹H-NMR谱显示分子中有 4 种氢原子；
③ IR谱表明分子中含 - C≡N 键，无-O-O-、- C-O-C- 键。

4 . 化合物G是某药物重要中间体，其合成路线如下：

已知：①C中含有两个六元环，D遇氯化铁溶液变成紫色，E中存在氮氢键
②
请回答：
(1)下列说法正确的是____。
A.化合物B不能与盐酸反应   
B.化合物E能发生水解反应
C.化合物F在一定条件下能发生消去反应
D.化合物G的分子式是C₁₇H₁₃FClN₃O₃
(2)写出化合物C的结构简式____。
(3)写出D→E的化学方程式____。
(4)已知：①当苯环上连有甲基、卤素等基团时，新引入的基团将进入甲基的邻、对位；当苯环上连有羧基等基团时，新引入的基团将进入羧基的间位②R₁XR₁OR₂。设计以A和CH₃ONa为原料合成B的路线(用流程图表示，无机试剂任选)____。
(5)写出化合物B同时符合下列条件的同分异构体的结构简式____。
①¹H−NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有3种氢原子，无氧氧键、羟基和
②除苯环外无其他环

5 . 某研究小组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成医药中间体F和Y。

已知：；2CH₃CHO
请回答下列问题：
(1)下列有关F的说法正确的是___。
A.分子式是C₇H₇NO₂Br
B.能形成内盐
C.能发生消去反应和缩聚反应
D.1mol的F最多可以和2molNaOH反应
(2)C的结构简式为___。
(3)B→C的化学方程式是___。
(4)以X和乙烯为原料可合成Y，请设计合成路线___(无机试剂及溶剂任选)。
注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：
CH₃CHOCH₃COOHCH₃COOCH₂CH₃。
(5)写出同时符合下列条件的A的同分异构体的结构简式___。
①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子②分子中含有—CHO

6 . 药物盐酸托莫西汀(H)的制备流程如下：

已知：①实验分析表明化合物D中含有1个氮原子和一个氧原子；
②CH₃CH₂OHCH₃CH₂Cl
③CH₃CH₂CH₂ClCH₃CH₂CH₃
回答下列问题：
(1)下列说法正确的是________。
A.化合物A可以发生还原反应和取代反应
B. G→H反应涉及到取代反应和加成反应
C盐酸托莫西汀是一种盐
D.化合物E分子式是C₂₂H₂₈ON₂
(2)化合物D的结构简式是_________。
(3)写出FG转化的流程图________________________。
(4)写出BC的反应方程式___________________________。
(5) 写出化合物G的符合下列条件的同分异构体_______________。
①分子中含有两个苯环，不含萘环结构     ②¹H-核磁共振氢谱上有4个峰

7 . 辣椒的味道主要来自于辣椒素类化合物。辣椒素F的合成路线如下，B中不含溴元素：

已知信息：①
②
(1)下列说法正确的是_________：
A. 化合物C到D的反应类型为消去反应
B. 化合物G具有两性
C. 1molF最多可以与3molNaOH溶液反应
D. 可用酸性高锰酸钾检验X中的碳碳双键
(2)写出B的结构简式________。
(3)写出E到F的化学方程式________。
(4)写出化合物G同时符合下列条件的同分异构体：________。
①遇氯化铁溶液显紫色；
②谱检测表明分子中有4种化学环境不同的氢原子；
②红外光谱检测表明分子中有氨基。
(5)以1，3－丁二烯，，必要无机试剂，合成环戊酸。_________

8 . 抗凝药吲哚布芬的合成路线如下：

已知：
（1）下列说法正确的是__________。
A 的反应类型是取代          B 流程中做还原剂，做氧化剂
C 吲哚布芬的分子式为          D 化合物K有两性
（2）化合物J的结构简式______________。
（3）的反应化学方程式___________________。
（4）设计从B和D出发合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）__________。
（5）写出符合下列条件的的同分异构体_________。
①谱显示苯环上只有两种氢原子
②谱显示含有

9 . 醋硝香豆素是一种治疗心脑血管疾病的药物，能阻碍血栓扩展；某研究小组以甲苯和苯酚为主要原料合成醋硝香豆素的流程图如图：

已知：R₁CHO++H₂O
回答以下问题：
(1)E的结构简式为_____。
(2)下列说法正确的是_____。
A.X为丙酮()
B.化合物B可发生消去反应
C.F分子中的官能团有羰基和醚键
D.醋硝香豆素的分子式为C₁₉H₁₅NO₆
(3)D与X按2：1的物质的量之比发生反应时的化学方程式为_____。
(4)丙二酸脱水得到丙二酸酐，请设计以两种简单的醛为原料制备丙二酸(HOOCCH₂COOH)的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)_____。
(5)写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式_____。
①分子中有苯环，不能发生银镜反应；
②¹H-NMR谱表明分子中有4种氢原子，IR谱显示存在-NH₂。

10 . 化合物F是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体，其合成路线如下：

知：Ⅰ.
Ⅱ.
Ⅲ.
Ar为芳基；X=Cl，Br；Z或Z′=COR， CONHR，COOR等。
回答下列问题：
(1)实验室制备A的化学方程式为___________，提高A产率的方法是______________；A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为_______________。
(2)C→D的反应类型为____________；E中含氧官能团的名称为____________。
(3)C的结构简式为____________，F的结构简式为____________。
(4)Br₂和的反应与Br₂和苯酚的反应类似，以 和为原料合成，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其它试剂任选)________。