1 . (甲磺酸伊马替尼)在治疗慢性粒细胞白血病和胃肠道间质瘤上效果显著，其一种合成路线如图所示。

已知：①

②

请回答下列问题：
(1)A的化学名称为_______；化合物D侧链不能被弱氧化剂氧化，D中含氧官能团的名称为_______。
(2)的结构简式为_________；由生成的反应类型为_______。
(3)有关的说法正确的是______(填序号)。

A．分子中有手性碳原子	B．键的极性：
C．仅在碱性条件下能发生水解反应	D．分子中C原子和原子的杂化轨道类型均为2种

(4)发生加成反应，的化学方程式为___________。
(5)芳香化合物是B的同分异构体，写出所有满足下列条件的的结构简式________。
①能发生银镜反应，且能发生水解反应
②核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为
(6)以、和为原料制备，设计合成路线(无机试剂与有机溶剂任选)________。

2 . 诺氟沙星为第三代喹诺酮类抗菌药，会阻碍消化道内致病细菌的DNA旋转酶的作用，阻碍细菌DNA复制，对细菌有抑制作用，是治疗肠炎痢疾的常用药。但此药对未成年人骨骼形成有延缓作用，会影响发育，故禁止未成年人服用。一种合成诺氟沙星的路线如图所示。回答下列问题：

(1)诺氟沙星中含氧官能团的名称是_________。
(2)A→C的反应类型是___________。C→D中，另一产物是________(填结构简式)。
(3)E→F的反应条件是___________。
(4)D→E的化学方程式为___________。
(5)在G的链状同分异构体中，同时具备下列条件的结构有________种(不包括立体异构)。
①含2个氨基。
②同一个碳原子上不连接2个氨基。
(6)已知：硝基苯在铁粉和盐酸作用下被还原成苯胺。以苯、为原料合成某药物中间体( )，设计合成路线___________(无机试剂任选)。

3 . 某重要的医药中间体，合成路线如下图。回答下列问题；

已知：-COOH、为间位定位基，、为邻对位定位基。
(1)反应②括号内对应物质和条件为_______。
(2)反应⑧的化学方程式为_______，反应⑤的反应类型为_______。
(3)物质C的化学名称为_______，物质D的官能团名称为_______。
(4)设计反应①和反应⑦的目的是_______，反应⑥的目的是_______。
(5)写出符合下列条件的物质的同分异构体结构简式_______。
a.苯环上有两个取代基且为邻位
b.含有酯基和-CO-NH-结构
c.能发生银镜反应，1mol该物质完全反应可产生4mol单质Ag
(6)根据题干信息，设计以为原料制备的合成路线_______。

4 . 肉桂酸苄酯又名苯丙烯酸苄酯，常作为定香剂，也可用于香皂及食品香精的调香原料。以下是一种合成肉桂酸苄酯的路线。

已知：Ⅰ．相同条件下，烃A对氢气的相对密度为13
Ⅱ．反应①、反应②的原子利用率均为100%

Ⅲ．

回答下列问题：
(1)A的名称为_____。
(2)反应③的试剂及条件为_____。
(3)上述合成路线涉及的反应中，属于取代反应的有_____(填编号)。
(4)写出反应D→E的化学方程式_____。
(5)写出G在一定条件下生成的高分子化合物的结构简式_____。
(6)F同时满足下列条件的同分异构体共有_____(不考虑立体异构)。
①苯环上有2个取代基
②能发生银镜反应和水解反应
③能与溶液发生显色反应
其中核磁共振氢谱显示6组峰，且峰面积比为3：2：2：1：1：1的是_____(填结构简式)。
(7)参照上述合成路线，以为原料，设计制备的合成线路(无机试剂及溶剂任选)_____。

5 . 氯霉素是广普抑菌抗生素。下图是以化合物A为原料合成氯霉素的一种路线：

请回答下列问题：
(1)A的化学名称是_______。
(2)E→F的有机反应类型为_______。
(3)C的结构简式为_______。
(4)A→B 的反应分为两步，第一步形成碳氮双键，第二步形成碳碳单键，第二步反应的化学方程式为_______。
(5)F中N原子的杂化类型为_______。
(6)M 是 A 的同系物且相对分子质量比A 大14，符合条件的M 有_____种(不考虑立体异构)
(7)根据合成氯霉素的信息，设计以(酪氨酸)为原料合成(D- 型酪氨醇)的路线(无机试剂任选) _______。

6 . 中药葛根是常用祛风解表药物，有效成分为葛根大豆甙元(H)，可以用苯乙腈经过系列反应制得，如图所示。

回答下列问题：
(1)物质F的化学名称为_______。
(2)物质C到D的反应类型为_____，物质G中官能团名称为______。
(3)由A到B的化学方程式：_______。
(4)用※标注出物质H分子内的手性碳原子：_______。

(5)物质E的结构简式为_______，物质E含有酚羟基和酯基且能发生银镜反应的同分异构体有_______种；写出符合下列条件的E的同分异构体结构简式：_______。
①苯环上只有一种不同化学环境的氢
②能发生银镜反应
(6)根据题目信息及相关知识，试设计以为原料合成物质F的合成路线：_______。

7 . 以有机物A为主要原料制备有机物E的流程如图所示(部分反应条件已省略)。

回答下列问题：
(1)A的名称是___________，D的分子式为___________。
(2)若反应①生成，则理论上消耗___________；反应④的反应类型是___________。
(3)D中含有官能团的名称是___________，反应②的化学方程式为___________。
(4)满足下列条件的D的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。
ⅰ.苯环上有两个取代基；
ⅱ.能与溶液发生显色反应；
ⅲ.除苯环外不含有其他环，也不含有“”
(5)请参照上述合成路线，设计以为原料制备的合成路线：___________(无机试剂任选)。

8 . 乙炔(CH≡CH)是基本化工原料
I．由乙炔制备1，3－丁二烯(CH₂=CH－CH－CH₂)和聚乙烯醇的合成路线如图1所示：

(1)X的结构简式为________，X 能够发生加聚反应，是因为X分子中含有________(填官能团名称)。
(2)反应①~⑤中，属于加成反应的是___________(填反应序号)。
(3)反应②属于取代反应，下图中虚线所示为该反应中的断键位置，则反应②中另一种产物的结构简式是___________。

Ⅱ．由1，3－丁二烯继续合成富马酸的合成路线如图2所示：

(4)写出反应⑥的化学方程式：___________
(5)有机合成中的路线和步骤选择非常重要，如果没有设计⑧和⑩这两步，直接用酸性KMnO₄处理物质Y，导致的问题是___________
(6)富马酸和马来酸互为同分异构体，下图为二者的结构简式：

结合乙烯分子结构相关知识可知，造成二者同分异构的原因是 ___________

9 . 薄荷酮是重要的医药合成原料，由薄荷酮合成并环化合物路线如下：

已知：①迈克尔加成反应：

②羟醛缩合反应：(酮类也有类似性质)

(1)下列说法正确的是___________。

A．B中sp3杂化的原子有12个	B．C→D的反应类型是消去反应
C．F中有三种含氧官能团	D．H存在芳香族化合物的同分异构体

(2)D→E发生迈克尔加成反应，则E的结构简式为___________。
(3)G→H还产生一种无色气体，写出该反应的化学方程式___________。
(4)化合物A的同分异构体中满足下列条件的有___________种。(不考虑立体异构)
①含六元环且环上只有一个取代基；
②能发生银镜反应。
(5)根据流程中的信息，以与为原料合成的路线如图，(部分反应条件已略)

其中M和N的结构简式分别为___________和___________。
(6)碳可以形成多种杂环化合物，如呋喃()、吡咯()。
①沸点：呋喃___________吡咯(填“>”或“<”)。
②吡咯分子中所有原子共平面。已知大π键可以用表示，其中m表示参与形成大π键的原子数，n代表大π键中的电子数，则吡咯中大π键可以表示为___________。

10 . 甲磺酸加雷沙星(G)是可用于治疗扁桃体炎的药物，F是合成G的中间体，其合成路线如下：

回答下列问题：
(1)B中含氧官能团的名称为___________；A中所含元素电负性由大到小的顺序为___________。
(2)G中所含碳原子的杂化方式为___________；设计反应A→B和D→E的目的为___________。
(3)C→D的化学方程式为___________。
(4)一分子甲磺酸加雷沙星中含有的手性碳原子数目为___________。
(5)苯环上连有5个取代基的B的同分异构体有___________种。其中核磁共振氢谱有3组峰的结构简式为___________。