1 . 塑化剂主要用作塑料的增塑剂，也可作为农药载体、驱虫剂和化妆品等的原料。添加塑化剂（简称DBP，分子式为C₁₆H₁₈O₄）可改善白酒等饮料的口感，但超过规定的限量会对人体产生伤害。其合成线路图如图I所示：

已知以下信息：
①
② （—R₁、R₂表示氢原子或烃基）
③C的摩尔质量为46，是含两个碳原子的烃的含氧衍生物，其核磁共振氢谱图如图II所示
请根据以上信息回答下列问题：
（1）C的结构简式为_____，E中所含官能团的名称是__________。
（2）写出下列有关反应的化学方程式：
①当E和H₂以物质的量比1︰1反应生成F：______________________________；
②B和F以物质的量比1︰2合成DBP：___________，该反应的反应类型为_____。
（3）同时符合下列条件的B的同分异构体有______种，写出其中任意两种同分异构体的结构简式_________________________________。
①不能和NaHCO₃溶液反应 ②能发生银镜反应
③遇FeCl₃溶液显紫色 ④核磁共振氢谱显示苯环上只有一种氢原子

2 . [化学——选修5：有机化学基础]
醋硝香豆素是一种治疗心脑血管疾病的药物，能阻碍血栓扩展，醋硝香豆素可以通过以下方法合成(部分反应条件省略)。

已知：
回答以下问题
（1）反应①的反应类型是_____________，从A到B引入的官能团名称是___________。
（2）反应②的化学方程式为_____________________。
（3）反应③的化学方程式为_____________________。
（4）关于E物质，下列说法正确的是_________ (填字母序号)。
a．在核磁共振氢谱中有四组吸收峰
b．可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别D和E
c．可以发生加成反应、聚合反应、氧化反应和还原反应
d．存在顺反异构
（5）写出G的结构简式_____________________。
（6）分子结构中只含有一个环，且同时符合下列条件的G的同分异构体共有________种。
①可与氯化铁溶液发生显色反应； ②可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体。
其中，苯环上的一氯代物只有两种的同分异构体的结构简式为____________________。

4 . 2020年2月4日李兰娟院士指出阿比多尔是第6套治疗“新冠肺炎”的首选药物，其合成路线如图所示：

回答下列问题：
(1)A的名称为_______；B→C的反应类型为_______。
(2)阿比多尔分子中含氧官能团的名称为_______；C的结构简式为_______。
(3)写出D在足量的烧碱溶液中反应的方程式：_______。
(4)芳香族化合物H是B的同分异构体，符合下列条件的H的结构共有_______种。
①属于苯的三元取代物；②能够水解且能够发生银镜反应；③1mol H水解时能够消耗4mol NaOH。
其中核磁共振氢谱有4种峰，峰面积之比为1：2：2：2的结构简式为_______。
(5)设计以苯、丙酮为原料制备的合成路线_______。

5 . 环喷托酯是一种常见的散瞳剂，常用于儿童散瞳验光，其合成路线如下：

已知：①R₁CH₂COOR₂+RCOR
②R₁COOR₂+R₃OHR₁COOR₃+R₂OH
回答下列问题：
(1)C中官能团的名称为_______。
(2)D的化学名称为_______。
(3)由E与F生成环喷托酯的化学方程式为_______。
(4)E和F在生成环喷托酯时会产生分子式为C₁₃H₁₄O₂的副产物，结构简式为_______。
(5)符合下列条件的D的同分异构体有_______种，写出其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的同分异构体的结构简式_______。
①能发生银镜反应
②能与2倍物质的量的NaOH反应
③苯环上的取代基不超过3个
(6)根据以上信息并结合已有知识，设计以乙酸、乙醇和丙酮(CH₃COCH₃)为原料制备的合成路线：_______(无机试剂任选)。

6 . 某天然有机物F()具有抗肿瘤等生物活性，可通过如图路线合成。

已知： +
(1)B中含氧官能团的名称为______，E→F的反应类型为______。
(2)同一个碳原子连有四个不同的原子或原子团时，称之为手性碳，物质C中含有手性碳原子的个数是______，反应A→B的化学方程式为______。
(3)根据C的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成表格。

序号	结构特征	可反应的试剂	反应形成的新结构
①	－CH=CH－	H2	－CH2－CH2－
②	______	______	______
③	______	______	______

(4)有机物A的同分异构体有多种，同时满足下列条件的有______种；其中核磁共振氢谱中有4组峰且峰面积之比为9：2：2：1的结构简式为______(写出一种)。
①能与FeCl₃溶液发生显色反应
②1mol该同分异构体可与2molNaOH完全中和反应
③苯环上只有三个取代基
(5)写出以和为原料制备的合成路线______(无机试剂和有机溶剂任用)。

7 . 化合物H是一种重要的合成香料，也是一种重要的医药中间体和化工原料，其一种合成路线如图所示。
   
回答下列问题：
(1)B的化学名称为___________，C的结构简式为___________。
(2)由D生成E的反应类型为___________。
(3)F中含氧官能团的名称为___________。
(4)由E生成F的化学方程式为___________。
(5)G的结构简式为___________。
(6)H的同分异构体中能同时满足下列条件的有___________种。
a．遇溶液显紫色；b．能发生水解反应；c．苯环上只有2个取代基
(7)已知−OH是邻对位定位基，根据题干信息，写出由   制备   的合成路线___________(其他试剂任选)。

8 . 有机化学反应因反应条件不同，可生成不同的有机产品。例如：
(1)(X为卤素原子)
(2)苯的同系物与卤素单质混合，若在光照条件下，侧链上氢原子被卤素原子取代；若在催化剂作用下，苯环上的氢原子被卤素原子取代。
工业上利用上述信息，按下列路线合成结构简式为的物质，该物质是一种香料。

请根据上述路线，回答下列问题：
(1)A的结构简式可能为_______。
(2)反应①、③、⑤的反应类型分别为_______、_______、_______。
(3)反应④的化学方程式为(有机物写结构简式，并注明反应条件)：_______。
(4)这种香料具有多种同分异构体，其中某些物质有下列特征：①其水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色 ②分子中有苯环，且苯环上的一溴代物有两种。写出符合上述条件的物质可能的结构简式(只写两种)： _______。

9 . 氯贝特()是临床上一种降脂抗血栓药物，它的一条合成路线如下：

提示：Ⅰ．图中部分反应条件及部分反应物、生成物已略去。
Ⅱ．RCH2COOH
Ⅲ．Ⅲ．R₁—ONa+Cl—R₂ R₁—O—R ₂+NaCl(R₁—、R₂—代表烃基)
(1)氯贝特的分子式为____________。
(2)若8.8 g A与足量NaHCO₃溶液反应生成2.24 L CO₂(标准状况)，且B的核磁共振氢谱有两个峰，则A的结构简式为___________________。
(3)要实现反应①所示的转化，加入下列物质不能达到目的的是_________(填选项字母)。
a．Na             b．NaOH             c．NaHCO₃ d．CH₃COONa
(4)反应②的反应类型为_________________，其产物甲有多种同分异构体，同时满足以下条件的所有甲的同分异构体有____________种(不考虑立体异构)。
① 1，3，5-三取代苯；②属于酯类且既能与FeCl₃溶液显紫色，又能发生银镜反应；③ 1 mol该同分异构体最多能与3 mol NaOH反应。
(5)写出B与足量NaOH溶液反应的化学方程式_________________________。

10 . [有机化学基础]H是一种香料的成分之一，其结构中含有三个六元环。G的结构简式为，H的合成路线如下（部分产物和反应条件略去）：

已知：① B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子。
②
③D和G是同系物
（1）用系统命名法命名(CH₃)₂C＝CH₂______________。
（2）A→B反应过程中涉及的反应类型有________________。
（3）G分子中含氧官能团的名称：________________。
（4）写出B与足量氢氧化钠溶液在加热条件下反应的化学方程式：_________________。
（5）写出F的结构简式:_________________________。
（6）同时满足下列3个条件：①与FeCl₃溶液发生显色反应；②能发生水解反应；③苯环上有两个取代基的G的同分异构体有_________种（不包括立体异构），其中核磁共振氢谱为5组峰的为__________（写结构简式）