1 . 有机化合物的分离、提纯
(1)蒸馏
①蒸馏常用于分离、提纯沸点不同的___________有机化合物。
②适用条件：①有机化合物热稳定性___________；②有机化合物与杂质的沸点相差___________。 
③实验仪器：铁架台、酒精灯、石棉网、___________、___________、___________、接收器、___________等。
④注意事项：
a.在蒸馏烧瓶中放少量碎瓷片，防止液体___________。
b.温度计水银球的位置：与蒸馏烧瓶的___________相平。
c.冷凝管中冷却水从___________口进，从___________口出；先通水后点灯。
(2)萃取
①原理：
a.液-液萃取：利用有机化合物在两种___________的溶剂中的___________不同，将有机化合物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
b.固-液萃取：用___________从固体物质中溶解出待分离组分的过程。
②萃取时用到的玻璃仪器是___________；常用的有机溶剂是___________等。
③分液：___________。
(3)重结晶
①重结晶常用于分离提纯___________有机化合物。
②所选溶剂的要求：①杂质在所选溶剂中溶解度___________，易于除去；②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受___________的影响较大；③该有机化合物在热溶液中的溶解度___________，冷溶液中的溶解度___________，冷却后易于结晶析出。
③苯甲酸的重结晶操作步骤：加热___________、趁热___________、冷却___________、滤出晶体等。

2 . 苯的同系物的化学性质(以甲苯为例)
(1)氧化反应
①甲苯能使酸性KMnO₄溶液_______，这是由于甲苯上的_______被酸性KMnO₄氧化的结果。
②燃烧
燃烧的通式为_______。
(2)取代反应
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下发生反应生成2，4，6­三硝基甲苯，发生反应的化学方程式为_______。
(3)加成反应
在一定条件下甲苯与H₂发生加成反应，生成甲基环己烷，化学反应方程式为_______。

3 . 溴乙烷
(1)分子组成与结构

结构式______，结构简式______，分子式______，官能团_______
(2)物理性质
溴乙烷为密度比水_______的无色液体，沸点为38.4 ℃，_______溶于水，易溶于多种有机溶剂。
(3)化学性质
①取代反应(水解反应)
a.条件：_______。
b.化学方程式：CH₃CH₂Br+NaOH_______。
②消去反应
a.定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中_______ (如H₂O、HX等)，而生成含_______的化合物的反应。
b.卤代烃的消去反应
反应条件：_______。
溴乙烷消去反应的化学方程式：
+NaOH_______。

4 . 共价键的类型
(1)σ键(以甲烷分子中C—H为例)
①形成：氢原子的___________轨道与碳原子的一个___________杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“___________”的形式相互重叠。
②特点：通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。
(2)π键(以乙烯分子中为例)
①形成：在乙烯分子中，两个碳原子均以___________杂化轨道与氢原子的___________轨道及另一个碳原子的___________杂化轨道进行重叠，形成4个___________ σ键与一个___________ σ键；两个碳原子未参与杂化的___________轨道以“___________”的形式从侧面重叠，形成了π键。
②特点：π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。
(3)σ、π键个数的计算
一般情况下，有机化合物中的单键是___________键，双键中含有一个___________键和一个___________键，三键中含有一个___________键和两个π键。
(4)共价键的类型与有机反应类型的关系
①含有C—H σ键，能发生___________反应；
②含有π键，能发生___________反应。

5 . 核糖与脱氧核糖
核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质___________与___________的重要组成部分。它们都是含有5个碳原子的单糖——戊糖。均为___________糖，具有还原性。二者的结构简式分别为CH₂OH(CHOH)₃CHO和___________。

6 . 示例
完成下列物质发生缩聚反应的化学方程式。
(1)n___________。
(2)n+nHO－(CH₂)₄－OH___________。

7 . 葡萄糖
(1)存在与物理性质
葡萄糖存在于___________、蜂蜜，以及植物的___________、___________、___________、___________中。动物的血液和淋巴液中也含有葡萄糖。葡萄糖是易溶于水的无色晶体，熔点为146 ℃，有甜味，但甜度不如蔗糖。
(2)分子式与结构特点
分子式为___________，分子中含有___________和___________，属于醛糖。结构简式为___________。
(3)化学性质
葡萄糖具有醛和醇的特征反应
①还原性：与新制Cu(OH)₂悬浊液反应、银镜反应、使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。
②不饱和性：与H₂发生___________反应。
③与羧酸等发生取代反应。1 mol葡萄糖可以与___________乙酸发生酯化反应。
④体内氧化反应提供能量，是一种重要的营养物质。
C₆H₁₂O₆＋6O₂6CO₂＋6H₂O

8 . 果糖
(1)存在与物理性质
果糖在水果和蜂蜜中含量较高，它比蔗糖的甜度高。纯净的果糖为无色晶体，___________溶于水，吸湿性强。
(2)分子式与结构特点
果糖的分子式为___________，是___________的同分异构体。果糖是一种多羟基酮，属于___________糖。结构简式为___________。

9 . 糖类分子与手性
(1)手性碳原子：在分子中连有___________个不同的___________的碳原子叫做不对称碳原子，也叫手性碳原子。
(2)手性分子：含有___________碳原子存在不能重叠、互为镜像的___________异构体的分子称手性分子：如为手性分子。

10 . 甲酸
——最简单的羧酸，俗称___________。
①甲酸分子的结构为___________，含有的官能团为___________和___________，具有___________和___________的性质。
②甲酸是一种无色、有___________气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶。