1 . 磷酸氯喹是一种抗疟疾的药物，已在临床上使用多年。同时临床上还发现它对新冠肺炎有一定疗效，且未发现和药物有关的严重不良反应。 是合成磷酸氯喹的中间体，可由苯在一定条件下合成，具合成路线如下：

已知：+NaOH +H₂O
回答下列问题
（1）E中含氧官能团的名称为____________。
（2）A B,C D的反应类型分别为____________，____________。
（3）E F反应分两步进行，先与氢氧化钠反应，再酸化。写请出E与氢氧化钠反应的化学方程式：____________。
（4）由D转化成E的过程中需要使用丙二酸二乙酯，其分子式为C₇H₁₂O₄。M与丙二酸二乙酯互为同分异构体．写出符合下列条件的M的结构简式：____________。
①分子中含有甲基
②lmolM能与足量的碳酸氢钠溶液反应生成标准状况下的气体44.8L
③核磁共振氢谱显示只有3组峰，且峰面积之比为9:2:l

2 . I.质子核磁共振谱(PMR)是研究有机物结构的有力手段之一，在所研究的化合物分子中,每一结构中的等性氢原子在PMR 谱中都给了相应的峰(信号),谱中峰的强度与结构中的H 原子数成正比。例如，乙醛的结构式为CH₃CHO,其PMR 谱中有两个信号,其强度之比为3:1。已知有机物A 的分子式为C₄H₈。
（1）若有机物A 的PMR 有4 个信号，其强度之比为3:2:2:1,该有机物的名称为______。
（2）若该有机物PMR 只有1个信号,则用结构简式表示为______。
II．“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，合成其有效成分的医药中间体为肉桂酸，其结构简式如图：。
（3）肉桂酸的分子式为_______，含有的含氧官能团名称为_______。
（4）一定条件下，1mol肉桂酸最多可与______mol H₂发生加成反应。
（5）肉桂酸的同分异构体,同时符合下列条件的结构简式为________。
①苯环上只有三个取代基
②能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色物质
③质子核磁共振谐有4 个信号,其强度之比为3:2:2:1

3 . 某药物G的合成路线如下图所示，已知一元醇A中氧的质量分数约为26.7%，E中核磁共振氢谱为四组峰，且峰面积比为2：2：2：1。

请回答下列问题：
(1)A的分子式为___________；结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为 ___________。
(2)上述①~⑥步中，属于氧化反应的是___________(填序号)；B中所含官能团的结构简式为___________。
(3)写出下列反应的化学方程式：
①E→F：___________；
②D+F→G：___________。
(4)F所有同分异构体中，同时符合下列条件的有___________种，任写出其中一种的结构简式：___________ 。
a.分子中有6个碳原子在一条直线上；b.分子中含有一个羟基。

5 . 化合物W是合成风湿性关节炎药物罗美昔布的一种中间体，其合成路线如下：

已知：(i)
(ii)
回答下列问题：
(1)A的化学名称是_______，B中具有的官能团的名称是_______，
(2)由C生成D的反应类型是_______。
(3)D→E和F→G的作用是_______。
(4)写出由G生成H的化学方程式_______。
(5)写出I的结构简式_______。
(6)X的同分异构体中，符合下列条件的有机物有_______种。
i)只含两种官能团且不含甲基；
ii)含-CH₂Br结构，不含C=C=C和环状结构。
(7)设计由甲苯和制备的合成路线_______试剂任选)。

6 . 薄荷油中含有少量的α−非兰烃和β−非兰烃，两者互为同分异构体，其相对分子质量为136。根据如下转化，回答相关问题：

已知：       
(1) 写出α−非兰烃中官能团名称________，β−非兰烃的结构简式________。
(2) 下列有关说法正确的是________。
A．α−非兰烃与等物质的量的Br₂进行加成反应，产物共有3种
B．C→D和E→F反应类型相同
C．聚合物H易溶于水
D．C→M反应过程中有高分子聚合物等副产物产生
(3) 写出F→G的化学方程式________。
(4) 写出符合下列条件的A的同分异构体________。
①含有4个－CH₃；②1 mol此同分异构体在碱性条件下水解需2 mol NaOH。
(5) 以甲苯和丙烯为基本原料合成   (用流程图表示，其他无机试剂任选)________。

7 . 有机物A只含有C、H、O三种元素，常用作有机合成的中间体。16.8 g该有机物经燃烧生成44.0 g CO₂和14.4 g H₂O；质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱分析表明A分子中含有O－H键和－C≡C－H，核磁共振氢谱上有三个峰，峰面积之比为6∶1∶1。
（1）A的分子式是_______________。
（2）下列物质中，一定条件下能与A发生反应的是_______________。
a．H₂ b．Na c．酸性KMnO₄溶液 d．Br₂
（3）A的结构简式是____________。
（4）有机物B是A的同分异构体，能发生银镜反应，1 mol B最多能与2 mol H₂加成。B中所有碳原子一定处于同一个平面，请写出所有符合条件的B的结构简式(不考虑立体异构)___________、___________。

8 . 分子式为C₁₂H₁₄O₂的F有机物广泛用于香精的调香剂。为了合成该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：

试回答下列问题：
(1)A物质在核磁共振氢谱中能呈现 _________ 种峰；峰面积比为_____________
(2)C物质的官能团名称_______________________
(3)上述合成路线中属于取代反应的是______________________(填编号)；
(4)写出反应⑤、⑥的化学方程式：
⑤__________________________________________________
⑥__________________________________________________
(5)F有多种同分异构体，请写出符合下列条件的所有结构简式：①属于芳香族化合物，且含有与F相同的官能团；②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种；③其中一个取代基为-CH₂COOCH₃；_______________________________。

9 . 苯酚是一种重要的化工原料。以苯酚为主要起始原料，经下列反应可制得香料M和高分子化合物N．（部分产物及反应条件已略去）

（1）B的官能团的名称是_______________。
（2）已知C的分子式为C₅H₁₂O，C能与金属Na反应，C的核磁共振氢谱有3组峰，则C的结构简式 ______________________。
（3）由D生成N的反应类型是_________，B与C反应生成M的反应类型是_________。
（4）写出M与NaOH溶液反应的化学方程式是__________________________________。
（5）物质F的结构是：，则符合下列条件的F的同分异构体有 ______种。
①能发生银镜反应 ②能与NaHCO₃溶液反应 ③分子中有苯环，无结构。其中苯环上只有两个取代基，且核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1:2:2:1的为___________(写结构简式)。
（6）已知：，写出以苯酚、乙醇和ClCH₂COOH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。___________

10 . [化学——选修5：有机化学基础]
药物K可用于治疗哮喘、系统性红斑狼疮等。其合成路线如下图所示。

已知：
①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基
②醛能发生羟醛缩合反应，再脱水生成不饱和醛：

③
请回答：
(1)下列说法不正确的是_________________；
A．化合物A能与FeCl₃发生显色反应
B．化合物C能够发生银镜反应
C．I转化为J属于加成反应
D．K与足量NaOH溶液反应时，1molK最多可消耗3molNaOH
(2)化合物D的结构简式为_____________________；
(3)E→F的化学方程式为_____________________________________________；
(4)G也可以与环氧丙烷()发生类似反应G+J→K的反应，其生成物的结构简式为_____________________(写一种)；
(5)符合下列两个条件的A的同分异构体共有__________种；其中一种结构共具有5种化学环境不同的氢原子，则该物质结构简式为________________；
①能与氯化铁溶液发生显色反应
②1H-NMR谱显示分子中苯环上有两种不同化学环境的氢原子
(6)通常采用有机物H为原料合成有机物I，请设计该合成路线______________________________(用流程图表示，无机试剂任选)。