3 . 美替拉酮是一类治疗抗抑郁类药物，某研究小组以3-乙基吡啶(其结构简式为或)或为原料，其合成路径如图：

已知：

①

②

(1)化合物A的结构简式是___________；化合物G的结构简式是___________。
(2)下列说法不正确的是___________。

A．化合物A具有酸性，所有原子可以共平面

B．反应①中一定条件为液氯和铁粉，X为乙酸乙酯

C．化合物I(美替拉酮)的分子式为

D．A→B为取代反应，G→H为消去反应

(3)写出化合物C→化合物D的化学方程式___________。
(4)在制备化合物Ⅰ过程中还生成了一种相同分子式，且原环结构与支链位保持不变的副产物，用键线式表示其结构___________。
(5)化合物C有多种同分异构体，写出满足下列条件的同分异构体___________。

①只含苯环且无其他环状结构，且为苯的四取代物，无—O—O—、等结构

②¹H-NMR谱表明分子中含有4种氢原子
③能够发生银镜反应
(6)螺环化合物()可以由中间体M()制得，请以1-氯环戊烷()为原料，设计合成中间体M的路线___________(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。

4 . 葡萄糖在酒化酶的催化下可以转变为乙醇，以乙醇为有机原料可以设计出如下转化路线流程图，其中是高分子化合物。

已知：RCHO+CH₂CHO+H₂O(、代表或烃基)
(1)乙烯的反应类型为___________。
(2)的分子式为，写出其结构简式：___________。
(3)的一种同系物分子式为，的同分异构体共有___________种。
(4)手性碳原子是指与四个各不相同的原子或基团相连的碳原子，可用“*”标出，如图-1中含有1个手性碳原子。葡萄糖的结构简式如图-2所示。

①在如图-2中用“*”标出所有手性碳原子___________。
②向新制中加入适量葡萄糖溶液，加热，可观察到的实验现象为___________。
(5)仿照如下虚线方框示例，补充完整以乙醇为有机原料制备乙二醇的合成路线流程图___________ (无机试剂和有机溶剂任用，有机物用结构简式表示)：

7 . 聚氯乙烯(PVC)曾是世界上产量最大的通用塑料，在日用品、管材、电线电缆、包装膜等方面均有广泛应用。乙烯氧氯化法是生产PVC单体氯乙烯的主要方法，工艺流程：

(1)乙烯的电子式为___________，A的化学键类型是___________。
(2)写出①的化学方程式___________，该反应中两种有机物所含官能团的名称是___________。
(3)请以乙烯为原料，设计合成路线制备乙酸(无机试剂任选)。合成路线示例：___________

8 . 聚丙烯酸乙二醇酯是一种良好的水溶性涂料。工业上以煤为原料可设计合成路线如下：

查阅资料获得信息：
(1)①的加工手段称为煤的_______(填“气化”、“液化”或“干馏”)。
(2)②的反应类型为_______，写出E中含氧官能团的名称_______。
(3)反应④的化学方程式为_______。
(4)与C互为同分异构体且属于饱和烃的结构简式为_______，写出F的结构简式_______。
(5)苯基乙二醇()可用于调制香精。工业上常用苯乙烯()为原料合成苯基乙二醇，利用题干信息写出合成路线_______。提示：①合成过程中无机试剂任选，②合成路线表示方法如下：

9 . 有机物H()是一种重要的局部麻醉药，工业上可利用A与D为主要原料，按下列路线合成：

已知：
①A是一种催熟果实的气体，A与D的相对分子质量之比为7∶23；
②B的结构中只有一种H原子；
③(苯胺，易被氧化)。
请回答下列问题：
(1)B的结构简式为___________，H的分子式为___________。
(2)E的化学名称为___________，F中官能团的名称为___________。
(3)③、⑥的反应类型分别为___________、___________。
(4)⑤的化学反应方程式为___________。
(5)请结合题给信息，设计以甲苯为原料制备的合成路线流程图___________(其他试剂任先)。