1 . 贝格列净（）是一种小分子降糖药．其合成路线如下：

回答下列问题：
(1)B生成C的反应类型为_____________。
(2)C中碳原子的轨道杂化类型为_____________。
(3)B中含氧官能团的名称为_____________。
(4)E的结构简式为_____________。
(5)属于酚类的同分异构体有_____________种，其中核磁共振氢谱蜂面积比为6∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为_____________（任写一种）。
(6)已知：苯环上有烷烃基时，新引入的取代基连在烷烃基的邻、对位；苯环上有羧基时，新引入的取代基连在羧基的间位．参照上述合成路线，设计以和为主要原料制备医药中间体的合成路线_______________（其他原料和试剂任选）。

2 . 有机物M(只含C、H、O三种元素)具有令人愉悦的牛奶香气，主要用于配制奶油、乳品、酸奶和草莓等型香精，是我国批准使用的香料产品，其沸点为148℃。某化学兴趣小组从粗品中分离提纯有机物M，然后借助李比希法、现代科学仪器测定有机物M的分子组成和结构，具体实验过程如下：
步骤一：将粗品用蒸馏法进行纯化。
(1)蒸馏装置如图1所示，图中虚线框内应选用右侧的___________(填“仪器x”或“仪器y”)，该仪器使用时冷水从___________口进  (填数字)。

步骤二：确定M的实验式和分子式
元素分析是有机化合物的表征手段之一、按下图实验装置(部分装置略)对M进行C、H元素分析。

(2)将装有样品M的Pt坩埚和CuO放入石英管中，先通入氧气，而后将已称重的U型管c、d与石英管连接，检查装置气密性。先点燃煤气灯___________(a或者b)，进行实验。
(3)c和d中的试剂分别是___________、___________(填标号)。
A．CaCl₂          B．NaCl          C．碱石灰(CaO+NaOH)          D．浓硫酸
(4)Pt坩埚中样品M反应完全后，熄灭燃煤气灯，继续通入氧气至石英管冷却至室温。
①整个过程中氧气的作用除氧化有机物外，还有的作用是 ___________、___________(答出2点)   。
②取下c和d管称重。若样品M为0.88 g，实验结束后，c管增重0.72 g，d管增重1.76 g。
已知M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍，则M的分子式为___________。
步骤三：确定M的结构简式。
(5)用核磁共振仪测出M的核磁共振氢谱如图2所示，图中峰面积之比为1∶3∶1∶3；利用红外光谱仪测得M的红外光谱如图3所示

M的结构简式为___________(填键线式)。
(6)写出一种含有羧基的M的同分异构体G的结构简式：___________。
(7)下列方法中不能对鉴别M和G二者进行鉴别的是___________。

A．元素分析

B．核磁共振氢谱

C．红外光谱法

D．原子光谱

4 . 有机物W是合成抗肿瘤药物“盐酸埃克替尼”的重要中间体。合成路线如下：

已知：

回答下列问题：
(1)A的化学名称是___________，B的结构简式为___________。
(2)D生成E的反应类型为___________，有机物E所含官能团名称为硝基、___________、___________，有机物D分子中具有冠醚结构的空穴可与结合形成___________(填“聚合物”“配位化合物”或“超分子”)。
(3)F与G反应生成W的化学方程式为___________。参照上述合成路线，利用与反应合成W的类似物，的结构简式为___________。
(4)C的同分异构体中，能同时满足下列条件的有机物的结构简式为___________(不考虑立体异构，任写一种即可)。
i．遇溶液显色；ii．能发生银镜反应；iii．含有两个手性碳原子。

6 . 酮基布洛芬片是用于缓解头痛、关节肿痛以及牙痛、术后痛等的非处方药。也用于感冒引起的发热。其合成路线如图所示：

(1)A→B的反应类型为________。
(2)C中含氧官能团的名称为_______，D→E的化学方程式为_______。
(3)中碳原子的杂化类型为_______；酮基布洛芬中含有的手性碳原子有_______个。
(4)B在NaOH水溶液加热，酸化后生成有机物M，写出在一定条件下M生成高聚物的化学反应方程式_______。
(5)H为酮基布洛芬的同分异构体，其中核磁共振氢谱有8组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶2∶2∶1∶1∶1的结构简式为_______。
①含的酯类化合物        ②两个苯环上还有一个取代基
(6)以和苯为原料(无机试剂任选)，请设计制备的一种合成路线_______。

7 . 有机化合物是一种医药中间体，其合成路线如图：

回答下列问题：
(1)的名称为_______。
(2)过程中加入的作用为_______。
(3)的反应类型为_______。
(4)中的官能团有_______种。
(5)写出的化学方程式：_______。
(6)的芳香同分异构体中，满足下列条件的有_______种；(不考虑立体异构)
a．苯环上只有两个取代基
b．分子中有一个手性碳原子
c．能使溴的四氯化碳溶液褪色
d．与足量的银氨溶液在一定条件下反应可以生成
其中核磁共振氢谱峰面积之比为的结构简式为_______。
(7)根据题给合成路线，以甲苯为原料制备的合成路线如图，写出的结构简式：_______，反应的试剂和条件为_______。

8 . 美托洛尔可用于治疗高血压及心绞痛，其某种合成路线如下：

请回答下列问题：
(1)写出C中能在NaOH溶液里发生反应的官能团的名称___________。
(2)C→D的反应类型是___________，H的分子式为___________。
(3)反应E→F的化学方程式为___________。
(4)试剂X的分子式为C₃H₅OCl，则X的结构简式为___________。
(5)B的同分异构体中，含有苯环且能发生水解反应的共有___________种，其中苯环上只有一个取代基且能发生银镜反应的结构简式为___________。
(6)4-苄基苯酚()是一种药物中间体，请设计以苯甲酸和苯酚为原料制备4-苄基苯酚的合成路线：___________(无机试剂任用)。

9 . 药物M可用于治疗动脉硬化，其合成路线如图所示：

已知：①B的核磁共振氢谱只有1个峰；
②
回答下列问题：
(1)有机物A的结构简式为___________，B中官能团的名称为___________。
(2)有机物D的结构简式为___________。
(3)有机物E→F的反应类型为___________。
(4)反应④的化学方程式为___________。
(5)有机物M中碳原子的杂化方式为___________。
(6)G的同分异构体有多种，写出满足下列条件的同分异构体的结构简式：___________。
①不存在顺反异构②结构中含有酚羟基③苯环上有两个取代基且位于邻位
(7)已知：，请以G为原料，选择必要的无机试剂合成I，设计合成路线___________。