1 . 阿帕替尼(H)是一种治疗晚期胃癌的小分子靶向药物，其合成路线如下：

(1)A中碳原子的杂化轨道类型有和_______。
(2)B→C的反应类型为_______。
(3)D的分子式为，其结构简式为_______。
(4)E→F中加入NaOH的作用是为了吸收生成的_______(填化学式)。
(5)B与在一定条件下也可以转化为化合物Ⅰ(分子式为)，写出同时满足下列条件的Ⅰ的一种同分异构体的结构简式：_______。
能与盐酸反应生成盐；既能发生银镜反应又能发生水解反应，水解产物之一能与溶液作用显紫色；分子中共有4种化学环境不同的氢原子。
(6)写出以和为原料制备的合成路线流程图_______(无机试剂、有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

2 . 二氢苊(结构简式如下)可用于制染料、植物生长激素、杀虫杀菌剂等，下列有关二氢苊的说法错误的是

A．属于芳香烃	B．分子中所有原子一定共平面
C．一氯代物有8种(不考虑立体异构)	D．分子式为C12H8

4 . 有机物X→Y的异构化反应如图所示，下列说法错误的是
   

A．类比上述反应，   的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应

B．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有3种(不考虑立体异构)

C．依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团

D．除氢原子外，X中其他原子可能共平面

5 . 布洛芬具有退热、镇痛的疗效，是缓解新冠病毒病症的有效药物。布洛芬的传统合成路线如图。
   
已知：RCHORCH=NOH(R为烃基)
回答下列问题：
(1)A→B的反应类型为_______。
(2)ClCH₂COOC₂H₅的官能团名称为_______。
(3)写出D与银氨溶液反应的化学方程式_______。
(4)布洛芬的同系物M分子式为C₉H₁₀O₂，其可能结构有_______种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为1∶2∶6∶1的结构简式为_______(写出一种即可)。
(5)芳醛直接氧化时，苯环上烃基也可能被氧化，参照上图流程设计由   制备   的合成路线：_______。

6 . 有机物I是合成药物的重要中间体，某课题组设计的合成路线如下：
   
已知：①A中有两个环，其中一个为苯环
②
③
请回答：
(1)C的化学名称是_____。
(2)E中官能团的名称是_____；B的结构简式是_____。
(3)由H生成I的反应类型为_____。
(4)下列说法不正确的是_____。

A．化合物D中所有碳原子不可能共平面

B．化合物E可以发生加成、取代、消去、加聚反应

C．1molI最多能与2molNaOH反应

D．D+E→F对应N原子的杂化方式由sp3变为sp2

(5)G→H的化学方程式是_____。
(6)在E的同分异构体中，同时符合下列条件的(不包括立体异构体)总数为_____种。
①属于芳香族化合物；②核磁共振氢谱显示4个吸收峰

7 . 化合物G是合成一种新型多靶向抗肿瘤药物的中间体，一种合成G的路线如图所示：
   
已知：①C分子结构中含有2个六元环；
②   
③RCOOR′+R″OHRCOOR″+ R′OH(R、R′、R″代表烃基)。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为___________(用系统命名法命名)，化合物A和B在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是___________(填序号)。
a．质谱仪       b．元素分析仪       c．红外光谱仪       d．核磁共振氢谱仪
(2)D中含氧官能团的名称为___________。
(3)E和F反应的产物除G外，还有，E的结构简式为___________。
(4)最多能与___________反应。
(5)化合物B的同分异构体中，仅含“   ”一种官能团和六元环状结构的有___________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱图有2组峰且面积比为的有___________(写结构简式)。
(6)以A和B为原料合成C分为三步反应，流程图如图所示：
   
①第ⅱ步反应为取代反应，写出该步反应的化学方程式：___________。
②第ⅲ步反应中还可能产生另一种副产物，其结构简式为___________。

8 . 某实验小组由物质A合成一种新药物H的路线如下：
   
回答下列问题：
(1)A的化学名称是___________。
(2)D中含氧官能团的名称为___________。
(3)写出D→E在、△条件下反应的化学方程式：___________。
(4)F的结构简式为___________。
(5)E→F、G→H的反应类型分别为___________、___________。
(6)同时满足下列条件的C的同分异构体有___________种(不考虑立体异构，填字母)。
a)苯环上有三个取代基，且其中有两个取代基相同；b)能发生水解反应和银镜反应。
A．8       B．10       C．12       D．14
上述同分异构体经水解后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组峰且峰面积之比为3：2：2：1的结构简式为___________。

9 . 双氯芬酸钠(化合物H)属于非甾体抗炎药，有明显的镇痛、消炎及解热作用，其一种合成路线如图。

已知：①R-CCl₃R-COOH;②
回答下列问题：
(1)A的化学名称为___________。
(2)D→E的反应类型为___________；C中官能团的名称为___________。
(3)F的结构简式为___________。
(4)F→G的化学方程式为___________。
(5)A与一种强氧化剂直接反应也可以生成C，此强氧化剂可能为___________。
(6)同时满足下列条件的C的同分异构体有___________种，其中核磁共振氢谱有三组峰且峰面积之比为1∶2∶2的有机物的结构简式为______________________。
①属于芳香族化合物；②氯原子直接连在苯环上；③能发生银镜反应。
(7)参照上述合成路线和信息，以苯甲酸为原料(其他试剂任选)，设计制备的合成路线______________________。

10 . 长效缓释阿司匹林(G)是日常生活中的常用药。一种合成的路线如下：


      
回答下列问题：
(1)D中官能团的名称是_______，B的化学名称是_______。
(2)的反应类型是_______，的反应类型是_______。
(3)在D的同分异构体中，同时满足下列条件的结构有_______(不考虑立体异构)。
①含有羟基和酯基       ②水解产物之一为
(4)A、B、C、D、E中，属于手性分子的有_______种。(提示：与4个互不相同的原子或原子团相连的碳原子叫手性碳原子，含手性碳原子的分子叫手性分子)
(5)阿司匹林的结构简式为_______，的化学方程式为_______。
(6)以环己醇为原料合成   ，设计合成路线：_______(无机试剂任选)。