1 . 化合物M是一种治疗抑郁症和焦虑症的药物，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成化合物M的路线如下(部分反应条件省略)：

   

已知：ⅰ)Ⅰ→Ⅱ的反应是原子利用率100%的反应，且化合物a能使的溶液褪色，
ⅱ)   
(1)化合物Ⅰ中含有的官能团名称是_______。
(2)化合物a的结构简式为_______。
(3)下列说法正确的是_______。

A．   在水中的溶解度比化合物Ⅰ小

B．1mol化合物Ⅰ与浓溴水反应，最多可以消耗2mol

C．化合物Ⅷ中含有2个手性碳原子

D．Ⅲ→Ⅳ的反应属于取代反应

(4)Ⅵ→Ⅶ的化学方程式为_______。
(5)化合物Ⅷ有多种同分异构体，同时符合下列条件的有_______种，其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为9∶2∶2的结构简式为_______。
ⅰ)含有一个苯环且苯环上有两个取代基；
ⅱ)其中一个取代基为硝基。
(6)根据上述信息，写出以苯酚为原料合成水杨酸(邻羟基苯甲酸)的路线_______。(可使用本题中出现的有机试剂，无机试剂任选)

2 . W是一种高分子功能材料，在生产、生活中有广泛应用。一种合成W的路线如图。

已知：
请回答下列问题：
(1)D的名称是_______。G中官能团名称是_______。
(2)已知E的分子式为C₈H₈O₂，F的结构简式为_______。
(3)G→W的化学方程式为_______。
(4)M是G的同分异构体，同时满足下列条件的结构有_______种(不考虑立体异构)。
①遇氯化铁溶液能发生显色反应；②能与NaHCO₃反应产生气体。
其中核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1∶2∶2∶2∶1的结构简式为_______。
(5)设计以2，3-二氯丁烷()、丙烯醛(CH₂=CHCHO)为原料合成苯甲醛的合成路线_______(无机试剂任选)。

3 . 化合物G是用于治疗面部疱疹药品泛昔洛韦的合成中间体，其合成路线如下：
   
回答下列问题：
(1)A的结构简式为_____________；C中官能团的名称为____________。
(2)C→D的反应类型为_____________。
(3)B→C的反应方程式为______________。
(4)C有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有____________种。
①与溶液发生显色反应
②苯环上含有2个取代基
③该物质与足量的反应产生
写出其中一种核磁共振氢谱中峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式___________。
(5)参照上述合成路线，设计以乙醇、苯甲醇和   为主要原料(其它试剂任选)制备   的路线___________。

4 . 一种合成囧烷(E)的路线如图：

(1)A中含氧官能团的名称是_______；E的分子式为_______。
(2)A→B、B→C的反应类型分别是_______、_______。
(3)在一定条件下，B与足量乙酸可发生酯化反应，其化学方程式为_______。
(4)F是一种芳香族化合物，能同时满足下列条件的F的同分异构体有_______种。
①1个F分子比1个C分子少两个氢原子② 苯环上有3个取代基③ 1molF能与2molNaOH反应
写出其中核磁共振氢谱图有5组峰，且面积比为3∶2∶2∶2∶1的一种物质的结构简式：_______。
(5)1，2-环己二醇( )是一种重要的有机合成原料，请参照题中的合成路线，以和为主要原料，设计合成1，2-环己二醇的合成路线。_______

5 . 聚合物F的合成路线图如下：


请据此回答：
（1） A中含氧官能团名称是_______，C的系统命名为_________。
（2） 检验B中所含官能团所用的试剂有______；E→F的反应类型是___________。
（3） G物质的相对分子质量比的相对分子质量大2，则符合下列条件的G的同分异构体有_____种。
① 分子中含有苯环，且苯环上有两个取代基   ② 遇氯化铁溶液变紫色
（4） C生成D的反应化学方程式为_____________________________，如果C与NaOH的醇溶液反应，则生成的有机物的结构简式为_______________。
（5） 参照上述合成路线，设计一条由甲醛、乙醛和甲醇为主要原料制备 的合成路线_____________________________。