1 . 一种药物中间体的合成路线如图所示：

已知：的性质与苯相似。
回答下列问题：
(1)化合物Ⅰ的名称为_______。
(2)写出Ⅱ→Ⅲ的反应方程式：_______。
(3)化合物Ⅳ中σ的数目为_______，在同一平面上的原子数最多有_______个。
(4)根据化合物Ⅱ和Ⅵ的结构，分析预测其可能的化学性质，完成下表。

	结构	可反应的试剂	反应后新结构	反应类型
①		_______		取代反应
②		、Cu	_______	氧化反应

(5)V的同分异构体有多种，满足下列条件的有_______种，写出其中核磁共振氢谱峰面积比为2：2：2：3的结构简式_______。
①苯环上含有二个取代基，其中一个为
②可以发生水解反应
(6)参考上述信息，写出以乙炔，化合物Ⅳ和Ⅶ为有机原料合成的路线：_______。

2 . 化合物M是合成医药替米沙坦的重要中间体，其合成路线如下：

已知：i.
ii.
(1)B的含氧官能团名称有_______。
(2)C→D所需的试剂是_______。
(3)化合物E还可以由A按如下路线合成：

①Y→Z的反应类型为_______。
②A→X的化学方程式为_______。
(4)写出结构简式：化合物N_______，M_______。
(5)化合物A的同分异构体H有多种
①同时满足以下条件的有_______种。
i.既能发生水解反应，又能发生银镜反应
ii.苯环上的一氯代物只有2种
iii.能与反应，但不能与溶液发生显色反应
②试写出一种能发生缩聚反应的H的结构简式_______。

3 . 苯巴比妥是一种巴比妥类的镇静剂及安眠药。一种合成苯巴比妥的路线如图所示：

已知：
(1)
(2)+ +C₂H₅OH
(3)E是一种溴代烃
(4)
回答下列问题：
(1)A的名称是____，B的分子式为____。
(2)由B生成C的反应类型是____，C中含氧官能团名称为____。
(3)化合物D在苯中溶解度远大于在水中溶解度的原因是____。
(4)C转化为D的化学方程式为____。
(5)E的结构简式为____，G的结构简式为____。
(6)满足下列条件的B的同分异构体有____种。
①能发生银镜反应
②能与FeCl₃溶液发生显色反应
③苯环上有2个取代基

4 . 上海药物所研究人员发现新型化合物H，可作为溴结构域识别蛋白抑制剂，实验研究表明该化合物可用于调节细胞的表观状态和治疗由溴结构域识别蛋白介导的一系列疾病和症状，具体包括治疗血液恶性肿瘤、中线癌以及炎症等，其合成路线如下：

回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称为_______。
(2)A→B的反应试剂和条件为_______；C→D的反应类型为_______。
(3)D→E反应的化学方程式为_______。
(4)G在一定条件下能与X反应生成H，则试剂X的结构简式为_______。
(5)符合下列条件的B的同分异构体数目有_______种，写出其中一种分子的结构简式_______。
①1mol该化合物与碳酸氢钠溶液完全反应，生成的气体在标准状况下体积为22.4L；
②在Fe、NH₄Cl共同作用下，能发生类似C→D的反应；
③核磁共振氢谱显示共有4组峰，峰面积比为1：2：2：1。

5 . 泊马度胺(Ⅰ)可抑制单核细胞促炎性细胞因子的生成、诱导肿瘤细胞凋亡、在各类恶性肿瘤、免疫性疾病的治疗中受到广泛关注。其合成路线如下(部分条件已省略)：

回答下列问题：
(1)A的名称是_______。
(2)D的结构简式为_______，其官能团的名称为_______。
(3)写出C→E的化学方程式：_______。
(4)满足下列条件的Ⅰ的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱图显示峰面积之比为4：2：2：2：1的结构简式为_______。
①除苯环外不含其他的环；
②结构中有三种官能团，分别为-CN、、-CHO；
③苯环上有5个取代基，其中4个取代基相同。
(5)根据上述合成路线和已学知识，设计以邻二甲苯为原料合成C的路线。(无机试剂任选)______

6 . 我国科学家成功合成抗新冠肺炎新药Ebselen。一种合成Ebselen的流程如下(已知：氨基具有强还原性)：

请回答下列问题：
(1)D是一种重氮盐，易分解生成N₂和，含氯有机产物的化学名称是_______。H的结构简式为_______。
(2)一定条件下，E能与苯酚、NaOH反应生成。写出该反应的化学方程式：_______。其有机反应类型是_______。
(3)生成G时，F中所断裂化学键是_______(填标号)。

A．

B．

C．

D．

(4)已知(具有强还原性)，B、C之间两步反应的顺序设计中，要考虑_______。
(5)在C的芳香族同分异构体中，同时具备下列条件的结构有_______种。
①能发生银镜反应；②苯环上含氨基
(6)以邻二甲苯和对氨基苯甲酸为主要原料制备的微流程如下：
试剂2是_______(填化学式)。

7 . 苯是重要的化工原料，下图是以苯为基本原料合成高分子化合物D及脂环化合物G的流程图。

已知：。
(1)A的名称是_______，D的结构简式为_______，F的结构简式是_______。
(2)③的反应类型是_______，C中官能团的名称有氨基、_______。
(3)写出反应②的化学方程式_______。
(4)B有多种官能团，其中与B官能团种类相同的芳香族同分异构体还有_______种，写出环上一氯代物有2种的物质的结构简式_______。
(5)以苯、为原料(无机试剂自选)制备，写出合成路线图_______。

8 . 有机物J是一种治疗某种疾病的药物，某研究团队设计的合成路线如图：

已知：①
②
③格氏试剂既可以与酯反应，也可以与酮反应，其简单反应流程如下：
；   
回答下列问题：
(1)A、B、E、G四种物质中的核磁共振氢谱符合下图的是___________。

(2)有机物J中的含氧官能团的名称为___________。
(3)D的结构简式为___________，F的结构简式为___________。
(4)C生成D的同时还生成碳酸钾和一种常见的醇，写出的化学方程式：___________。
(5)有机物K是E的同分异构体，符合下列条件的K的结构有___________种(不考虑立体异构)。
①含有结构，无其他环状结构
②不能发生银镜反应
③每个苯环(除了连有另外一个苯环外)上均只含有一个取代基
④能发生水解反应且水解产物酸化后能与溶液发生显色反应
(6)利用格氏试剂的反应。设计了通过和必要的试剂合成 的路线如下，则试剂a的结构简式为___________，设置反应①的目的是___________。

9 . 有机物L是重要的医药中间体，其合成路线如图：

请回答下列问题：
(1)E的化学名称是____。
(2)H的结构简式为____。
(3)已知J的结构中有两个六元环，写出I→J的化学方程式____。
(4)G中官能团的名称为____。
(5)A→B的反应类型为____，试剂X为____。
(6)M的分子式为C₇H₉NO，是有机物H的同系物，则M的结构有____种。
(7)下列有关有机物L的说法不正确的是____(填序号)。

A．易溶于水	B．遇FeCl3溶液显紫色
C．不能和Na2CO3溶液反应	D．能和溴水发生两种不同类型反应

10 . 化合物H()是一种新药的中间体，可使用邻氯甲苯()为原料通过如图所示路线进行合成：

回答下列问题：
(1)已知C的系统命名法名称为2－氯苯甲酸，则的系统命名法名称为____。
(2)反应③的化学方程式为____。
(3)为了区分F和H，有人提出有以下四种方案，其中可行的方案为____(填字母)。

A．质谱仪测出最大质荷比

B．观察核磁共振氢谱的峰的组数

C．加入碳酸氢钠溶液，看是否有气泡产生

D．加入Na，看是否有气泡产生

(4)E的结构简式为____。反应⑥的反应类型为____。
(5)化合物F的同分异构体中，能同时满足以下三个条件的有____种(不考虑立体异构)。
i.为芳香族化合物且两个六元芳环直接相连(除外)
ii.含有两个取代基且不位于同一个六元芳环上
iii.能与FeCl₃溶液作用显紫色，也能发生银镜反应
(6)只以CH₃CH₂OH为有机原料，任选无机试剂，仿照上述合成路线合成CH₃CH₂COOCH₂CH₃。____