1 . 化合物K是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。

   

已知：

①   

②   

(1)A具有酸性，B分子中碳原子的杂化类型为___________。
(2)E→F的反应类型为___________，G中官能团名称为___________。
(3)由D→E的过程中有副产物E＇生成，E＇为E的同分异构体，则E＇的结构简式为___________。
(4)E有多种同分异构体，符合下类条件的同分异构体有___________种。

a．经红外光谱测定结构中含   结构，且苯环上只有两个取代基

b．能发生水解反应
c．能与新制Cu(OH)₂反应产生砖红色沉淀
写出其中核磁共振氢谱的峰面积之比为1：2：2：2：9的有机物的结构简式___________。
(5)K分子中含有两个六元环，写出J→K的化学反应方程式___________。
(6)由CH₃CHO、   、   为原料(无机试剂任选)，设计制备有机物   的合成路线___________。

2 . 化合物是一种重要中间体，其合成路线如下：

(1)写出D中官能团的名称：_______，D中碳原子轨道杂化类型是_______。
(2)F→G的反应类型为_______。
(3)C的分子式为C₁₁H₁₄O₂，则C的结构简式：_______。
(4)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式_______。
①能发生银镜反应；                 
②能与FeCl₃溶液发生显色反应；
③分子中只有4种不同化学环境的氢。
(5)已知：。设计以原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。_______

3 . 化合物F是一种药物中间体，其合成路线如下：

(1)写出F分子中所有含氧官能团名称：___________。
(2)写出D到E的反应类型：___________。
(3)A→B的反应过程中会产生一种与B互为同分异构体的副产物，写出该副产物的结构简式：___________。
(4)F的一种同分异构体同时满足下列条件，写出其结构简式：___________。
①分子中苯环上有3个取代基。②分子中核磁共振氢谱有4组吸收峰。
(5)已知：(R和表示烃基或氢，表示烃基)。写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)___________。

4 . 化合物G是一种抗病毒和调节免疫力的药物，其合成路线如下：
   
(1)化合物G中碳原子的杂化轨道类型为_______。
(2)D→E的反应类型为_______。
(3)A→B的过程为先发生加成反应，再发生消去反应，写出消去过程中另一种主要副产物(含2个甲基)的结构简式：_______。
(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_______。
分子中含有苯环和四个甲基，核磁共振氢谱有四个峰；能与银氨溶液发生银镜反应。
(5)乙酸和乙酸酐(   )均可以发生酯化反应，但C→D反应采用乙酸酐而不采用乙酸的可能原因是_______。
(6)已知：
Ⅰ．   
Ⅱ．   
写出以   、   和   为原料制备   的合成路线流程图_______(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

5 . 布洛芬是一种解热镇痛类，非甾体抗炎药。有机物A为原料合成布洛芬的路线如下。

已知：
回答下列问题：
(1)有机物A的名称是_______。
(2)A→B的反应类型为_______。
(3)有机物C中官能团名称为_______。
(4)写出C和F生成G的化学方程式_______。
(5)布洛芬分子中碳原子的杂化方式为_______。
(6)同时满足下列条件的布洛芬的同分异构体有_______种。
①苯环上有三个取代基，苯环上的一氯代物有两种
②能发生水解反应，且水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应
③能发生银镜反应
(7)用HCHO、CH₃CHO和为原料合成 请写出合成路线______ (用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。

6 . 新冠病毒和甲流肆虐全球期间，生活中一种常用的退烧药——布洛芬发挥着重要作用。布洛芬除具有降温作用外，还有抑制肺部炎症的双重作用。一种以甲苯为原料制备布洛芬的合成路线如图：
   
已知：；
回答下列问题：
(1)的反应条件和试剂为_______。
(2)(   )的名称为_______，D的结构简式为_______，的反应类型为_______。
(3)中的官能团名称为_______。
(4)中含有_______个手性碳原子，布洛芬过程中，反应①的化学方程式为_______。
(5)布洛芬的某种同系物的分子式为，其符合下列条件的同分异构体共有_______种(不考虑立体异构)；
①苯环上有两个取代基；②能发生银镜反应；③最多能与溶液反应；其中，核磁共振氢谱有5种吸收峰的同分异构体的结构简式为_______。

7 . 布洛芬具有降温和抑制肺部炎症的双重作用。一种制备布洛芬的合成路线如图：

已知：①CH₃CH₂ClCH₃CH₂MgCl
②+HCl
回答下列问题：
（1）A的化学名称为___，G→H的反应类型为___，H中官能团的名称为__。
（2）分子中所有碳原子可能在同一个平面上的E的结构简式为__。
（3）I→K的化学方程式为___。
（4）写出符合下列条件的D的同分异构体的结构简式__(不考虑立体异构)。
①能与FeCl₃溶液发生显色反应；②分子中有一个手性碳原子；③核磁共振氢谱有七组峰。
（5）写出以间二甲苯、CH₃COCl和(CH₃)₂CHMgCl为原料制备的合成路线：__(无机试剂任选)。

8 . 双酚A(   )是一种重要的化工原料，它的一种合成路线如图所示：
   
请回答下列问题：
(1)E物质的名称是_______________，G物质的结构简式为_______________。
(2)1mol双酚A与浓溴水反应最多消耗___________mol 。
(3)反应②的化学方程式是_____________。
(4)反应③的化学方程式是_____________。

9 . 布洛芬(图丁)是一种解热镇痛类非处方药药品。下面是其一条高产率的合成路线。下列说法正确的是

A．甲的一氯代物有7种(不考虑立体异构)

B．乙→丙为取代反应

C．丙可与金属钠反应放出H2

D．丁分子中的碳原子一定处于同一平面