21-22高二·全国·单元测试
解题方法
1 . 醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。已知：溴乙烷及1-溴丁烷均难溶于水且二者在氢氧化钠作用下会发生水解反应。实验室制备溴乙烷和1-溴丁烷的反应如下：
NaBr+H2SO4=HBr+NaHSO4 ①
R-OH+HBr→R-Br+H2O ②
可能存在的副反应有：醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯烃或醚，Br-被浓硫酸氧化为Br2等。有关数据如表
请回答下列问题：
(1)醇的水溶性_______ (填“大于”“等于”或“小于”)相应的溴代烃。
(2)将1-溴丁烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，水在_______ (填“上层”或“下层”)。
(3)制备操作中，加入的浓硫酸必须进行稀释，其目的是_______(填字母)。
(4)欲除去溴乙烷中的少量杂质Br2，下列物质中最适合的是_______(填字母)。
(5)在制备溴乙烷时，可采用边反应边蒸出产物的方法，但在制备1-溴丁烷时却不能边反应边蒸出产物，其原因是_______ 。
NaBr+H2SO4=HBr+NaHSO4 ①
R-OH+HBr→R-Br+H2O ②
可能存在的副反应有：醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯烃或醚，Br-被浓硫酸氧化为Br2等。有关数据如表
| 乙醇 | 溴乙烷 | 正丁醇 | 1溴丁烷 | |
| 密度/(g·cm-3) | 0.789 3 | 1.460 4 | 0.809 8 | 1.275 8 |
| 沸点/℃ | 78.5 | 38.4 | 117.2 | 101.6 |
(1)醇的水溶性
(2)将1-溴丁烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，水在
(3)制备操作中，加入的浓硫酸必须进行稀释，其目的是_______(填字母)。
| A．水是反应的催化剂 | B．减少Br2的生成 |
| C．减少HBr的挥发 | D．减少副产物烯烃和醚的生成 |
| A．NaI溶液 | B．KCl溶液 | C．NaOH溶液 | D．NaHSO3溶液 |
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名校
解题方法
2 . 1-溴丁烷，为无色透明液体，可用作溶剂及有机合成时的烷基化试剂及中间体等；实验室用1-丁醇、溴化钠和过量的浓硫酸共热制得。该反应的实验装置图(省略加热装置及夹持装置)和有关数据如下：
实验步骤如下：
步骤一：在A中加入20.0 mL蒸馏水，再加入30.0 mL浓H2SO4，振摇冷却至室温，再依次加入18.0mL 1-丁醇及25g NaBr，充分摇振后加入几粒碎瓷片，按上图连接装置，用小火加热至沸，回流40min(此过程中，要经常摇动)。冷却后，改成蒸馏装置，得到粗产品。
步骤二：将粗产品依次用水洗、浓H2SO4洗、水洗、饱和NaHCO3溶液洗，最后再水洗；产物移入干燥的锥形瓶中，用无水CaCl2固体间歇摇动，静置片刻，过滤除去CaCl2固体，进行蒸馏纯化，收集99～103℃馏分，得1-溴丁烷18.0g。
回答下列问题:
(1)已知本实验中发生的第一步反应为NaBr+H2SO4(浓)＝HBr↑+NaHSO4，则下一步制备1-溴丁烷的化学方程式为_______ 。
(2)选用下图装置进行步骤二中最后的蒸馏纯化，其中仪器D的名称为_______ 。
(3)通过查阅资料发现实验室制取1-溴丁烷的反应有一定的可逆性，因此步骤一中加入的浓硫酸的作用除了与溴化钠反应生成溴化氢之外还有_______ (从化学平衡的角度来说明)。
(4)该实验中可能生成的有机副产物是_______ 、_______ (写结构简式)。
(5)经步骤一制得的粗产品常呈现黄色，除利用NaHCO3溶液外还可选用下列哪种试剂除去该杂质_______ (填字母)。
a.NaHSO3 b.Na2SO4 c.C2H5OH d.H2O2
(6)步骤二中，用浓硫酸洗的目的是_______ ，用饱和碳酸氢钠溶液洗的目的是洗去硫酸等酸性物质，实验中不能用NaOH溶液来代替，原因是_______ 。
(7)本实验的产率是_______ 。(用百分数表示,结果保留三位有效数字)
| 名称 | 分子量 | 密度g/mL | 沸点(℃) | 溶解性 | ||
| 水 | 乙醇 | 硫酸 | ||||
| 正丁醇 | 74 | 0.810 | 118.0 | 微溶 | 溶 | 溶 |
| 正溴丁烷 | 137 | 1.275 | 101.6 | 不溶 | 溶 | 不溶 |
步骤一：在A中加入20.0 mL蒸馏水，再加入30.0 mL浓H2SO4，振摇冷却至室温，再依次加入18.0mL 1-丁醇及25g NaBr，充分摇振后加入几粒碎瓷片，按上图连接装置，用小火加热至沸，回流40min(此过程中，要经常摇动)。冷却后，改成蒸馏装置，得到粗产品。
步骤二：将粗产品依次用水洗、浓H2SO4洗、水洗、饱和NaHCO3溶液洗，最后再水洗；产物移入干燥的锥形瓶中，用无水CaCl2固体间歇摇动，静置片刻，过滤除去CaCl2固体，进行蒸馏纯化，收集99～103℃馏分，得1-溴丁烷18.0g。
回答下列问题:
(1)已知本实验中发生的第一步反应为NaBr+H2SO4(浓)＝HBr↑+NaHSO4，则下一步制备1-溴丁烷的化学方程式为
(2)选用下图装置进行步骤二中最后的蒸馏纯化，其中仪器D的名称为
(3)通过查阅资料发现实验室制取1-溴丁烷的反应有一定的可逆性，因此步骤一中加入的浓硫酸的作用除了与溴化钠反应生成溴化氢之外还有
(4)该实验中可能生成的有机副产物是
(5)经步骤一制得的粗产品常呈现黄色，除利用NaHCO3溶液外还可选用下列哪种试剂除去该杂质
a.NaHSO3 b.Na2SO4 c.C2H5OH d.H2O2
(6)步骤二中，用浓硫酸洗的目的是
(7)本实验的产率是
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2021-05-10更新
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323次组卷
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3卷引用：黑龙江省大庆市大庆实验中学2020-2021学年高二下学期期中考试化学试题
名校
3 . 已知F分子式C6H12O6，E具有果香味，由常见有机物合成E的路线如下。
(1)反应①的反应类型___________ ，C的名称___________ ，F中含氧官能团名称___________ ；
(2)下列关于物质B的说法正确的是___________ 。
A．B为苯的同系物
B．常温常压下物质B为气态
C．一定条件下，1molB最多能与4molH2发生加成
D．B既能使KMnO4溶液褪色又能使Br2/CCl4溶液褪色
(3)反应③的化学方程式为___________ 。
(4)符合下列条件的D的同分异构体有___________ 种。
①苯环上有两个取代基；②能发生银镜反应
写出核磁共振氢谱有五组峰且峰面积比符合1∶2∶2∶2∶1的其中一种同分异构体的结构简式为___________ 。
(5)参照上述合成路线，设计由A和CH≡CCH3为主要原料(其他无机试剂任选)制备
的合成路线：___________ 。
(1)反应①的反应类型
(2)下列关于物质B的说法正确的是
A．B为苯的同系物
B．常温常压下物质B为气态
C．一定条件下，1molB最多能与4molH2发生加成
D．B既能使KMnO4溶液褪色又能使Br2/CCl4溶液褪色
(3)反应③的化学方程式为
(4)符合下列条件的D的同分异构体有
①苯环上有两个取代基；②能发生银镜反应
写出核磁共振氢谱有五组峰且峰面积比符合1∶2∶2∶2∶1的其中一种同分异构体的结构简式为
(5)参照上述合成路线，设计由A和CH≡CCH3为主要原料(其他无机试剂任选)制备
的合成路线：
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解题方法
4 . 实验室以2-丁醇(
)为原料制备2-氯丁烷(
)，实验装置如图所示(夹持、加热装置省去未画)相关数据见下表：
已知：
以下是实验步骤：
步骤1：在圆底烧瓶内放入无水ZnCl2和12 mol·L-1浓盐酸，充分溶解、冷却，再加入2-丁醇，反应装置如图，加热一段时间。
步骤2：将反应混合物移至蒸馏装置内，蒸馏并收集115℃以下馏分。
步骤3：从馏分中分离出有机相，依次用蒸馏水、5%NaOH溶液、蒸馏水洗涤，再加入CaCl2固体，放置一段时间后过滤。
步骤4：滤液经进一步精制得产品。
(1)步骤1中加入无水ZnCl2的作用是______ 。
(2)步骤1反应装置中冷凝管的作用是______ ，冷却水从冷凝管的______ (填“a”或”b”)口通入。
(3)步骤3用NaOH溶液洗涤时操作要迅速，其原因是______ 。
(4)步骤4进一步精制产品所采用的操作方法是______ (填名称)。
(5)检验产品2-氯丁烷中含有氯元素的方法是______ (写出操作过程)。
)为原料制备2-氯丁烷()，实验装置如图所示(夹持、加热装置省去未画)相关数据见下表：已知：
| 物质 | 熔点 (℃) | 沸点(℃) |
| 2-丁醇 | -114.7 | 99.5 |
| 2-氯丁烷 | -131.3 | 68.2 |
步骤1：在圆底烧瓶内放入无水ZnCl2和12 mol·L-1浓盐酸，充分溶解、冷却，再加入2-丁醇，反应装置如图，加热一段时间。
步骤2：将反应混合物移至蒸馏装置内，蒸馏并收集115℃以下馏分。
步骤3：从馏分中分离出有机相，依次用蒸馏水、5%NaOH溶液、蒸馏水洗涤，再加入CaCl2固体，放置一段时间后过滤。
步骤4：滤液经进一步精制得产品。
(1)步骤1中加入无水ZnCl2的作用是
(2)步骤1反应装置中冷凝管的作用是
(3)步骤3用NaOH溶液洗涤时操作要迅速，其原因是
(4)步骤4进一步精制产品所采用的操作方法是
(5)检验产品2-氯丁烷中含有氯元素的方法是
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2021-02-02更新
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305次组卷
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5卷引用：江苏省盐城市盐城市一中、大丰高级中学等四校2020-2021学年高二上学期期终考试化学试题
江苏省盐城市盐城市一中、大丰高级中学等四校2020-2021学年高二上学期期终考试化学试题（已下线）专题五 醇 酚-2020-2021学年高二《新题速递·化学》（人教版2019选择性必修3）3月刊 （同步课堂必刷题）（已下线）专题四 醇 酚-2020-2021学年高二《新题速递·化学》（人教版选修5）3月刊 （同步课堂必刷题）（已下线）3.1 醇和酚（C级检测练）-2020-2021学年高二化学章节分层检测ABC（人教版选修5）（已下线）3.2 醇 酚（C级检测练）-2020-2021学年高二化学章节分层检测ABC（人教版2019选择性必修3）
解题方法
5 . 甜樱桃中含有一种羟基酸A，A的碳链结构中无支链，其分子式为C4H6O5；1.34g A与足量的碳酸氢钠溶液反应，生成标准状况下的CO2气体0.448L。A在一定条件下可发生如下转化：A
B
C
D
E，其中，B、C、D、E分别代表一种直链有机物，它们的碳原子数相等，E的化学式为C4H6O6（转化过程中生成的其他产物略去）。
已知：
Ⅰ.
（X代表卤素原子，R代表烃基）；
Ⅱ.A的合成方法为①F+Br—CH2—COOCH2CH3
G+Zn（OH）Br
②G+2H2O
A+2M，其中，F、G、M分别代表一种有机物。
请回答下列问题：
（1）A的结构简式是______________ 。
（2）由C生成D的化学方程式为____________________________ 。
（3）A与乙醇发生分子间脱水反应，可能生成的有机物共有__________ 种。
（4）F的结构简式是_______________ 。
（5）写出G与水反应生成A和M的化学方程式：_________________________ 。
BCDE，其中，B、C、D、E分别代表一种直链有机物，它们的碳原子数相等，E的化学式为C4H6O6（转化过程中生成的其他产物略去）。已知：
Ⅰ.
（X代表卤素原子，R代表烃基）；Ⅱ.A的合成方法为①F+Br—CH2—COOCH2CH3
G+Zn（OH）Br②G+2H2O
A+2M，其中，F、G、M分别代表一种有机物。请回答下列问题：
（1）A的结构简式是
（2）由C生成D的化学方程式为
（3）A与乙醇发生分子间脱水反应，可能生成的有机物共有
（4）F的结构简式是
（5）写出G与水反应生成A和M的化学方程式：
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解题方法
6 . 羰基酸是一类含有羰基的羧酸，如
。下面是以
为原料合成羰基酸的合成路线：
已知：R1—CHOH—R2
(1)反应①发生的是分子内脱水反应，写出该反应的化学方程式：______________________ 。
(2)B的结构简式是____________ ；反应②的反应类型属于__________ 。
(3)C的结构简式为___________________________ 。
(4)反应④中酸化的目的是_________________ ，D为目标产物，写出D的结构简式(不用键线式)：_________ 。
。下面是以 为原料合成羰基酸的合成路线：已知：R1—CHOH—R2
(1)反应①发生的是分子内脱水反应，写出该反应的化学方程式：
(2)B的结构简式是
(3)C的结构简式为
(4)反应④中酸化的目的是
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7 . A(C6H6O)是一种重要的化工原料，广泛用于制造树脂、医药等。
Ⅰ．以A、B为原料合成扁桃酸衍生F的路线如下。
(1)A的名称是____ ；B的结构简式是____ 。
(2)C(
)中①～③羟基氢原子的活性由强到弱的顺序是____ 。
(3)D的结构简式是____ 。
(4)写出F与过量NaOH溶液反应的化学方程式：___________ 。
(5)若E分子中含有3个六元环，则E的结构简式是________ 。
Ⅱ．以A为原料合成重要的医药中间体K的路线如下。
(6)G→H的反应类型是__________ 。
(7)一定条件下，K与G反应生成
、H和水，化学方程式是__________ 。
Ⅰ．以A、B为原料合成扁桃酸衍生F的路线如下。
(1)A的名称是
(2)C(
)中①～③羟基氢原子的活性由强到弱的顺序是(3)D的结构简式是
(4)写出F与过量NaOH溶液反应的化学方程式：
(5)若E分子中含有3个六元环，则E的结构简式是
Ⅱ．以A为原料合成重要的医药中间体K的路线如下。
(6)G→H的反应类型是
(7)一定条件下，K与G反应生成
、H和水，化学方程式是
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2019-07-10更新
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454次组卷
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4卷引用：北京市东城区2018-2019学年高二下学期末考试化学试题
真题
解题方法
8 . 二甲醚(CH3OCH3)是一种气体麻醉剂，可由“可燃冰”为原料合成。回答下列问题：
（1）B为黄绿色气体，其化学名称为____________ 。
（2）由A和B生成D的化学方程式为__________________ 。
（3）E的结构简式为____________ 。
（4）由E生成二甲醚的反应类型为______________________ 。
（5）二甲醚的同分异构体的结构简式为_____________ 。
（1）B为黄绿色气体，其化学名称为
（2）由A和B生成D的化学方程式为
（3）E的结构简式为
（4）由E生成二甲醚的反应类型为
（5）二甲醚的同分异构体的结构简式为
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2018-11-28更新
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2233次组卷
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3卷引用：2018年普通高等学校招生全国统一考试化学（海南卷）
名校
解题方法
9 . 化学式为C8H10O的化合物A具有如下性质：①A+Na→慢慢产生气泡 ②A+RCOOH
有香味的产物 ③A
苯甲酸 ④催化脱氢产物不能发生银镜反应 ⑤脱水反应的产物，经聚合反应可制得一种塑料制品(它是目前造成“白色污染”主要的污染源之一)。
试回答：
（1）根据上述信息，对该化合物的结构?可作出的判断是___________ 。
a．苯环上直接连有羟基 b．肯定有醇羟基
c．苯环侧链末端有甲基 d．肯定是芳香烃
（2）化合物A的结构简式____________________ 。
（3）A和金属钠反应的化学方程式________________________________ 。
有香味的产物 ③A苯甲酸 ④催化脱氢产物不能发生银镜反应 ⑤脱水反应的产物，经聚合反应可制得一种塑料制品(它是目前造成“白色污染”主要的污染源之一)。试回答：
（1）根据上述信息，对该化合物的结构?可作出的判断是
a．苯环上直接连有羟基 b．肯定有醇羟基
c．苯环侧链末端有甲基 d．肯定是芳香烃
（2）化合物A的结构简式
（3）A和金属钠反应的化学方程式
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