1 . 过渡金属催化的新型碳﹣碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如：
反应①

化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：

（1）化合物Ⅰ的分子式______
（2）化合物Ⅱ与Br₂加成的产物的结构简式为_____________
（3）化合物Ⅲ的结构简式为_______________
（4）在浓硫酸存在和加热条件下，化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应的方程式为___________（注明反应条件），因此，在碱性条件下，由Ⅳ与CH₃CO﹣Cl反应生成Ⅱ，其反应类型为__________。
（5）Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应，Ⅴ与Ⅱ也可以发生类似反应①的反应，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的结构简式为____________________（写出其中一种）。

2 . A（C₂H₂）是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如下所示：

回答下列问题：
（1）A的名称是_______，B含有的官能团是_______________。
（2）①的反应类型是____________，⑦的反应类型是________________。
（3）C和D的结构简式分别为______________、_________________。
（4）异戊二烯分子中最多有________个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为___________。
（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体__________（填结构简式）。
（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3-丁二烯的合成路线___________________。

3 . 聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：

已知：
①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢；
②化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C₅H₈；
③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质；
④。
回答下列问题：
（1）A的结构简式为______。
（2）由B生成C的化学方程式为_______。
（3）由E和F生成G的反应类型为______，G的化学名称为_________。
（4）①由D和H生成PPG的化学方程式为_______。
②若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为_______（填标号）。
a．48 b．58 c．76 d．122
（5）D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_____种（不含立体异构）：
①能与饱和NaHCO₃溶液反应产生气体
②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应
其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是_____（写结构简式）：
D的所有同分异构体在下列—种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是_____（填标号）。
a．质谱仪b．红外光谱仪c．元素分析仪d．核磁共振仪

4 . 丹参醇是存在于中药丹多中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：

已知：
回答下列问题:
(1)C中含氧官能团的名称为_______ (写出其中两种)。
(2)写出B的结构简式_______。
(3)下列叙述正确的是_______。
A.D→E的反应为消去反应          B.可用金属钠鉴别D.E
C.D可与NaOH反应                   D.丹参醇能发生加聚反应不能发生缩聚反应
(4)丹参醇的所有同分异构体在下列一种表征收器中显示的信号(或数据)完全相同，该仅器是______(填标号)。
a.质谱仪         b.红外光谱仪       c.元素分析仪     d.核磁共探仪
(5)芳香化合物F是A的同分异构体,可与FeCl₃溶液发生显色反应,F共有_____种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为6：2：1：1的结构简式为______(写一种即可)。
(6)写出以和为原料制备的合成路线流程图__________________(无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

5 . 化合物X是一种香豆素衍生物，可以用作香料，其合成路线如下：
   
已知：
①RCHO+R'CHClRCH=CHR'
②   
③R₁COOR₂+R₃OHR₁COOR₃+R₂OH
（1）A所含官能团的名称是___________。
（2）B生成C反应的化学方程式是___________________________________________。
（3）G的结构简式是____________________。
（4）F的结构简式是   。D的分子式是C₇H₈O，与F互为同系物。D的结构简式是________。   
（5）X的分子式是C₁₃H₁₄O₂，X与足量NaOH溶液共热的化学方程式是________________。
（6）E可以经多步反应合成F，请写出一条可能的合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）__________________。

6 . 有机物W～H有如下的转化关系。已知W、B为芳香族化合物，X为卤素原子，W、A、B均能与NaHCO₃溶液反应，A分子中有2个甲基，H分子中含有醛基且苯环上的取代基处于对位。

已知：
请回答下列有关问题：
（1）反应①、②分别属于________反应、______反应（填有机反应类型），A、B中均含有的含氧官能团的名称是__________。
（2）F的化学式________________，B的结构简式_____________________。
（3）反应②的化学方程式是___________________________________。
（4）若
反应④的化学方程式是_______________________________________________。
（5）H有多种同分异构体，且满足下列3个条件
（i）遇FeCl₃显紫色
（ii）苯环上一取代物有两种
（ⅲ）除苯环外无其它环状结构-
请任意写出1种符合条件的物质的结构简式______________________。

7 . 【加试题】已知化合物A能使紫色石蕊试液变红，化合物F合成路线如下:

已知：
(1)B→C的反应类型是_______________。
(2)下列说法不正确的是____________________。
A.化合物A含有羧基       B.化合物B能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.化合物D能与盐酸反应                           D.化合物E具有联苯结构
(3)写出E→F的化学反应方程式_____________。
(4)已知：
① ②③
设计以氯苯和简单有机物(不超过两个碳原子)为原料制备A的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选）___________。
(5)写出同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式（任写出两种）________________。
①分子中有两个苯环②H-NMR谱表明分子中有5种氢原子③能发生银镜反应

8 . Ⅰ、香茅醛（）可作为合成青蒿素的中间体，关于香茅醛的叙述正确的有_______。
A．分子式为C₁₀H₁₈O                                               B．不能发生银镜反应
C．可使酸性KMnO₄溶液褪色                                 D．分子中有7种不同化学环境的氢
Ⅱ、当醚键两端的烷基不相同时（R₁－O－R₂，R₁≠R₂），通常称其为“混醚”。若用醇脱水的常规方法制备混醚，会生成许多副产物：R₁—OH+ R₂—OH R₁—O—R₂+ R₁—O—R₁+ R₂—O—R₂+H₂O。一般用Williamson反应制备混醚：R₁—X+ R₂—ONa→R₁—O—R₂+NaX，某课外研究小组拟合成（乙基苄基醚），采用如下两条路线进行对比：
Ⅰ：
Ⅱ：①
②
③
回答下列问题：
（1）路线Ⅰ的主要副产物有______________、______________。
（2）A的结构简式为______________。
（3）B的制备过程中应注意的安全事项是______________。
（4）由A和B生成乙基苄基醚的反应类型为______________。
（5）比较两条合成路线的优缺点：______________。
（6）苯甲醇的同分异构体中含有苯环的还有________种。
（7）某同学用更为廉价易得的甲苯替代苯甲醇合成乙基苄基醚，请参照路线Ⅱ，写出合成路线______________。

9 . 醋硝香豆素是一种治疗心脑血管疾病的药物，能阻碍血栓扩展，其结构简式为：，醋硝香豆素可以通过以下方法合成（部分反应条件省略）。

已知：
回答以下问题：
（1）反应①的反应类型是_____________。
（2）D为的名称是________，其在水中的溶解度________（填“大”或“小”）。
（3）反应②的条件是_________。
（4）反应③的化学方程式为___________。
（5）关于E物质，下列说法正确的是__________（填序号）。
a. 可以发生加成反应、聚合反应、氧化反应和还原反应
b. 在核磁共振氢谱中有四组吸收峰
c. 可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别D和E
d. 存在顺反结构
（6）分子结构中只含有一个环，且同时符合下列条件的B的同分异构体共有______种。
①能与碳酸氢钠反应生成气体，又能与盐酸反应生成类似于铵盐的物质
②苯环上有三个取代基
（7）已知有机酸酐是二个羧基脱一分子水，例如乙酸酐就是二分子乙酸脱掉一分子水，结构简式为(CH₃CO)₂O，请写出苯酚和丙二酸酐生成G的化学方程式___________。

10 . 聚酯增塑剂广泛应用于耐油电缆、煤气管、防水卷材、电气胶带;耐油耐汽油的特殊制品等。聚酯增塑剂G及某医药中间体H的一种合成路线如下(部分反应条件略去)：

已知：

（1）B的名称(系统命名)为___________________。
（2）若反应①的反应条件为光照，最先得到的氯代有机物结构简式是_____________________。
（3）写出下列反应的反应类型：反应②是________________，反应④是________________ 。
（4）写出B与D反应生成G的反应方程式_________________________。
（5）甲苯的二氯代物产物的同分异构体有_________________种。
（6）利用以上合成路线的信息，以甲苯和乙醇为原料合成下面有机物（无机试剂任选）。

请写出合成路线：________________________________。