1 . 左旋甲基多巴可用于治疗高血压、帕金森等疾病,合成左旋甲基多巴(ⅷ)的一种路线如图所示。回答下列问题:
(1)ⅰ中含氧官能团名称为___________ 。
(2)ⅱ与ⅲ互为官能团相同的同分异构体,ⅱ的结构简式为___________ 。
(3)ⅲ还有多种同分异构体,其中含有苯环,既能发生水解反应又能发生银镜反应,有9个化学环境相同的氢原子的结构为___________ (任写1个)。
(4)反应④为加成反应,其化学方程式为___________ 。
(5)根据ⅵ的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表
(6)关于上述合成路线,下列说法不正确的是___________(填标号)。
(7)以、为原料合成化合物(无机试剂任选),基于你设计的合成路线,回答下列问题:
①第一步为取代反应,其有机产物的结构产物为___________ 。
②相关步骤涉及消去反应,其化学方程式为___________ (注明反应条件)。
(1)ⅰ中含氧官能团名称为
(2)ⅱ与ⅲ互为官能团相同的同分异构体,ⅱ的结构简式为
(3)ⅲ还有多种同分异构体,其中含有苯环,既能发生水解反应又能发生银镜反应,有9个化学环境相同的氢原子的结构为
(4)反应④为加成反应,其化学方程式为
(5)根据ⅵ的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表
序号 | 反应试剂、条件 | 反应形成的新结构 | 反应类型 |
① | 还原反应 | ||
② |
(6)关于上述合成路线,下列说法不正确的是___________(填标号)。
A.反应①目的是保护—OH | B.ⅶ中碳原子仅有sp、两种杂化方式 |
C.ⅷ中原子的电负性:N>O>C>H | D.反应⑦中有键、键的断裂和生成 |
(7)以、为原料合成化合物(无机试剂任选),基于你设计的合成路线,回答下列问题:
①第一步为取代反应,其有机产物的结构产物为
②相关步骤涉及消去反应,其化学方程式为
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2 . 何首乌是一味中草药,其提取成分中含大黄素甲醚(结构简式如下图)。关于该化合物,说法正确的是
A.能发生消去反应和取代反应 | B.能与发生加成反应而使溴水褪色 |
C.核磁共振氢谱中有5组峰 | D.常温时,该化合物能与反应 |
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3 . 近年来,香鳞毛蕨药用价值开发已成为全球热点,其主要活性成分为间苯三酚的化合物。化合物G为间苯三酚衍生物,具有良好的抗肿瘤效果,以下是其合成路线:回答下列问题:
(1)B中含氧官能团的名称为___________ 。
(2)C的分子式为C10H12O5,能与碳酸氢钠反应,写出其结构简式___________ 。
(3)设阿伏伽德罗常数为NA,下列说法正确的是___________(填写序号)。
(4)有机物X与A互为同分异构体,同时满足下列三个条件的X的种数有___________ 种:
①苯环上有两个取代基;②能使FeCl3发生显色反应;③1molX能与3molNa反应。
(5)根据有机物B的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表:
(6)参照上述合成路线,以、合成(上述已给试剂任选),回答以下问题:
①合成路线中生成一元酰胺的反应方程式为:___________ 。
②最后一步的反应物的结构简式为:___________ 。
(1)B中含氧官能团的名称为
(2)C的分子式为C10H12O5,能与碳酸氢钠反应,写出其结构简式
(3)设阿伏伽德罗常数为NA,下列说法正确的是___________(填写序号)。
A.有机物D的分子式为C10H13NO4; |
B.有机物D与有机物E中N原子均采用sp3杂化; |
C.有机物D与有机物E中均含有手性碳原子; |
D.1mol有机物E含有28NA个σ键。 |
(4)有机物X与A互为同分异构体,同时满足下列三个条件的X的种数有
①苯环上有两个取代基;②能使FeCl3发生显色反应;③1molX能与3molNa反应。
(5)根据有机物B的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表:
序号 | 反应试剂及条件 | 反应后形成的新物质 | 反应类型 |
i | 银氨溶液,加热 | ||
ii |
(6)参照上述合成路线,以、合成(上述已给试剂任选),回答以下问题:
①合成路线中生成一元酰胺的反应方程式为:
②最后一步的反应物的结构简式为:
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4 . 千金藤素常用于防治肿瘤病患者白细胞减少症、抗疟疾、调节免疫功能等,制备其关键中间体(I)的一种合成路线如下:回答下列问题:
(1)化合物A的名称为______ ;化合物C中含有的官能团名称为___________ 。
(2)反应②是原子利用率100%的反应,写出化合物ⅰ的一种用途________________ 。
(3)芳香化合物x为ⅱ的同分异构体,能发生水解反应,且核磁共振氢谱中4组峰的面积之比为6∶2∶1∶1。x的结构简式为_____________________ (写出一种)。
(4)根据化合物D的结构特征,分析预测其主要的化学性质,完成下表。
(5)下列说法正确的是
(6)参照上述路线,以、ⅲ(一种二溴代烃)为主要原料合成流程中的物质H,基于你的设计,回答下列问题:
①原料ⅲ为_____________ (写结构简式)。
②相关步骤涉及芳香醇转化为芳香醛的反应,对应的化学方程式为_____________________ 。
③最后一步反应类型为____________ 。
(1)化合物A的名称为
(2)反应②是原子利用率100%的反应,写出化合物ⅰ的一种用途
(3)芳香化合物x为ⅱ的同分异构体,能发生水解反应,且核磁共振氢谱中4组峰的面积之比为6∶2∶1∶1。x的结构简式为
(4)根据化合物D的结构特征,分析预测其主要的化学性质,完成下表。
序号 | 可反应的试剂 | 反应形成的新结构 | 消耗反应物的物质的量之比 |
① | 新制 | ||
② |
(5)下列说法正确的是
A.有机物A碳原子杂化方式有、 | B.反应①,有C-I键和H-O键断裂 |
C.1mol化合物B中,含键16个 | D.产品I属于极性分子,易溶于水和酒精 |
(6)参照上述路线,以、ⅲ(一种二溴代烃)为主要原料合成流程中的物质H,基于你的设计,回答下列问题:
①原料ⅲ为
②相关步骤涉及芳香醇转化为芳香醛的反应,对应的化学方程式为
③最后一步反应类型为
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解题方法
5 . 采用“一锅法”合成有机物,可有效避免中间产物的分离和纯化处理等问题。一种从简单原料出发,最后一步通过“一锅法”高效合成抗帕金森药物的路线如图(加料顺序、反应条件略):(1)化合物i的产量可以用来衡量一个国家石油化工的发展水平,其结构简式为___________ 。
(2)化合物v的含氧官能团名称为___________ 。
(3)根据化合物ii的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
(4)化合物x是v的同分异构体,满足以下条件x的结构简式为___________ (写一种)。
条件:(a)能与FeCl3溶液发生显色反应;
(b)苯环上有2个取代基;
(c)核磁共振氢谱上峰面积比为1:2:2:2:6
(5)关于反应⑥的说法中,正确的有___________(填标号)。
(6)已知:,现以为起始原料,利用反应⑥的原理,合成化合物(其他无机试剂任选)。基于你设计的合成路线,回答下列问题:
(a)最后一步反应中,有机反应物的结构简式为___________ 。
(b)从起始原料出发,第一步反应的化学方程式为___________ (注明反应条件)。
(2)化合物v的含氧官能团名称为
(3)根据化合物ii的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
序号 | 反应试剂、条件 | 反应形成的新结构 | 反应类型 |
a | NaOH溶液、加热 | ||
b |
(4)化合物x是v的同分异构体,满足以下条件x的结构简式为
条件:(a)能与FeCl3溶液发生显色反应;
(b)苯环上有2个取代基;
(c)核磁共振氢谱上峰面积比为1:2:2:2:6
(5)关于反应⑥的说法中,正确的有___________(填标号)。
A.反应过程中,有C-N键的断裂和C-Cl键的形成 |
B.该反应是原子利用率100%的反应 |
C.化合物iii难溶于水 |
D.化合物vii中碳原子和氮原子均采取sp2杂化 |
(6)已知:,现以为起始原料,利用反应⑥的原理,合成化合物(其他无机试剂任选)。基于你设计的合成路线,回答下列问题:
(a)最后一步反应中,有机反应物的结构简式为
(b)从起始原料出发,第一步反应的化学方程式为
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6 . 有机物G是合成中草药活性成分Psoralidin的中间体,其合成路线如下:已知:酯分子中的α-碳原子上的氢比较活泼,使酯与酯之间能发生缩合反应:回答下列问题:
(1)化合物A的名称为______ ;C中官能团的名称为______ 。
(2)结合已有知识,写出E→F的方程式:______ ;该反应类型为______ 。
(3)下列关于反应F→G的说法中,正确的有______
(4)化合物E的芳香族同分异构体中,同时满足如下条件的有______ 种,
a)只含一种官能团且能与碳酸钠反应生成;
b)核磁共振氢谱确定分子中有9个化学环境相同的氢原子。
其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式为______ 。(写出一种即可)
(5)对甲氧基苯甲酸()可用作防腐剂或制备香料,结合上述信息,写出以苯酚为主要原料制备的合成路线____ 。
(1)化合物A的名称为
(2)结合已有知识,写出E→F的方程式:
(3)下列关于反应F→G的说法中,正确的有______
A.反应过程中有极性键、非极性键的断裂和形成 |
B.化合物F存在顺反异构体 |
C.该反应有乙醇生成 |
D.化合物G中碳原子的杂化方式有两种 |
(4)化合物E的芳香族同分异构体中,同时满足如下条件的有
a)只含一种官能团且能与碳酸钠反应生成;
b)核磁共振氢谱确定分子中有9个化学环境相同的氢原子。
其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式为
(5)对甲氧基苯甲酸()可用作防腐剂或制备香料,结合上述信息,写出以苯酚为主要原料制备的合成路线
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解题方法
7 . 基于生物质资源开发常见的化工原料,是绿色化学的重要研究方向。以玉米芯为原料之一合成化合物ⅷ的路线如下:(1)化合物ⅰ的分子式为______ ,化合物ⅰ环上的取代基的名称是______ 。
(2)反应③的方程式可表示为:,化合物iv的名称为______ 。
(3)根据化合物ⅱ的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
(4)关于反应②的说法中,正确的是______(填字母)。
(5)芳香化合物y是ⅷ的同分异构体,y含有氰基(),遇溶液显紫色,核磁共振氢谱有3组峰,峰面积之比为3∶2∶2,则y的结构有______ 种,写出其中一种的结构简式______ 。
(6)以和为原料,参考上述信息,写出制备化合物的合成路线______ 。
(2)反应③的方程式可表示为:,化合物iv的名称为
(3)根据化合物ⅱ的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
序号 | 反应试剂、条件 | 反应形成的新结构 | 反应类型 |
① | 氧化反应(生成有机产物) | ||
② | 取代反应 |
(4)关于反应②的说法中,正确的是______(填字母)。
A.反应过程中,有σ键的断裂 |
B.反应过程中,碳原子的杂化方式没有发生变化 |
C.化合物ⅱ的分子中含有2个手性碳原子 |
D.化合物ⅱ能溶于水,原因是ⅱ能与水分子形成氢键 |
(5)芳香化合物y是ⅷ的同分异构体,y含有氰基(),遇溶液显紫色,核磁共振氢谱有3组峰,峰面积之比为3∶2∶2,则y的结构有
(6)以和为原料,参考上述信息,写出制备化合物的合成路线
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8 . 化合物ⅶ是一种药物合成的中间体,合成路线如下:(1)化合物ⅱ的名称为____________________ 。
(2)化合物ⅲ转化为化合物ⅳ的反应可表示为:,则X的结构简式为_________ 。
(3)2-呋喃甲醛()中C原子的杂化方式为__________ ,化合物y为其同分异构体,y不含环且只含两种官能团,其核磁共振氢谱上只有3组峰的结构简式为_______________________ (写一种)。
(4)一个化合物ⅴ分子中含有的手性碳原子数为__________ 。
(5)根据ⅶ的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
(6)参考反应④、⑤、⑥的原理,合成有机物ⅷ。(a)可利用上述路线中ⅰ至ⅶ中的__________ 、__________ 两种物质(填罗马数字代号)作为起始原料。
(b)最后一步反应方程式为:____________________________________ (注明反应条件)。
(2)化合物ⅲ转化为化合物ⅳ的反应可表示为:,则X的结构简式为
(3)2-呋喃甲醛()中C原子的杂化方式为
(4)一个化合物ⅴ分子中含有的手性碳原子数为
(5)根据ⅶ的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
序号 | 反应试剂、条件 | 反应形成的新结构 | 反应类型 |
a | |||
b | 加成反应 |
(6)参考反应④、⑤、⑥的原理,合成有机物ⅷ。(a)可利用上述路线中ⅰ至ⅶ中的
(b)最后一步反应方程式为:
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9 . 化合物G是合成具有抗菌、消炎作用的黄酮醋酸类药物的中间体,其合成路线如下:请回答下列问题:
(1)A的名称是_____ ,B中含有的官能团名称是:_____ 。
(2)满足下列条件的C的同分异构体有_____ 种。
a.苯环上有两个取代基 b.能发生银镜反应 c.能发生水解反应
(3)C生成D的化学方程式为_____ 。
(4)下列关于的说法不正确的是_____。
(5)化合物G的一种同分异构体结构简式为,分析预测其可能的具有的化学性质,完成下表。
(6)参照以上合成路线及条件,以苯、和为原料制备。
基于你设计的路线,回答下列问题。
①第一步反应产物的核磁共振氢谱峰面积之比为_____ 。
②最后一步为取代反应,对应的化学方程式为_____ 。
(1)A的名称是
(2)满足下列条件的C的同分异构体有
a.苯环上有两个取代基 b.能发生银镜反应 c.能发生水解反应
(3)C生成D的化学方程式为
(4)下列关于的说法不正确的是_____。
A.可通过红外光谱检测出有机物E中含有键和键 |
B.有机物F中所有碳原子一定共平面 |
C.该反应过程有键的断裂和键的形成 |
D.有机物E中碳原子的杂化方式有2种 |
(5)化合物G的一种同分异构体结构简式为,分析预测其可能的具有的化学性质,完成下表。
所用试剂 | 反应生成的新结构 | 反应类型 |
的溶液 | ① | 加成反应 |
溶液 | ② | ③ |
(6)参照以上合成路线及条件,以苯、和为原料制备。
基于你设计的路线,回答下列问题。
①第一步反应产物的核磁共振氢谱峰面积之比为
②最后一步为取代反应,对应的化学方程式为
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10 . 民得维(VV116)是我国科学家研发的新冠特效药,其结构如图所示。关于该化合物下列说法不正确的是
A.该化合物是离子化合物 | B.该化合物中氮均为sp2和sp3杂化 |
C.该化合物能与强酸或强碱反应 | D.该化合物中H和D互为同位素 |
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