1 . 化合物M是一种治疗抑郁症和焦虑症的药物，某研究小组以化合物I为原料合成化合物X的路线如下(部分反应条件省略)：
   
已知：       
n-BuLi：CH₃CH₂CH₂CH₂Li DMF：HCON(CH₃)₂
(1)化合物M中含氧官能团有___________(写名称)
(2)下列说法正确的是___________。

A．化合物I在水中的溶解度比间苯二酚大

B．可以用红外光谱鉴别化合物I和化合物Ⅳ

C．化合物V中所有碳原子一定共平面

D．Ⅵ→Ⅶ的反应属于还原反应

(3)已知I→Ⅱ的反应是原子利用率100%的反应，且化合物a能使Br₂的CCl₄溶液褪色，则化合物a的结构简式为___________。
(4)Ⅲ→Ⅳ的化学方程式是___________。
(5)化合物Ⅷ有多种同分异构体，同时符合下列条件的有___________种，其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为9：2：2的结构简式为___________。
条件：a)含有一个苯环且苯环上有两个取代基，其中一个为硝基；
b)不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(6)根据上述信息，写出以苯酚为原料合成水杨酸(邻羟基苯甲酸)的路线__________。(可使用本题中出现的有机试剂，无机试剂任选)

2 . 有机物H()是某新型胃药中间体，一种合成路线如下：

已知：
回答下列问题：
(1)A的名称是_______。
(2)E中的官能团的名称是_______。
(3)D＋G→H的反应类型是_______。
(4)同时满足下列条件的F的同分异构体有_______种。
①苯环上有三个支链       ②属二元酚       ③常温下，能与碳酸氢钠溶液反应
其中，核磁共振氢谱有六组峰，峰面积之比为3 ：2 ：2 ：1 ：1 ：1，任写一种符合要求的结构简式，若有手性碳原子请在结构简式中用*表示：_______。
(5)A→B的化学方程式为_______。
(6)利用所学知识，结合题中信息，利用有机原料和CH₃CH₂NH₂制备：：_______(无机试剂任选)。

3 . 开发新药是医学研究的重要工作，有一药物重要中间体W的合成路线如下：

(1)A→B的反应类型为_______；E中的官能团名称为_______。
(2)B→C反应的化学方程式为_______。
(3)写出化合物F的结构简式_______。
(4)从A→E的变化过程判断TBSCl的作用是_______。
(5)Y→Z反应的化学方程式为_______。
(6)同时符合下列条件的化合物A的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)，写出其中一种异构体的结构简式_______。
①分子中存在六元环；②不与钠反应；③核磁共振氢谱显示只有4种不同化学环境的氢原子。

4 . 丹参素具有广泛的生理药理学活性，临床上可应用于治疗心血管等疾病。以化合物Ⅰ为原料制备丹参素及其衍生物的合成路线如图所示(部分反应条件省略)：

回答下列问题：
(1)化合物Ⅰ含有官能团的名称为_______；
(2)化合物Ⅰ到化合物Ⅱ的反应是原子利用率100%的反应，且化合物Ⅰ与化合物a按物质的量之比1∶1反应，则化合物a的结构简式为_______。
(3)根据化合物Ⅱ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。

序号	结构特征	可反应的试剂	反应形成的新结构	反应类型
①				氧化反应
②	_______	_______	_______	_______
③	_______	_______	_______	_______

(4)化合物M不与溶液反应，请写出由化合物Ⅵ生成M的化学方程式：_______(写出1种即可)。
(5)化合物Ⅲ的同分异构体有很多种，同时符合以下条件的有_______种；其中核磁共振氢谱显示有4种不同环境的氢原子结构简式为_______(写出1种即可)。
①与氯化铁溶液发生显色反应；
②除苯环外不含其他环状结构；
③苯环上连有两个取代基。
(6)请写出以乙醇和为原料制备化合物的合成路线(无机试剂任选)：_______。

5 . 双酰胺类杀虫剂的中间体吡啶联噻唑(V)合成路线如下：

已知：+R₂-NH₂+HCl
回答以下问题：
(1)化合物I的分子式为___________。
(2)下列说法不正确的是___________。

A．化合物I中所有原子共平面

B．IV→V属于取代反应

C．化合物III和V分子中均含有羧基

D．化合物I和II分子中的C原子均为杂化

(3)写出III→Ⅳ过程中步骤(a)的化学方程式___________。
(4)根据化合物甲的同分异构体乙()的结构特征，分析预测乙可能的化学性质，完成下表：

序号	反应试剂、条件	反应形成的新结构	反应类型
①	___________	___________	消去反应
②	，浓硫酸，加热		___________
③	___________		氧化反应

(5)化合物I与的加成产物X的同分异构体有多种，写出其中符合下列条件的有机物的结构简式___________。
a．红外光谱显示分子中含一个苯环
b．苯环上仅含两个取代基
c．核磁共振氢谱中峰面积之比为
(6)双酰胺类杀虫剂，对粘虫的杀虫活性达100%，以和中间体V为原料，合成的路线如图：

①物质C的结构简式为___________。
②以物质A为原料合成有机高分子化合物的方程式为___________。

6 . 有机化合物Ⅷ的合成路线如图，请根据所学知识回答下列问题。
   
已知：①Ⅰ中含有羧基：
②   ；
③Ⅶ的结构简式为   。
(1)化合物Ⅰ的名称为_____。
(2)化合物Ⅲ的结构简式为_____；根据其结构特征，分析其可能的化学性质，完成下表。

序号	反应试剂、条件	反应形成的新结构	反应类型
a	①_____		②_____
b	银氨溶液、加热	③_____	氧化反应(生成有机物)

(3)Ⅲ→Ⅳ的反应_____(填“是”或“不是”)理想的原子经济性反应；Ⅵ中含有的官能团为_____。
(4)Ⅳ→Ⅴ的反应方程式为_____。
(5)V→VI的过程中断裂的化学键类型为_____(从电子云重叠情况分析)键和p-pπ键。
(6)化合物Ⅶ和化合物Ⅷ中手性碳原子数_____(填“相同”或“不相同”，下同)。碳原子杂化轨道类型_____。
(7)化合物X为化合物Ⅲ的同分异构体，写出符合下列条件的X的结构简式：_____(只写一种)。
①不含环状结构；
②能发生银镜反应；
③在核磁共振氢谱上只有3组峰。

7 . 黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：

回答问题：
(1)A→B的反应类型为_______。
(2)已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为_______。
(3)C的化学名称为_______，D的结构简式为_______。
(4)E和F可用_______(写出试剂)鉴别。
(5)X是F的同分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为_______(任写一种)。
①含有酯基   ②含有苯环   ③核磁共振氢谱有两组峰
(6)已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简式_______、_______。

(7)设计以为原料合成的路线_______(其他试剂任选)。已知：+CO₂

8 . 化合物VII是一种用于缓解肌肉痉挛的药物，其合成路线如下：

回答下列问题：
(1)中官能团的名称是_______。VI→VII的反应类型是_______。
(2)中手性碳原子的个数是_______ (代表阿伏加德罗常数的值)。化合物 的分子式是_______。
(3)已知 (表示，则III的结构简式是_______。
(4)V→VI的化学方程式是_______。
(5)符合下列条件的化合物II的同分异构体有_______种。
a.含有结构单元
b.含有
c.苯环上有两个取代基
(6)参考上述信息，写出以苯甲醇和为原料制备的合成路线_____。

9 . 木质纤维素代替传统的化石原料用于生产对二甲苯可以缓解日益紧张的能源危机，再利用对二甲苯为起始原料结合生产聚碳酸对二甲苯酯可以实现碳减排，路线如下：

回答下列问题：
(1)鉴别化合物Ⅰ和化合物Ⅱ的试剂为_______(写一种)。
(2)分析化合物Ⅱ的结构，预测反应后形成的新物质，参考①的示例，完成下表。

序号	变化的官能团的名称	可反应的试剂(物质)	反应后形成的新物质	反应类型
①	羟基			氧化反应
②	_______	_______	_______	_______

(3)已知化合物V的核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积之比为，写出化合物V的结构简式_______。
(4)化合物Ⅲ的同分异构体中符合下列条件的有_______种(不含立体异构)。
①含有环戊二烯()的结构；               ②O原子不连在杂化的C上。
(5)写出Ⅶ生成Ⅷ的化学方程式_______。
(6)参照上述信息，写出以丙烯为起始有机原料合成的路线(无机试剂任选)_______。

10 . 奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线中的一部分如图：   

已知：R—ClRMgCl
(1)A→B的反应类型是_______；B的名称为_______；C中含有的官能团名称为_______。
(2)C在一定条件下可转化为B，写出C转化为B的化学方程式_______。
(3)E的结构简式是_______；写出G的结构简式，用星号(*)标出G中的手性碳_______。
(4)有机物M分子式为C₈H₁₀O，符合下列条件的有机物M的同分异构体有_______种。
i．属于芳香族化合物
ii．能与FeCl₃溶液发生显色反应
其中核磁共振氢谱有五组峰。且峰面积之比为3：2：2：2：1的结构简式为_______。
(5)根据上述信息，设计以CH₃CH₂OH和CH₃COCH₃为原料制备的合成路线，写出合成路线流程图_______。(条件中使用到的试剂任选)