1 . 化合物M是一种治疗抑郁症和焦虑症的药物，某研究小组以化合物I为原料合成化合物X的路线如下(部分反应条件省略)：
   
已知：       
n-BuLi：CH₃CH₂CH₂CH₂Li DMF：HCON(CH₃)₂
(1)化合物M中含氧官能团有___________(写名称)
(2)下列说法正确的是___________。

A．化合物I在水中的溶解度比间苯二酚大

B．可以用红外光谱鉴别化合物I和化合物Ⅳ

C．化合物V中所有碳原子一定共平面

D．Ⅵ→Ⅶ的反应属于还原反应

(3)已知I→Ⅱ的反应是原子利用率100%的反应，且化合物a能使Br₂的CCl₄溶液褪色，则化合物a的结构简式为___________。
(4)Ⅲ→Ⅳ的化学方程式是___________。
(5)化合物Ⅷ有多种同分异构体，同时符合下列条件的有___________种，其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为9：2：2的结构简式为___________。
条件：a)含有一个苯环且苯环上有两个取代基，其中一个为硝基；
b)不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(6)根据上述信息，写出以苯酚为原料合成水杨酸(邻羟基苯甲酸)的路线__________。(可使用本题中出现的有机试剂，无机试剂任选)

2 . 开发新药是医学研究的重要工作，有一药物重要中间体W的合成路线如下：

(1)A→B的反应类型为_______；E中的官能团名称为_______。
(2)B→C反应的化学方程式为_______。
(3)写出化合物F的结构简式_______。
(4)从A→E的变化过程判断TBSCl的作用是_______。
(5)Y→Z反应的化学方程式为_______。
(6)同时符合下列条件的化合物A的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)，写出其中一种异构体的结构简式_______。
①分子中存在六元环；②不与钠反应；③核磁共振氢谱显示只有4种不同化学环境的氢原子。

3 . 有机物H()是某新型胃药中间体，一种合成路线如下：

已知：
回答下列问题：
(1)A的名称是_______。
(2)E中的官能团的名称是_______。
(3)D＋G→H的反应类型是_______。
(4)同时满足下列条件的F的同分异构体有_______种。
①苯环上有三个支链       ②属二元酚       ③常温下，能与碳酸氢钠溶液反应
其中，核磁共振氢谱有六组峰，峰面积之比为3 ：2 ：2 ：1 ：1 ：1，任写一种符合要求的结构简式，若有手性碳原子请在结构简式中用*表示：_______。
(5)A→B的化学方程式为_______。
(6)利用所学知识，结合题中信息，利用有机原料和CH₃CH₂NH₂制备：：_______(无机试剂任选)。

4 . 丹参素具有广泛的生理药理学活性，临床上可应用于治疗心血管等疾病。以化合物Ⅰ为原料制备丹参素及其衍生物的合成路线如图所示(部分反应条件省略)：

回答下列问题：
(1)化合物Ⅰ含有官能团的名称为_______；
(2)化合物Ⅰ到化合物Ⅱ的反应是原子利用率100%的反应，且化合物Ⅰ与化合物a按物质的量之比1∶1反应，则化合物a的结构简式为_______。
(3)根据化合物Ⅱ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。

序号	结构特征	可反应的试剂	反应形成的新结构	反应类型
①				氧化反应
②	_______	_______	_______	_______
③	_______	_______	_______	_______

(4)化合物M不与溶液反应，请写出由化合物Ⅵ生成M的化学方程式：_______(写出1种即可)。
(5)化合物Ⅲ的同分异构体有很多种，同时符合以下条件的有_______种；其中核磁共振氢谱显示有4种不同环境的氢原子结构简式为_______(写出1种即可)。
①与氯化铁溶液发生显色反应；
②除苯环外不含其他环状结构；
③苯环上连有两个取代基。
(6)请写出以乙醇和为原料制备化合物的合成路线(无机试剂任选)：_______。

5 . 2−氨−3−氯苯甲酸是白色晶体，是重要的医药中间体，其制备流程如下：

回答下列相关问题
(1)的名称是___________。反应②的反应类型为___________。
(2)为了实现反应③的转化，通常可采用的试剂是___________。
(3)生成2−氨−3−氯苯甲酸的方程式为___________。
(4)同时符合下列两个条件的有机物共有___________种同分异构体。其中仅有3种等效氢的有机物结构简式为___________。
①相对分子质量比大42的苯的同系物；②与酸性KMnO₄反应能生成二元羧酸；
(5)事实证明上述流程的目标产物的产率很低；据此，研究人员提出将步骤⑥设计为以下三步，产率有了一定提高。

请从步骤⑥产率低的原因进行推测，上述过程能提高产率的原因可能是___________。若想要进一步提高产率，2−氨−3−氯苯甲酸的合成流程中，可以优化的步骤还有___________。

6 . 近几年达拉非尼在肿瘤适应症的拓展应用方面取得了较大的进展，达拉非尼的合成路线如下。

已知：①不稳定，易脱水生成

②-NO₂-NH₂
回答下列问题：
(1)反应物A中官能团名称为___________。
(2)写出化合物H与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式___________。
(3)C→E的反应类型为___________，列举一种该反应中除了E以外的有机产物在生活或生产上的应用___________。
(4)M为D的同系物，且比D多一个碳，符合下列条件的M的同分异构体有___________种。

①含苯环②只有一种官能团③不含结构

其中核磁共振氢谱图有3组峰的结构简式为：___________。
(5)有关G→达拉非尼路线中，下列说法正确的是___________。

A．G→I是为后续引入氨基做准备

B．达拉非尼分子中所有碳原子杂化方式相同

C．达拉非尼分子核磁共振氢谱有11组峰

D．化合物G可发生加成反应、氧化反应

(6)以为原料合成化合物(无机试剂任选)，基于你设计的合成路线，回答下列问题：
①第二步为氧化反应，其有机产物的结构简式为：___________。　　
②相关步骤涉及取代反应，其化学方程式为：___________。

7 . 双酰胺类杀虫剂的中间体吡啶联噻唑(V)合成路线如下：

已知：+R₂-NH₂+HCl
回答以下问题：
(1)化合物I的分子式为___________。
(2)下列说法不正确的是___________。

A．化合物I中所有原子共平面

B．IV→V属于取代反应

C．化合物III和V分子中均含有羧基

D．化合物I和II分子中的C原子均为杂化

(3)写出III→Ⅳ过程中步骤(a)的化学方程式___________。
(4)根据化合物甲的同分异构体乙()的结构特征，分析预测乙可能的化学性质，完成下表：

序号	反应试剂、条件	反应形成的新结构	反应类型
①	___________	___________	消去反应
②	，浓硫酸，加热		___________
③	___________		氧化反应

(5)化合物I与的加成产物X的同分异构体有多种，写出其中符合下列条件的有机物的结构简式___________。
a．红外光谱显示分子中含一个苯环
b．苯环上仅含两个取代基
c．核磁共振氢谱中峰面积之比为
(6)双酰胺类杀虫剂，对粘虫的杀虫活性达100%，以和中间体V为原料，合成的路线如图：

①物质C的结构简式为___________。
②以物质A为原料合成有机高分子化合物的方程式为___________。

8 . 有机化合物Ⅷ的合成路线如图，请根据所学知识回答下列问题。
   
已知：①Ⅰ中含有羧基：
②   ；
③Ⅶ的结构简式为   。
(1)化合物Ⅰ的名称为_____。
(2)化合物Ⅲ的结构简式为_____；根据其结构特征，分析其可能的化学性质，完成下表。

序号	反应试剂、条件	反应形成的新结构	反应类型
a	①_____		②_____
b	银氨溶液、加热	③_____	氧化反应(生成有机物)

(3)Ⅲ→Ⅳ的反应_____(填“是”或“不是”)理想的原子经济性反应；Ⅵ中含有的官能团为_____。
(4)Ⅳ→Ⅴ的反应方程式为_____。
(5)V→VI的过程中断裂的化学键类型为_____(从电子云重叠情况分析)键和p-pπ键。
(6)化合物Ⅶ和化合物Ⅷ中手性碳原子数_____(填“相同”或“不相同”，下同)。碳原子杂化轨道类型_____。
(7)化合物X为化合物Ⅲ的同分异构体，写出符合下列条件的X的结构简式：_____(只写一种)。
①不含环状结构；
②能发生银镜反应；
③在核磁共振氢谱上只有3组峰。

9 . 本维莫德(D)乳膏剂为我国拥有完整自主知识产权的国家Ⅰ类新药，主要用于治疗炎症及自身免疫疾病，且对银屑病有较好的治疗效果，其两种合成路线如下所示：

已知：
请回答下列问题：
(1)B的分子式为___________，的名称为___________。
(2)反应A→B的化学方程式为___________。
(3)官能团决定有机物的性质，请结合F的官能团特征，预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。___________

序号	官能团名称	可反应的试剂	反应形成的新结构	反应类型
①	醛基	银氨溶液	-	氧化反应
②	________	________	________	________

(4)写出G的结构简式___________。
(5)M是E的同分异构体，符合下列条件的M的可能结构共有___________种。
Ⅰ.能与FeCl₃溶液发生显色反应
Ⅱ.能与溴水发生加成反应
Ⅲ.只有一个手性碳原子
(6)设计路线以乙烯为原料经wittig反应合成(其它试剂任选)：___________。

10 . 化合物VII是一种用于缓解肌肉痉挛的药物，其合成路线如下：

回答下列问题：
(1)中官能团的名称是_______。VI→VII的反应类型是_______。
(2)中手性碳原子的个数是_______ (代表阿伏加德罗常数的值)。化合物 的分子式是_______。
(3)已知 (表示，则III的结构简式是_______。
(4)V→VI的化学方程式是_______。
(5)符合下列条件的化合物II的同分异构体有_______种。

a.含有结构单元

b.含有
c.苯环上有两个取代基
(6)参考上述信息，写出以苯甲醇和为原料制备的合成路线_____。