1 . 德国化学家Vogel于1979年合成了化合物F，它具有轮烯[10]的骨架，具有芳香性。B的氢谱有2个峰，峰面积之比为2：1，D的分子式为，E有二重对称轴。
   
(1)根据以上信息，写出B~F的结构简式：B___________；C___________；D___________；E___________；F___________
(2)写出三氯乙酸钠分解后中间体的结构___________，给出碳原子的价电子数___________。
(3)E到F反应过程中，三元环开环的动力是___________。
(4)解释F为什么具有芳香性，而轮烯[10]没有芳香性___________。

2 . 帕比司他是治疗某些恶性肿瘤的药物，其中间体E的合成路线如下：
   
(1)A→B的反应类型为___________。
(2)B分子中碳原子的杂化轨道类型为___________。
(3)B→C的反应需经历B→M→…→C的过程，中间体M的分子式为C₁₃H₁₆O₆，该中间体的结构简式为___________。
(4)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___________。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种产物含苯环和2种含氧官能团，且能发生银镜反应。
(5)设计以   和丙二酸二甲酯[CH₂(COOCH₃)₂]为原料制备   的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)___________。

5 . 化合物Ⅷ是一种常用的解热镇痛药，一种以丙酸为基础原料合成化合物Ⅷ的合成路线如下：

已知：RCH₂COOCH₃+R’CH₂Br+HBr
(1)有机物Ⅱ中含氧官能团名称为_______。
(2)V→Ⅵ的反应类型为_______。
(3)试剂b的分子式为，写出试剂b的结构简式：_______。
(4)在一定条件下，化合物Ⅶ和试剂c反应时，除生成Ⅷ外，还有生成，写出反应Ⅶ→Ⅷ的化学方程式：_______。
(5)Ⅸ是Ⅶ的同分异构体，符合下列条件的Ⅸ有_______种，其中核磁共振氢谱图中有4组吸收峰，且峰面积之比为6∶3∶2∶2的结构简式为_______(任写一种)。
①分子中含有苯环且苯环上有4个取代基。
②在碱性溶液中可发生水解，水解产物酸化后得到有机物甲和有机物乙，甲能与溶液发生显色反应，乙最多能消耗。
(6)请设计以 、为原料制备 的合成路线流程图_______(无机试剂和有机溶剂任用)。

6 . 我国科学家实现了喹啉并内酯的高选择性制备。合成路线如下图。

已知：
i. R-Br+R’CHO
ii.
iii.碳碳双键直接与羟基相连不稳定
(1)试剂a为_______；B中官能团的电子式为_______。
(2)B(苯胺)具有碱性，B转化为C的反应中，使B过量可以提高的平衡转化率，其原因是_______(写出一条即可)。
(3)C→D的化学方程式为_______。
(4)H的结构简式为_______；H→I的反应类型为_______。
(5)K是F的同分异构体，其中能使溴的四氯化碳溶液褪色的结构还有_______种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为2：3：3的结构简式为_______。
(6)D和I转化成J的反应过程中还生成水，理论上该过程中消耗的与生成的J的物质的量之比为_______。

7 . 奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如下：

已知：
i.R-Cl RMgCl
ii.R³COOR⁴ + R⁵COOR⁶R³COOR⁶+ R⁵COOR⁴
(1)A是芳香族化合物，A分子中含氧官能团是___________。
(2)B→C的反应类型是___________。
(3)E的结构简式___________。试剂a为___________。
(4)G的结构简式___________。
(5)J→K的化学方程式是___________。
(6)M→L的化学方程式是___________。
(7)已知： G、L和奥昔布宁的沸点均高于200℃，G和L发生反应合成奥昔布宁时，通过在70℃左右蒸出___________(填物质名称)来促进反应。

8 . 液晶材料是一种高分子材料，因为其特殊的物理、化学，光学特性，20世纪中叶开始被广泛应用在轻薄型的显示技术上．下图是制备液晶材料的中间体化合物Ⅰ的一种方法，其分子中含有醛基和酯基．I可以用E和H在一定条件下合成:

已知以下信息:
①A的核磁共振氢谱只有一个波峰；
②；
③化合物F苯环上的一氯代物只有两种；
④羟基连在双键碳上会异构化为醛酮；两个羟基连在同一个碳上会脱水成羰基．
回答下列问题:
(1)用系统命名法，A的化学名称为_________________________________．
(2)D的链状同分异构体(不包含D)有_______________种．
(3)E的分子式为___________________．
(4)F生成G的化学方程式为__________________．该反应类型为___________________．
(5)I的结构简式为____________________．
(6)I的同系物J比Ⅰ相对分子质量小14，J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2∶2∶1，写出J的这种同分异构体的结构简式________________．

9 . 以芳香烃A为原料合成有机化合物F和I的合成路线如下：

已知：
(1)A的名称为___________，B中的官能团名称为___________。
(2)D分子中最多有___________个原子共平面。
(3)E生成F的反应类型为___________，G的结构简式为___________。
(4)由H生成I的化学方程式为___________。
(5)符合下列条件的B的同分异构体有多种，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为6：2：1：1的是(写出其中一种的结构简式)___________。
①属于芳香族化合物；②能发生银镜反应。
(6)已知 ，参照上述合成路线，以苯和丙酸为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线___________。

10 . 化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如图：

已知：R₁CH₂COOCH₂CH₃+R₂COOCH₂CH₃+CH₃CH₂OH
（1）化合物A的名称是__。
（2）反应②和⑤的反应类型分别是__、__。
（3）写出C到D的反应方程式__。
（4）E的分子式__。
（5）F中官能团的名称是__。
（6）X是G的同分异构体，X具有五元碳环结构，其核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积之比为6：2：1：1。写出两种符合要求的X的结构简式___。
（7）设计由乙酸乙酯和1，4-二溴丁烷制备的合成路线___（无机试剂任选）。