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1 . 我国科学家实现了喹啉并内酯的高选择性制备。合成路线如图。
ⅲ．碳碳双键直接与羟基相连不稳定
(1)试剂
为_______ ；
中官能团的电子式为_______ 。
(2)(苯胺)具有碱性，转化为
的反应中，使过量可以提高
的平衡转化率，其原因是_______ (写出一条即可)。
(3)
的化学方程式为_______ 。
(4)
的结构简式为_______ ；
的反应类型为_______ 。
(5)
是
的同分异构体，其中能使溴的四氯化碳溶液褪色的结构还有_______ 种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为
的结构简式为_______ 。
已知：ⅰ．
ⅲ．碳碳双键直接与羟基相连不稳定
(1)试剂
为中官能团的电子式为(2)
(苯胺)具有碱性，转化为的反应中，使过量可以提高的平衡转化率，其原因是(3)
的化学方程式为(4)
的结构简式为的反应类型为(5)
是的同分异构体，其中能使溴的四氯化碳溶液褪色的结构还有的结构简式为
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2 . PET是一种用途广泛的高分子材料，其合成的方法如图所示(反应所需的部分试剂与条件省略)。___________ 。化合物Ⅲ与酸性KMnO4溶液反应可得到化合物Ⅳ，则化合物Ⅳ的名称为___________ 。
(2)化合物Ⅴ是环状分子，与H2O加成可得到化合物Ⅵ，则化合物Ⅴ的结构简式为___________ 。
(3)化合物Ⅶ是化合物Ⅱ与足量H2加成后所得产物的一种同分异构体，其核磁共振氢谱中峰面积比为3：1：3，请写出一种符合条件的化合物Ⅶ的结构简式：___________ 。
(4)根据化合物Ⅲ的结构特征，分析预测其可能具有的化学性质，并完成下表：
(5)下列关于反应①②的说法中正确的有___________(填标号)。
(6)请以
与丙烯为含碳原料，利用所学知识与上述合成路线的信息，合成化合物
，并基于你的合成路线，回答下列问题：___________ (注明反应条件)。
(2)化合物Ⅴ是环状分子，与H2O加成可得到化合物Ⅵ，则化合物Ⅴ的结构简式为
(3)化合物Ⅶ是化合物Ⅱ与足量H2加成后所得产物的一种同分异构体，其核磁共振氢谱中峰面积比为3：1：3，请写出一种符合条件的化合物Ⅶ的结构简式：
(4)根据化合物Ⅲ的结构特征，分析预测其可能具有的化学性质，并完成下表：
| 序号 | 反应试剂、条件 | 反应生成的新结构 | 反应类型 |
| 1 |
| ||
| 2 | 取代反应 |
(5)下列关于反应①②的说法中正确的有___________(填标号)。
| A．反应①为加成反应 |
| B．化合物Ⅲ中所有原子共平面 |
| C．反应②过程中，有C-O键和C-H键的断裂 |
| D．化合物Ⅱ中，氧原子采取sp3杂化，且不含手性碳原子 |
(6)请以
与丙烯为含碳原料，利用所学知识与上述合成路线的信息，合成化合物，并基于你的合成路线，回答下列问题：(a)从
出发，第一步反应的产物为
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3 . 功能高分子材料H在生活中有广泛用途，阿司匹林是生活中常用的药物。以芳香内酯R为原料制备H和阿司匹林的流程如下：
CH3COOH+CH3CH2COOH
请回答下列问题：
(1)D分子中采取sp2杂化的碳原子数目为___________ 。
(2)F的名称是___________ ；A中的含氧官能团的名称是___________ 。
(3)R→A转化中i)的反应类型是___________ ；B的结构简式为___________ 。
(4)由C合成H的化学方程式为___________ 。
(5)D有多种同分异构体，同时具备下列条件的结构简式为___________ 。
①遇氯化铁溶液发生显色反应；
②在酸性条件下水解产物之一能发生银镜反应；
③苯环上一溴代物只有2种。
(6)参照上述流程和相关信息，写出以环丙烷(
)和乙醇为原料制备丙二酸二乙酯(
)的合成路线(无机试剂任选)___________ 。
CH3COOH+CH3CH2COOH请回答下列问题：
(1)D分子中采取sp2杂化的碳原子数目为
(2)F的名称是
(3)R→A转化中i)的反应类型是
(4)由C合成H的化学方程式为
(5)D有多种同分异构体，同时具备下列条件的结构简式为
①遇氯化铁溶液发生显色反应；
②在酸性条件下水解产物之一能发生银镜反应；
③苯环上一溴代物只有2种。
(6)参照上述流程和相关信息，写出以环丙烷(
)和乙醇为原料制备丙二酸二乙酯()的合成路线(无机试剂任选)
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解题方法
4 . 金银花中抗菌杀毒的有效成分为“绿原酸C”，如图为合成绿原酸的一种路线：
已知：i．
ii．R1COCl+R2OH→R1COOR2(其他产物略)。
回答下列问题：
(1)
的化学名称为_______ 。
(2)A→B的化学方程式为_______ 。
(3)C的结构简式为_______ ，D中含氧官能团的名称为_______ 。
(4)写出D→E的第①步反应的化学方程式_______ 。
(5)E→F反应的目的是_______ 。
(6)有机物C的同分异构体有多种，其中满足以下条件的有_______ 种(不考虑立体异构)。
a．有六元碳环
b．同一个C上只连1个氯原子
c．能与NaHCO3溶液反应
其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为4：2：2：1的结构简式为_______ (写出一种即可)。
已知：i．
ii．R1COCl+R2OH→R1COOR2(其他产物略)。
回答下列问题：
(1)
的化学名称为(2)A→B的化学方程式为
(3)C的结构简式为
(4)写出D→E的第①步反应的化学方程式
(5)E→F反应的目的是
(6)有机物C的同分异构体有多种，其中满足以下条件的有
a．有六元碳环
b．同一个C上只连1个氯原子
c．能与NaHCO3溶液反应
其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为4：2：2：1的结构简式为
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5 . 布洛芬是一种常用药物，一种由丁酸制备布洛芬的合成路线如图：
已知：ClSO2H 是一种强酸，易分解为HCl和SO2。
回答下列问题：
(1)A的结构简式为___________ ，其用系统命名法命名的名称为___________ 。
(2)上述A→G的合成路线中，属于取代反应的共有___________ 步，E中官能团名称为___________ 。
(3)写出A→B的化学方程式：___________ 。
(4)有机物 H 是 C 的同分异构体，符合下列条件的 H 有___________ 种，其中存在手性碳原子的分子的结构简式为___________ (任写 种)。
①分子中仅有一种官能团
②含有苯环，无其他环状结构
③苯环上仅有一种取代基
(5)以乙醇和苯为原料，其他无机试剂和必要的有机试剂任选，设计合成苯乙烯的路线___________ 。
已知：ClSO2H 是一种强酸，易分解为HCl和SO2。
回答下列问题：
(1)A的结构简式为
(2)上述A→G的合成路线中，属于取代反应的共有
(3)写出A→B的化学方程式：
(4)有机物 H 是 C 的同分异构体，符合下列条件的 H 有
①分子中仅有一种官能团
②含有苯环，无其他环状结构
③苯环上仅有一种取代基
(5)以乙醇和苯为原料，其他无机试剂和必要的有机试剂任选，设计合成苯乙烯的路线
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6 . 由C-H键构建C-C键是有机化学的热点研究领域。我国科学家利用N-苯基甘氨酸中的C-H键在
作用下构建C-C键，实现了喹啉并内酯的高选择性制备。合成路线如下图。
已知：
i．R—Br+RCHO
ii．
(1)试剂a为___________ 。
(2)B具有碱性，B转化为C的反应中，使B过量可以提高的平衡转化率，其原因是___________ (写出一条即可)。
(3)C转化为D的化学方程式为___________ 。
(4)G转化为H的化学方程式为___________ ；G生成H的过程中会得到少量的聚合物，写出其中一种的结构简式：___________ 。
(5)已知：i．
+
ii．
①D和I在作用下得到J的4步反应如下图(无机试剂及条件已略去)，中间产物1中有两个六元环和一个五元环，中间产物3中有三个六元环。结合已知反应信息，写出中间产物1和中间产物3的结构简式___________ ；___________ 。
②D和I转化成J的反应过程中还生成水，理论上该过程中消耗的与生成的J的物质的量之比为___________ 。
作用下构建C-C键，实现了喹啉并内酯的高选择性制备。合成路线如下图。已知：
i．R—Br+RCHO
ii．
(1)试剂a为
(2)B具有碱性，B转化为C的反应中，使B过量可以提高
的平衡转化率，其原因是(3)C转化为D的化学方程式为
(4)G转化为H的化学方程式为
(5)已知：i．
+ii．
①D和I在
作用下得到J的4步反应如下图(无机试剂及条件已略去)，中间产物1中有两个六元环和一个五元环，中间产物3中有三个六元环。结合已知反应信息，写出中间产物1和中间产物3的结构简式②D和I转化成J的反应过程中还生成水，理论上该过程中消耗的
与生成的J的物质的量之比为
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7 . 药物中间体G的一种合成路线如图所示：
已知：
+
回答下列问题：
(1)A中官能团的名称为______ ，A与H2加成得到的物质的名称为______ ，由A生成B的化学方程式为______ 。
(2)根据化合物E的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成表格。
(3)试剂X的结构简式为______ 。
(4)G分子脱去2个H原子得到有机物Y，Y的同分异构体中，含有苯环及苯环上含两个及两个以上取代基的共有______ 种。
(5)根据上述路线中的相关知识，以
和
为主要原料设计合成
，写出合成路线______ 。
已知：
+回答下列问题：
(1)A中官能团的名称为
(2)根据化合物E的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成表格。
| 序号 | 反应试剂、条件 | 反应形成的新结构 | 反应类型 |
| a | 消去反应 | ||
| b | 氧化反应(生成有机产物) |
(3)试剂X的结构简式为
(4)G分子脱去2个H原子得到有机物Y，Y的同分异构体中，含有苯环及苯环上含两个及两个以上取代基的共有
(5)根据上述路线中的相关知识，以
和为主要原料设计合成，写出合成路线
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8 . 化合物W是合成风湿性关节炎药物罗美昔布的一种中间体，其合成路线如下：
已知：（ⅰ）
（ⅱ）
回答下列问题：
(1)A的化学名称是__________ ，B中具有的官能团的名称是__________ 。
(2)由B生成C的反应类型是__________ 。
(3)写出由G生成H的化学方程式：__________ 。
(4)写出I的结构简式：__________ 。
(5)X的同分异构体中，符合下列条件的有机物有__________ 种。
ⅰ）只含两种官能团且不含甲基；
ⅱ）含
结构，不含C＝C＝C和环状结构。
(6)设计由甲苯和
制备
的合成路线（无机试剂任选）__________ 。
已知：（ⅰ）
（ⅱ）
回答下列问题：
(1)A的化学名称是
(2)由B生成C的反应类型是
(3)写出由G生成H的化学方程式：
(4)写出I的结构简式：
(5)X的同分异构体中，符合下列条件的有机物有
ⅰ）只含两种官能团且不含甲基；
ⅱ）含
结构，不含C＝C＝C和环状结构。(6)设计由甲苯和
制备的合成路线（无机试剂任选）
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解题方法
9 . 绿吉酸是植物体在有氧呼吸过程中经莽草酸途径产生的一种苯丙素类化合物，具有良好的抗氧化和抗病毒作用。
(1)下列关于莽草酸(
)的说法正确的是
(2)1，2−二氯乙烯(
)为无色透明液体，常用作萃取剂、有机合成原料等。
①该物质所含官能团的名称为_______ 。
②下列关于该物质的说法正确的是_______ 。
A．可用于萃取溴水中的溴 B．与
互为同分异构体
C．与丙烯互为同系物 D．分子中σ键和π键的个数比为3：1
目前，绿吉酸主要从杜仲科、菊科等植物中提取，某研究人员设计一种合成路线如下。
已知：
(3)物质C的结构简式为_______ 。
(4)步骤C→D的反应类型为_______ 。
(5)写出D→E第(1)步的反应式_______ 。
(6)设计E→F步骤的目的是_______ 。
(7)物质F属于
(8)绿吉酸在酸性条件下能发生水解，水解产物有多种同分异构体。写出一种满足下列条件的同分异构体_______ 。(填结构简式)
①含有苯环
②1mol该物质能与2mol NaHCO3反应
③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3：2：2：1
(9)结合相关信息，设计由2−丁烯和1，3−丁二烯制备
的合成路线_______ 。(无机试剂任选)
(合成路线可表示为：
)
(1)下列关于莽草酸(
)的说法正确的是| A．遇FeCl3溶液显紫色 | B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 |
| C．所有碳原子处于同一平面 | D．1 mol莽草酸最多消耗4 mol NaOH |
(2)1，2−二氯乙烯(
)为无色透明液体，常用作萃取剂、有机合成原料等。①该物质所含官能团的名称为
②下列关于该物质的说法正确的是
A．可用于萃取溴水中的溴 B．与
互为同分异构体C．与丙烯互为同系物 D．分子中σ键和π键的个数比为3：1
目前，绿吉酸主要从杜仲科、菊科等植物中提取，某研究人员设计一种合成路线如下。
已知：
(3)物质C的结构简式为
(4)步骤C→D的反应类型为
(5)写出D→E第(1)步的反应式
(6)设计E→F步骤的目的是
(7)物质F属于
| A．芳香族化合物 | B．链烃 | C．脂环烃 | D．烃的衍生物 |
(8)绿吉酸在酸性条件下能发生水解，水解产物有多种同分异构体。写出一种满足下列条件的同分异构体
①含有苯环
②1mol该物质能与2mol NaHCO3反应
③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3：2：2：1
(9)结合相关信息，设计由2−丁烯和1，3−丁二烯制备
的合成路线(合成路线可表示为：
)
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10 . 2022年度诺贝尔化学奖授与了点击反应。K。B．Sharpless教授发现，在亚铜的催化下，末端炔烃可以高区域选择性地与叠氮化合物发生高效的点击反应，这一反应目前已经应用于生物化学等交叉领域。点击反应代表性示例如下：
(Ph-：苯基)
科学家以环己醇为原料，经过多步转化和点击反应合成化合物G，请按要求回答下面的问题。
(1)有机物A转化为有机物B的反应类型为___________ ；浓硫酸也可用作该转化的催化剂，此处转化不使用浓硫酸作催化剂，其原因有___________ 。
(2)有机物C经水解反应开环后得到有机物D，有机物D的结构简式为___________ 。
(3)有机物E为双环化合物，其所含官能团的名称为___________ 。
(4)叠氮酸根(
)的结构可表示为：
；其中心原子N的杂化类型为___________ 。
(5)有机物F转化为有机物G的反应方程式为___________ 。
(6)满足下列条件的有机物A的同分异构体有___________ 种(不考虑立体异构)。
条件1：含一个五元环；
条件2：含有两个手性碳原子。
(7)根据点击反应信息和相关知识，设计以苯乙烯和
为原料合成
的合成路线(无机试剂任选)___________ 。
(Ph-：苯基)科学家以环己醇为原料，经过多步转化和点击反应合成化合物G，请按要求回答下面的问题。
(1)有机物A转化为有机物B的反应类型为
(2)有机物C经水解反应开环后得到有机物D，有机物D的结构简式为
(3)有机物E为双环化合物，其所含官能团的名称为
(4)叠氮酸根(
)的结构可表示为：；其中心原子N的杂化类型为(5)有机物F转化为有机物G的反应方程式为
(6)满足下列条件的有机物A的同分异构体有
条件1：含一个五元环；
条件2：含有两个手性碳原子。
(7)根据点击反应信息和相关知识，设计以苯乙烯和
为原料合成的合成路线(无机试剂任选)
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